4-[(2-氟苯基)亚甲基]-2-苯基-1,3-恶唑-5-酮 | 397-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-[(2-氟苯基)亚甲基]-2-苯基-1,3-恶唑-5-酮
• 英文名称: 4-[1-(2-Fluoro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-2-phenyl-4H-oxazol-5-one
• 英文别名: 4-((2-Fluorophenyl)methylene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one；4-[(2-fluorophenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 397-60-4
• 化学式: C₁₆H₁₀FNO₂
• mdl: MFCD00020880
• 分子量: 267.259
• InChiKey: KWHLRZLVGDQLNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165.5-166.5 °C
• 沸点：
  385.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2-氟苯基)亚甲基]-2-苯基-1,3-恶唑-5-酮 在 氢碘酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 3.5h， 生成 2-氟-DL-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  一种改进的“一锅法”合成氟化 DL-苯丙氨酸的方法

  摘要：

  摘要 DL-芳基丙氨酸是由相应的芳香醛通过高效的“一锅”程序合成的，该程序包括 Erlenmeyer 反应和随后使用 P/HI 还原生成的恶唑酮（无需事先分离）。

  DOI：

  10.1081/scc-120002709
• 作为产物：
  描述：

  在 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到4-[(2-氟苯基)亚甲基]-2-苯基-1,3-恶唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  酸酐的催化氮杂-Wittig反应合成4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪-4-酮和4-苄叉基-2-芳基恶唑-5（4 H）-酮

  摘要：

  与醛，酮，酰胺和酯的aza-Wittig反应相比，酸酐的aza-Wittig反应总是被忽略，这应该是Wittig反应的重要组成部分。在这里，酸酐的aza-Wittig反应和酸酐的aza-Wittig催化反应均以高收率开发，这为合成4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪-4-酮和4-亚苄基-2-芳基恶唑-5（4 H）-那些。使用了铜催化的氧化膦还原的策略，发现该策略对这种转化有效。另外，实现了羧酸的一锅催化的氮杂-维蒂希反应。此外，NMR实验和Hammett曲线记录了酸酐的催化氮杂-维蒂希反应过程，这直接证明了铜催化的废氧化膦的还原是该转化过程中的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b00165

文献信息

• An Isoxazole Derivative SHU00238 Suppresses Colorectal Cancer Growth through miRNAs Regulation
  作者：Haoyu Wang、Yurui Ma、Yifan Lin、Jiajie Liu、Rui Chen、Bin Xu、Yajun Liang

  DOI：10.3390/molecules24122335

  日期：——

  Colorectal cancer (CRC) is a leading cause of cancer-related deaths worldwide. Isoxazoline and isoxazole derivatives represent an important class of five-membered heterocycles, which play a pivotal role in drug discovery. In our previous study, we developed a series of isoxazole derivatives with an efficient method. In this study, we evaluated their effects on tumor cell growth. HCT116 cells were treated with isoxazole derivatives; an cholecystokinin octapeptide (CCK-8) assay was used to calculate the IC50 (half maximal inhibitory concentration) of each derivative. Compound SHU00238, which was obtained by the copper nitrate-mediated [2+2+1] cycloaddition reaction of olefinic azlactone with naphthalene-1,4-dione, has a lower IC50; we analyzed its inhibitory activity in further assays. Cell apoptosis was estimated by flow cytometry analysis in vitro. SHU00238 injection was used to treat tumor-bearing mice. We found that SHU00238 suppressed cell viability and promoted cell apoptosis in vitro. SHU00238 treatment significantly inhibited colonic tumor growth in vivo. Furthermore, we compared the miRNAs expression changes in HCT116 cells before and after SHU00238 treatment. MiRNA profiling revealed that SHU00238 treatment affected cell fate by regulating a set of miRNAs. In conclusion, SHU00238 impedes CRC tumor cell proliferation and promotes cell apoptosis by miRNAs regulation.

  结直肠癌（CRC）是全球导致癌症相关死亡的主要原因之一。异噁唑啉和异噁唑醇衍生物代表了一类重要的五元杂环化合物，对药物发现起着关键作用。在我们之前的研究中，我们开发了一系列具有高效方法的异噁唑衍生物。在这项研究中，我们评估了它们对肿瘤细胞生长的影响。HCT116细胞经过异噁唑衍生物处理；使用胆囊收缩素八肽（CCK-8）测定法计算了每种衍生物的IC50（半数最大抑制浓度）。通过铜硝酸盐介导的[2+2+1]环加成反应，得到了SHU00238化合物，该化合物由烯丙基唑内酯与萘-1,4-二酮反应得到，具有较低的IC50；我们在进一步的实验中分析了其抑制活性。通过体外流式细胞术评估了细胞凋亡。使用SHU00238注射治疗带瘤小鼠。我们发现SHU00238在体外抑制了细胞的存活能力并促进了细胞凋亡。SHU00238治疗显著抑制了结肠肿瘤的生长。此外，我们比较了HCT116细胞在SHU00238处理前后miRNA表达的变化。miRNA分析揭示了SHU00238处理通过调节一组miRNA影响细胞命运。总之，SHU00238通过miRNA调节阻碍了CRC肿瘤细胞的增殖并促进了细胞凋亡。
• Base Induced Condensation of Malononitrile with Erlenmeyer Azlactones: An Unexpected Synthesis of Multi‐Substituted Δ ² ‐Pyrrolines and Their Cytotoxicity
  作者：Seegehalli M. Anil、Muddenahalli S. Sudhanva、Toreshettahally R. Swaroop、Ajjampura C. Vinayaka、Narasimhamurthy Rajeev、Kuppalli R. Kiran、Rangappa Shobith、Maralinganadoddi P. Sadashiva

  DOI：10.1002/cbdv.202000014

  日期：2020.5

  synthesized products were screened for cytotoxic properties on different cancer cell lines such as A549 (Human lung adenocarcinoma cells), HeLa (Human cervical adenocarcinoma cells), Jurkat (Human chronic myeloid leukemia cells) and K562 (Human leukemic T cell Lymphoblast cells). Among the synthesized library of compounds, 6f and 6q displayed potent cytotoxic activity.

  开发了一种有效的、无金属的方法，通过 1,2 加成使丙二腈与 Erlenmeyer azlactones 的弱碱催化环缩合反应来合成多取代的 Δ2-吡咯啉衍生物。该反应的模块化用于组装一系列多取代吡咯啉。此外，还筛选了合成产品对 A549（人肺腺癌细胞）、HeLa（人宫颈腺癌细胞）、Jurkat（人慢性粒细胞白血病细胞）和 K562（人白血病 T 细胞淋巴母细胞）等不同癌细胞系的细胞毒性特性。 . 在合成的化合物库中，6f 和 6q 显示出强大的细胞毒活性。
• Enantioselective Synthesis of CF₃ -Containing 3,2’-Pyrrolidinyl Spirooxindoles and Dispirooxindoles via Thiourea-Catalyzed Domino Michael/Mannich [3+2] Cycloaddition Reactions
  作者：Ye Lin、Yong-Xing Song、Da-Ming Du

  DOI：10.1002/adsc.201801608

  日期：2019.3.5

  An efficient and practical organocatalytic asymmetric domino Michael/Mannich [3+2] cycloaddition of N‐2,2,2‐trifluoroethylisatin ketimines and arylidene azlactones by using a hydroquinine‐derived thiourea as the catalyst has been disclosed. Under mild conditions, a broad range of CF3‐containing 3,2’‐pyrrolidinyl spirooxindole/ dispirooxindole derivatives bearing four adjacent stereogenic centers including

  公开了一种有效且实用的有机催化不对称多米诺骨牌Michael / Mannich [3 + 2]通过使用对苯二酚衍生的硫脲作为催化剂，对N -2,2,2-三氟乙基Isatin酮亚胺和亚芳基a内酯进行的环加成反应。在温和条件下，以高收率（高达99％的收率）获得了具有四个非立体异构选择性（高达99％的收率）的范围广泛的含CF 3的3,2'-吡咯烷基二吡咯并吲哚/双螺并恶二唑衍生物，带有四个相邻的立体生成中心，包括两个邻位螺四价手性中心。 > 20：1 dr（在所有情况下）和对映选择性（高达> 99％ee）。
• Phosphine-Catalyzed [3+2] Cycloadditions of 2-Phenyl-4-Arylidene-5(4H)-Oxazolones with Allenoate: A Concise Synthesis of Aspartic Acid Analogues
  作者：Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao、You-Quan Zou、Chao Li、Jian Rong、Hao Yan

  DOI：10.1055/s-0030-1259709

  日期：2011.4

  A Ph3P-catalyzed [3+2] cycloaddition of 2-phenyl-4-arylidene-5(4H)-oxazolones with benzyl 2,3-butadienoate has been developed for the efficient synthesis of structurally diverse and conformationally constrained aspartic acid analogues.

  已开发出一种以Ph3P为催化剂的[3+2]环加成反应，将2-苯基-4-芳基亚烯-5(4H)-噁唑酮与苄基2,3-丁二烯酸酯反应，能够高效合成结构多样且构象受限的天冬氨酸类似物。
• An efficient strategy for the synthesis of polysubstituted chromeno[4,3-b]pyrrolidine derivatives
  作者：Li Tian、Guo-Qiang Xu、Yun-Han Li、Yong-Min Liang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/c3cc49504c

  日期：——

  A powerful cascade reaction was developed for the synthesis of chromeno[4,3-b]pyrrolidines with high yields and excellent stereoselectivities. This efficient cascade reaction expeditiously established two fused rings which bear three contiguous stereogenic centers including one quaternary stereocenter in a single operation with low catalyst loading under mild conditions.

  开发了一种强大的级联反应，用于合成高产率和优异的立体选择性的苯并[4,3-b]吡咯烷。这种有效的级联反应可在温和条件下以较低的催化剂负载量在一次操作中迅速建立两个稠环，这些稠环带有三个连续的立体中心，包括一个四级立体中心。