3-benzyl-4-hydroxy-5-methoxybenzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-4-hydroxy-5-methoxybenzaldehyde
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: PSVVDHZEPUKRIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-4-hydroxy-5-methoxybenzaldehyde 、 2-phenyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 sodium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 以50%的产率得到5-(3-benzyl-4-hydroxy-5-methoxybenzylidene)-2-phenyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  发现 5-Benzylidene-2-phenyl-1,3-dioxane-4,6-diones 作为高效和选择性 SIRT1 抑制剂

  摘要：

  SIRT1 是 sirtuin 家族的成员，通过将 NAD +转化为烟酰胺和 2' - O-乙酰基-ADP-核糖来催化蛋白质的去乙酰化。选择性 SIRT1/2 抑制剂在结直肠癌、前列腺癌和骨髓性白血病的化疗中具有潜在应用。在这里，我们确定了具有 5-benzylidene-2-phenyl-1,3-dioxane-4,6-dione 支架的新型 SIRT1 抑制剂。最有效的抑制剂12n显示出 IC 50460 nM 和 SIRT1 对 SIRT2、SIRT3 和 SIRT5 的选择性分别为 113.5、254.3 和 10.83 倍。它不影响 SIRT6 的活性。为了阐明抑制机制，我们通过酶动力学分析确定了抑制剂的抑制类型，表明该抑制剂与乙酰肽具有竞争性，与NAD +没有竞争性。此外，通过分子对接研究了抑制剂在 SIRT1 中的相互作用，并通过抑制剂的构效关系分析和 SIRT1 的定点诱变

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00559
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-4-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]苯甲醛 在 甲醇 、 amberlyst-15 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-benzyl-4-hydroxy-5-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Solid-Supported Acids for Debenzylation of Aryl Benzyl Ethers

  摘要：

  Solid-supported acids have been investigated for aromatic debenzylation reactions. Stoichiometric amounts of solid-supported acids in refluxing toluene with or without 4 equiv of methanol effectively provided the desired aromatic debenzylation products of various systems in moderate to excellent yields (up to 98%).

  DOI：

  10.1021/jo052337v

文献信息

• Acidic Rearrangement of (Benzyloxy)chalcones: A Short Synthesis of Chamanetin
  作者：Gustavo Seoane、Gabriel Sagrera

  DOI：10.1055/s-0029-1217064

  日期：——

  Treatment of (benzyloxy)chalcones with trifluoroacetic acid in refluxing chloroform gave several new benzyl(hydroxy)flavanones in high yields and good regioselectivities. By using this procedure, we prepared the natural compound chamanetin in good yield from readily available reagents. benzylation - rearrangements - protecting groups - chamanetin - chalcones

  在回流的氯仿中用三氟乙酸处理（苄氧基）查耳酮以高收率和良好的区域选择性得到了几种新的苄基（羟基）黄酮。通过使用此程序，我们从容易获得的试剂中以高收率制备了天然化合物Chamanetin。 苄基化-重排-保护基-香豆素-查尔酮
• Solid-Supported Acids for Debenzylation of Aryl Benzyl Ethers
  作者：Thaninee Petchmanee、Poonsakdi Ploypradith、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/jo052337v

  日期：2006.3.31

  Solid-supported acids have been investigated for aromatic debenzylation reactions. Stoichiometric amounts of solid-supported acids in refluxing toluene with or without 4 equiv of methanol effectively provided the desired aromatic debenzylation products of various systems in moderate to excellent yields (up to 98%).
• Discovery of 5-Benzylidene-2-phenyl-1,3-dioxane-4,6-diones as Highly Potent and Selective SIRT1 Inhibitors
  作者：Chunpu Li、Sha-Sha Hu、Lisheng Yang、Min Wang、Jian-Dong Long、Bing Wang、Haozhen Han、Haoran Zhu、Sen Zhao、Jing-Gen Liu、Dongxiang Liu、Hong Liu

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00559

  日期：2021.3.11

  mechanism, we determined the inhibition type of the inhibitor by enzyme kinetic analysis, showing that the inhibitor was competitive to the acetyl peptide and noncompetitive to NAD+. Further, the interaction of the inhibitor in SIRT1 was studied by using molecular docking, which was validated by the structure–activity relationship analysis of the inhibitors and the site-directed mutagenesis of SIRT1. Consistent

  SIRT1 是 sirtuin 家族的成员，通过将 NAD +转化为烟酰胺和 2' - O-乙酰基-ADP-核糖来催化蛋白质的去乙酰化。选择性 SIRT1/2 抑制剂在结直肠癌、前列腺癌和骨髓性白血病的化疗中具有潜在应用。在这里，我们确定了具有 5-benzylidene-2-phenyl-1,3-dioxane-4,6-dione 支架的新型 SIRT1 抑制剂。最有效的抑制剂12n显示出 IC 50460 nM 和 SIRT1 对 SIRT2、SIRT3 和 SIRT5 的选择性分别为 113.5、254.3 和 10.83 倍。它不影响 SIRT6 的活性。为了阐明抑制机制，我们通过酶动力学分析确定了抑制剂的抑制类型，表明该抑制剂与乙酰肽具有竞争性，与NAD +没有竞争性。此外，通过分子对接研究了抑制剂在 SIRT1 中的相互作用，并通过抑制剂的构效关系分析和 SIRT1 的定点诱变