4-[(2-氟苄基)氧基]-3-甲氧基苯甲醛 | 423156-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[(2-氟苄基)氧基]-3-甲氧基苯甲醛
• 中文别名: 4-(2-氟-苄氧基)-3-甲氧基-苯甲醛；4-[(2-氟苯基)甲氧基]-3-甲氧基苯甲醛
• 英文名称: 4-((2-fluorobenzyl)oxy)-3-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 4-[(2-Fluorobenzyl)oxy]-3-methoxybenzaldehyde；4-[(2-fluorophenyl)methoxy]-3-methoxybenzaldehyde
• CAS: 423156-68-7
• 化学式: C₁₅H₁₃FO₃
• mdl: MFCD01590574
• 分子量: 260.265
• InChiKey: ACPRAZFGKOPTHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2-氟苄基)氧基]-3-甲氧基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(4-(2-fluorobenzyloxy)-3-methoxybenzylidene)-2-(4-p-tolylthiazol-2-yl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  一系列噻唑-2-基con凝聚物的生物学评估和计算机分子对接研究

  摘要：

  摘要 设计，合成了一系列具有不同取代基的杂杂噻唑-2-基hybrid衍生物，并通过角叉菜胶诱导的爪水肿方法筛选了它们的抗炎特性。与双氯芬酸钠相比，化合物 11a，11b，11c，11d，11e，11g，11m 和 11p表现 出显着的抑制作用。随后，两种高效化合物（ 11d 和 11e 评估了它们对肿瘤细胞系的细胞毒性作用。噻唑-2-基-与环氧合酶2（COX-2）蛋白（PDB：3LN1）的结合相互作用表现出与Arg-120，Tyr-385和Tyr-355氨基酸的有效相互作用，这是该酶的主要标准COX-2抑制剂。此外，所有化合物均显示出中等至良好的体外抗菌活性。还测试了大多数活性苄氧基衍生物，以通过2，2-二苯基-1-吡啶并肼基方法了解自由基清除功效。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-018-3261-z
• 作为产物：
  描述：

  邻氟氯苄 、 香草醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-[(2-氟苄基)氧基]-3-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  作为抗菌剂的新型吡啶并[1,2-a]嘧啶酮中离子化合物的首次发现。

  摘要：

  植物细菌性疾病导致农作物产量和质量大幅下降，并且缺乏高效，低风险的抗菌剂。合成了一系列新的含有香草醛部分的吡啶并[1,2-a]嘧啶酮中离子化合物，并首次报道了这些中离子化合物作为植物抗菌剂的应用。生物测定结果表明，中离子化合物具有良好的抗菌活性。在这些化合物中，化合物11表现出优异的抗米黄单胞菌pv的体外活性。米色，其EC50值为1.1μg/ mL，大大优于比美噻唑（92.7μg/ mL）和噻二唑铜（105.4μg/ mL）。而且，温室条件试验表明，化合物11对水稻细菌性叶枯病的防护和治疗活性分别为75.12％和72.04％，优于比美噻唑（分别为62.24％和50.83％）和噻二唑铜（53.35％和65.04％，分别）。这些结果为中离子香兰素部分作为新的抗菌剂的应用提供了基础。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b03606

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 4-BENZYLOXY-PHENYLMETHYLAMIDE DERIVATIVES AS COLD MENTHOL RECEPTOR-1 (CMR-1) ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF UROLOGICAL DISORDER<br/>[FR] DERIVES DE 4-BENZYLOXY-PHENYLMETHYLAMIDE SUBSTITUES UTILISES COMME ANTAGONISTES DE RECEPTEUR 1 AU FROID ACTIVE PAR MENTHOL (CMR-1) POUR TRAITER DES TROUBLES UROLOGIQUES
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2006040136A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  The present invention relates to novel substituted benzyloxy-phenylmethylamide derivatives of formula (I), processes for their preparation, and their use in medicaments, especially for the prophylaxis and treatment of diseases associated with Cold Menthol Receptor 1 (CMR-1) activity, in particular for the treatment of urological diseases or disorders, such as detrusor overactivity (overactive bladder), urinary incontinence, neurogenic detrusor overactivity (detrusor hyperflexia), idiopathic detrusor overactivity (detrusor instability), benign prostatic hyperplasia, and lower urinary tract symptoms; chronic pain, neuropathic pain, postoperative pain, rheumatoid arthritic pain, neuralgia, neuropathies, algesia, nerve injury, ischaemia, neurodegeneration, stroke, and inflammatory disorders such as asthma and chronic obstructive pulmonary (or airways) disease (COPD).

  本发明涉及新型取代苄氧基苯甲酰胺衍生物的化学式(I)，其制备方法以及在药物中的应用，特别是用于预防和治疗与CMR-1（Cold Menthol Receptor 1）活性相关的疾病，特别是用于治疗泌尿系统疾病或紊乱，如膀胱过度活动（过度活动膀胱）、尿失禁、神经源性膀胱过度活动（膀胱过度反射）、特发性膀胱过度活动（膀胱不稳定性）、良性前列腺增生、下尿路症状；慢性疼痛、神经痛、术后疼痛、类风湿性关节炎疼痛、神经痛、神经病、疼痛、神经损伤、缺血、神经退行性变、中风以及哮喘和慢性阻塞性肺病（COPD）等炎症性疾病。
• 含1-((4-取代苄基)氧基)的3-甲基吡啶并[1, 2-a]嘧啶酮类衍生物及应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN109651365B

  公开（公告）日：2021-11-16

  本发明公开了一种含1‑((4‑取代苄基)氧基)的3‑甲基吡啶并[1,2‑a]嘧啶酮类衍生物及应用，其通式如下，其中：R1为甲氧基，乙氧基，氯，溴；R2为氢，仲丁基，乙基，丙基，氯乙基，苄基，2,4‑二氯苄基，2‑氯苄基，3‑氯苄基，4‑三氟甲基苄基，2‑氯吡啶‑5‑亚甲基，2‑氯噻唑‑5‑亚甲基，4溴苄基，2‑甲氧基苄基，3‑甲氧基苄基；2‑氟苄基，2‑氰基苄基，4‑氰基苄基，2‑甲基苄基，3‑甲基苄基或4‑甲基苄基。本发明化合物能防治水稻白叶枯病和柑桔溃疡病。
• N-acyl-N'-benzyl-alkylendiamino drivatives
  申请人：Newron Pharmaceuticals S.p.A.

  公开号：EP1535908A1

  公开（公告）日：2005-06-01

  This invention is related to compounds and use of N-Acyl-N'-benzylalkylendiamino derivatives of the following general formula I    wherein Ais a straight or branched C2-C8 alkyl chain; Xis a methylene, oxygen, sulphur or a NR7 group; R1is a straight or branched C1-C8 alkyl or C3-C8 alkenylene or C3-C8 alkynylene chain, optionally substituted with CF3, phenyl, phenoxy or naphthyl, the aromatic rings optionally substituted by one or more C1-C4 alkyl, halogens, trifluoromethyl, hydroxy or C1-C4 alkoxy groups; R2, R3are independently hydrogen, a C1-C3 alkyl chain, halogen, trifluoromethyl, hydroxy or C1-C4 alkoxy groups; R4, R5are independently hydrogen or C1-C6 alkyl; R6is a hydrogen or a straight or branched C1-C8 alkyl or linked to R5 can form a five to seven membered lactam; R7is hydrogen or C1-C6 alkyl; and the pharmaceutically acceptable salts thereof that are active as sodium and/or calcium channel modulators and therefore useful in preventing, alleviating and curing a wide range of pathologies, including, but not limited to, neurological, psychiatric, cardiovascular, inflammatory, ophthalmic, urologic, metabolic and gastrointestinal diseases, where the above mechanisms have been described as playing a pathological role.

  这项发明涉及以下一般式I的N-酰-N'-苄基烷基二氨基衍生物的化合物和用途： 其中A是直链或支链的C2-C8烷基链；X是亚甲基、氧、硫或NR7基团；R1是直链或支链的C1-C8烷基或C3-C8烯基或C3-C8炔基链，可选择地用CF3、苯基、苯氧基或萘基取代，芳香环可选择地通过一个或多个C1-C4烷基、卤素、三氟甲基、羟基或C1-C4烷氧基团取代；R2、R3独立地是氢、C1-C3烷基链、卤素、三氟甲基、羟基或C1-C4烷氧基团；R4、R5独立地是氢或C1-C6烷基；R6是氢或直链或支链的C1-C8烷基，或与R5连接形成五至七元杂环内酰胺；R7是氢或C1-C6烷基；以及其药用可接受盐，作为钠和/或钙通道调节剂活性，因此在预防、缓解和治疗包括但不限于神经学、精神病学、心血管、炎症、眼科、泌尿学、代谢和胃肠疾病在内的广泛病理学中具有用途，上述机制被描述为发挥病理作用。
• Synthesis and molecular modeling of new 2‐benzylidenethiobarbituric acid derivatives as potent tyrosinase inhibitors agents
  作者：Zahra Najafi、Adel Kamari‐aliabadi、Reyhaneh Sabourian、Mannan Hajimahmoodi、Gholamabbas Chehardoli

  DOI：10.1002/jccs.202100537

  日期：2022.4

  -2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione (4g) is the most potent antityrosinase agents with an IC50 value of 23.90 ± 0.08 μM. It showed even better inhibitory activity than kojic acid. The results of kinetic and molecular docking studies demonstrated that compound 4g acts as a noncompetitive inhibitor and can bind to some amino acids such as His263 and Val283 of the active site through Pi–alkyl

  新的 2-亚苄基硫代巴比妥酸-(苄氧基苯基) 衍生物被设计、合成和评估为酪氨酸酶抑制剂。产品可分为两类：4-羟基苯甲醛衍生物和香草醛衍生物。一些4-羟基苯甲醛衍生物显示出显着的抑制活性，而所有香草醛衍生物都没有抑制活性。似乎内部芳环上甲氧基的存在阻止了配体-酶的相互作用。根据酪氨酸酶抑制试验，5-(4-([4-Methylbenzyl]oxy)benzylidene)-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione ( 4g ) 是最有效的抗酪氨酸酶药物，IC 50值为 23.90 ± 0.08 μM。它显示出比曲酸更好的抑制活性。动力学和分子对接研究的结果表明，化合物4g作为一种非竞争性抑制剂，可以通过 Pi-烷基和 Pi-Pi 相互作用与活性位点的某些氨基酸如 His263 和 Val283 结合，并通过氢键。计算机吸附、分布、代谢、排泄和毒性（A
• Substituted Benzyloxy-Phenylmethylamide Derivatives
  申请人：Lampe Thomas

  公开号：US20080214654A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  The present invention relates to novel substituted benzyloxy-phenylmethylamide derivatives, processes for their preparation, and their use in medicaments, especially for the prophylaxis and treatment of diseases associated with Cold Menthol Receptor 1 (CMR-1) activity, in particular for the treatment of urological diseases or disorders, such as detrusor overactivity (overactive bladder), urinary incontinence, neurogenic detrusor oeractivity (detrusor hyperflexia), idiopathic detrusor overactivity (detrusor instability), benign prostatic hyperplasia, and lower urinary tract symptoms; chronic pain, neuropathic pain, postoperative pain, rheumatoid arthritic pain, neuralgia, neuropathies, algesia, nerve injury, ischaemia, neurodegeneration, stroke, and inflammatory disorders such as asthma and chronic obstructive pulmonary (or airways) disease (COPD).

  本发明涉及新型取代苯氧基苯甲酰胺衍生物、其制备方法以及它们在药物中的应用，特别是用于预防和治疗与冷薄荷受体1（CMR-1）活性相关的疾病，特别是用于治疗泌尿系统疾病或障碍，如膀胱过度活动（过度活动的膀胱）、尿失禁、神经原性膀胱过度活动（膀胱过度活动）、特发性膀胱过度活动（膀胱不稳定）、良性前列腺增生和下尿路症状；慢性疼痛、神经病性疼痛、术后疼痛、类风湿性关节炎疼痛、神经痛、神经病、疼痛、神经损伤、缺血、神经退行性疾病、中风和哮喘以及慢性阻塞性肺（或气道）疾病（COPD）等炎症性疾病。