2-硫基乙酰肼 | 760-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-硫基乙酰肼
• 英文名称: 2-mercaptoacetohydrazide
• 英文别名: thioglycolic acid hydrazide；thioacetic acid hydrazide；2-Sulfanylacetohydrazide
• CAS: 760-30-5
• 化学式: C₂H₆N₂OS
• mdl: MFCD18263132
• 分子量: 106.148
• InChiKey: VLERMNIUDRUNQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-52 °C
• 沸点：
  336.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硫基乙酰肼 在 盐酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 叔丁基二甲基氯硅烷
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗辐射药物。I.巯基酸的酰胺，羟基酸和肼基衍生物。氨基硫辛酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00325a007
• 作为产物：
  描述：

  巯基乙酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以91%的产率得到2-硫基乙酰肼
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[2,3- b ]吡啶衍生物的合成及其药理学评价

  摘要：

  在最近研究的癌症治疗靶标中，有c-Src非受体酪氨酸激酶。实际上，围绕这种酶活性失调的研究已经证明了其在肿瘤进展中的作用，同时还证明了c-Src抑制剂在几种病理模型中的有益作用。 我们在这里报告的新型c-Src抑制剂系列的制备和药理学特征是围绕HTS运动期间发现的3-氨基-噻吩并[2,3- b ]吡啶进行详细阐述的。 在一系列源自初始命中的相关化合物中研究了c-Src酶抑制作用和c-Src抑制作用。对一种活性化合物的分子建模和X射线研究使我们能够假设ATP疏水口袋内的配体取向和相互作用。 结构类似物的设计和合成随后导致具有相当有效的酶促和c-Src抑制作用的新配体。 在这项研究中公开的结构活性元素阐明了噻吩并吡啶环上的取代基所起的作用以及分子中其他芳香基团与酶相互作用时的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.021

文献信息

• Synthesis and Structure-Activity Relationship Studies of 2-(1,3,4-Oxadiazole-2(3<i>H</i>)-thione)-3-amino-5-arylthieno[2,3-<i>b</i>]pyridines as Inhibitors of DRAK2
  作者：Piotr Leonczak、Ling-Jie Gao、Anna Teresa Ramadori、Eveline Lescrinier、Jef Rozenski、Steven De Jonghe、Piet Herdewijn

  DOI：10.1002/cmdc.201402234

  日期：2014.11

  recent years, DAPK‐related apoptosis‐inducing protein kinase 2 (DRAK2) has emerged as a promising target for the treatment of a variety of autoimmune diseases and for the prevention of graft rejection after organ transplantation. However, medicinal chemistry optimization campaigns for the discovery of novel small‐molecule inhibitors of DRAK2 have not yet been published. Screening of a proprietary compound

  近年来，DAPK相关的凋亡诱导蛋白激酶2（DRAK2）已成为治疗各种自身免疫性疾病和预防器官移植后移植排斥的有希望的靶标。但是，尚未发现用于发现DRAK2新型小分子抑制剂的药物化学优化方案。导致了苯并噻吩类似物的发现专有化合物文库的筛选，其中显示的亲和常数（ķ d 0.25μ）值中号。芯支架的变化时，可以得到一系列5- arylthieno [2,3-的取代模式的b ]与强的结合亲和力的吡啶（ķ d = 0.008μ中号代表最有力的代表）。这些化合物还显示出在功能生化DRAK2酶测定有前途的活性，与IC 50值的0.029μ中号为最有效的同类。最有效的化合物的选择性分析表明，它们在DAPK激酶家族中缺乏选择性。但是，效力较低的类似物之一是DRAK2的选择性配体，可以用作合成选择性有效的DRAK2抑制剂的起点。
• Interactive Aggregation-Induced Emission Systems Controlled by Dynamic Covalent Chemistry
  作者：Sheng Ding、Yuanyuan Che、Yuming Yu、Lang Liu、Dianzeng Jia、Jianzhang Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00495

  日期：2019.6.7

  Aggregation-induced emission (AIE) molecules show all kinds of application in biological research, chemical sensing, and medical study. However, most of the reported molecules are based on the performance of the single molecular entity. In this paper, a molecular system for real-time sensing through combination of dynamic covalent chemistry and aggregation-induced emission was rationally designed and

  聚集诱导发射（AIE）分子在生物学研究，化学传感和医学研究中显示出各种应用。但是，大多数报道的分子都是基于单个分子实体的性能。本文对通过动态共价化学和聚集诱导发射相结合的实时传感分子系统进行了合理设计和测试。加入各种化学试剂后，聚集的颗粒显示出不同的荧光发射颜色。LC-MS分析表明，分子系统中二硫键的断裂，形成和交换是由不同的试剂（碱/酸和半胱氨酸）自发发生的，从而导致系统中不同组分的比例发生变化。同时，AIE系统的荧光发射呈现蓝/红移并伴有强度变化。此外，随着化学环境的变化，聚集分子的粒径逐渐增加，这可能是由于分子成分之间通过分子间氢键键合而使核生长的结果。因此，化学环境的变化导致分子之间的相互作用，这进一步导致动态荧光发射和形态的变化。该结果代表了生物成像和传感研究中动态AIE分子系统的有希望的未来。这可能是原子核通过分子成分之间的分子间氢键结合而生长的结果。因此，化学环境的变化导致分
• Structure of the Condensation Products of D-Lactose and D-Maltose with SH-Contaning Carboxylic Acid Hydrazides
  作者：A. Yu. Ershov、M. Yu. Vasileva、I. V. Lagoda、A. V. Yakimansky

  DOI：10.1134/s1070363218060245

  日期：2018.6

  The structure of the condensation products of D-lactose and D-maltose with sulfanylacetic, 3-sulfanylpropanoic, and 2-sulfanylbenzoic acid hydrazides has been studied 1H and 13C NMR spectroscopy. The condensation products obtained from the disaccharides and sulfanylacetohydrazide and 3-sulfanylpropanehydrazide have pyranose structure in the crystalline state, whereas those derived from 2-sulfanylbenzohydrazide

  1 H和13 C NMR光谱研究了D-乳糖和D-麦芽糖与磺基乙酸，3-硫烷基丙酸和2-硫烷基苯甲酸酰肼的缩合产物的结构。由二糖和硫烷基乙酰肼和3-硫烷基丙烷酰肼得到的缩合产物在结晶状态下具有吡喃糖结构，而由2-硫烷基苯并酰肼衍生的缩合物在晶体中具有环状1,3,4-苯并噻二氮杂卓结构。所有的缩合产物在大多数溶剂中的溶液（d 2 O，DMF- d 7，DMSO- d 6），为直链和环状的吡喃糖和1,3,4-苯并硫互变异构体平衡混合物存在。
• Structure of products of aldoses condensation with thioglycolic acid hydrazide
  作者：A. Yu. Ershov、I. V. Lagoda、S. I. Yakimovich、I. V. Zerova、V. V. Pakal’nis、M. V. Mokeev、V. V. Shamanin

  DOI：10.1134/s1070428009050169

  日期：2009.5

  Condensation products of thioglycolic acid hydrazide with aldoses (L-arabinose, D-xylose, L-rhamnose, D-galactose, D-glucose, D-mannose) exist in the D2O solution as a tautomeric mixture of α,β-pyranose form and six-membered 1,3,4-thiadiazine form present as two diastereomers.

  巯基乙酸酰肼与醛糖的缩合产物（L-阿拉伯糖，D-木糖，L-鼠李糖，D-半乳糖，D-葡萄糖，D-甘露糖）以α，β-吡喃糖的互变异构混合物形式存在于D 2 O溶液中。形式和六元1,3,4-噻二嗪形式以两种非对映异构体形式存在。
• Generation of Multicomponent Molecular Cages using Simultaneous Dynamic Covalent Reactions
  作者：Wojciech Drożdż、Camille Bouillon、Clément Kotras、Sébastien Richeter、Mihail Barboiu、Sébastien Clément、Artur R. Stefankiewicz、Sébastien Ulrich

  DOI：10.1002/chem.201703868

  日期：2017.12.19

  Doing some remodelling: Multi-component aromatic cages are self-assembled, self-sorted, and reconfigured in aqueous solutions through two simultaneous dynamic covalent reactions, hydrazone and disulfide.

  进行一些重塑：通过两个同时发生的dynamic和二硫化物动态共价反应，将多组分芳香族笼子进行自组装，自动分选并在水溶液中进行重构。

表征谱图