N^ω-nitro-N^α-benzyloxycarbonyl-L-arginine methyl ester | 39740-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^ω-nitro-N^α-benzyloxycarbonyl-L-arginine methyl ester
• 英文别名: N^ω-Nitro-N^α-benzyloxycarbonyl-L-arginin-methylester；methyl (2S)-5-[[amino(nitramido)methylidene]amino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 39740-59-5
• 化学式: C₁₅H₂₁N₅O₆
• 分子量: 367.362
• InChiKey: GPKFKGQEJXGXCJ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  155.68
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^ω-nitro-N^α-benzyloxycarbonyl-L-arginine methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 benzyl N-[(2S)-5-[[amino(nitramido)methylidene]amino]-1-hydroxypentan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  A new method to synthesize .ALPHA.-aminoaldehydes.

  摘要：

  苄氧羰基（Cbz）氨基酸酯通过二异丁基铝氢化物还原为相应的α-氨基醛。通过钠硼氢化物还原得到的Cbz-氨基醇的特定旋转与光学纯材料的比较表明，在硅胶上进行色谱分离会显著导致Cbz-α-氨基醛的变旋现象，这是通过酮-烯醇的互变异构造成的。Cbz-S-Bzl-半胱氨酸易于显著变旋。另一方面，Cbz-NG-硝基精氨酸醛的变旋现象很少。这一事实可能与精氨酸衍生物特有的环状卡宾醇胺结构有关。由粗制Cbz-α-氨基醛制备的半卡宾酮可以不发生变旋地再生成为初始的醛。这些半卡宾酮可能作为肽醛合成的良好起始材料。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.3081
• 作为产物：
  描述：

  L-精氨酸 在 sodium hydroxide 、 硝酸 作用下， 生成 N^ω-nitro-N^α-benzyloxycarbonyl-L-arginine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bergmann; Zervas; Rinke, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1934, vol. 224, p. 40,43

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Christiansen, Jan; Young, Geoffrey T.; Bowery, Norman G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1229 - 1238
  作者：Christiansen, Jan、Young, Geoffrey T.、Bowery, Norman G.

  DOI：——

  日期：——