(S)-[(2S,4S,5R)-5-(1,1-difluoroethyl)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanol | 848985-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (S)-[(2S,4S,5R)-5-(1,1-difluoroethyl)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanol
• CAS: 848985-38-6
• 化学式: C₂₀H₂₄F₂N₂O₂
• 分子量: 362.42
• InChiKey: CHTKVWAASFZDTJ-DMBMUNPASA-N

物化性质

• 沸点：
  504.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-[(2S,4S,5R)-5-(1,1-difluoroethyl)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanol 生成 (R)-[(2S,4S,5R)-5-(1,1-difluoroethyl)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  奎宁和9-表奎宁及其乙酸盐在超酸中的重排或宝石二氟化

  摘要：

  在HF-SbF 5中，奎宁1a或其二盐酸盐重排为化合物3（89％），底物的优选构型有利于观察到的环化作用。在相似的条件下，表奎宁2a二盐酸盐的收率相等，为两个10,10-二氟衍生物，在C-3处为差向异构。在这种情况下，苄基羟基对喹啉基部分“外”的底物的更稳定构象阻止了环化作用。类似地，乙酸盐1b和2b在C-3处产生相应的10，10-二氟衍生物差向异构体。宝石的形成-二氟化合物意味着在C-10处形成氯中间体，然后提取氢化物，生成α-氯鎓离子。这一个被氟离子捕获，并通过卤素交换产生产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.045
• 作为产物：
  描述：

  epiquinine acetate dihydrochloride 在 氢氟酸 、 五氟化锑 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (S)-[(2S,4S,5R)-5-(1,1-difluoroethyl)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  奎宁和9-表奎宁及其乙酸盐在超酸中的重排或宝石二氟化

  摘要：

  在HF-SbF 5中，奎宁1a或其二盐酸盐重排为化合物3（89％），底物的优选构型有利于观察到的环化作用。在相似的条件下，表奎宁2a二盐酸盐的收率相等，为两个10,10-二氟衍生物，在C-3处为差向异构。在这种情况下，苄基羟基对喹啉基部分“外”的底物的更稳定构象阻止了环化作用。类似地，乙酸盐1b和2b在C-3处产生相应的10，10-二氟衍生物差向异构体。宝石的形成-二氟化合物意味着在C-10处形成氯中间体，然后提取氢化物，生成α-氯鎓离子。这一个被氟离子捕获，并通过卤素交换产生产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.045

文献信息

• Rearrangement or gem-difluorination of quinine and 9-epiquinine and their acetates in superacid
  作者：Sébastien Debarge、Sébastien Thibaudeau、Bruno Violeau、Agnès Martin-Mingot、Marie-Paule Jouannetaud、Jean-Claude Jacquesy、Alain Cousson

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.045

  日期：2005.2

  In HF-SbF5, quinine 1a or its dihydrochloride rearranges into compound 3 (89%), the preferred conformation of the substrate favouring the observed cyclization. Under similar conditions epiquinine 2a dihydrochloride yields in equal amounts two 10,10-difluoro derivatives, epimeric at C-3. In this case, the more stable conformation of the substrate in which the benzylic hydroxyl group is ‘exo’ to the

  在HF-SbF 5中，奎宁1a或其二盐酸盐重排为化合物3（89％），底物的优选构型有利于观察到的环化作用。在相似的条件下，表奎宁2a二盐酸盐的收率相等，为两个10,10-二氟衍生物，在C-3处为差向异构。在这种情况下，苄基羟基对喹啉基部分“外”的底物的更稳定构象阻止了环化作用。类似地，乙酸盐1b和2b在C-3处产生相应的10，10-二氟衍生物差向异构体。宝石的形成-二氟化合物意味着在C-10处形成氯中间体，然后提取氢化物，生成α-氯鎓离子。这一个被氟离子捕获，并通过卤素交换产生产物。