2,3,3-三氟丙烯酰氟 | 667-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 2,3,3-三氟丙烯酰氟
• 英文名称: 2,3,3-trifluoroacryloyl fluoride
• 英文别名: Trifluor-acryloylfluorid；Perfluoro-acryloylfluorid；Perfluor-acryloyl-fluorid；2,3,3-trifluoroprop-2-enoyl fluoride
• CAS: 667-49-2
• 化学式: C₃F₄O
• 分子量: 128.026
• InChiKey: SJGGAMMXIZFWSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  31.6°C (estimate)
• 密度：
  1.5284 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,3-三氟丙烯酰氟 在 氯 作用下， 生成 2,3-dichloro-2,3,3-trifluoropropanoyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Perfluorovinyl isocyanates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00962a022
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三氟丙烯酸 在 四氯化钛 、 dioxide titanium 三氟甲苯 作用下， 130.0 ℃ 、1.2 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以30 g的产率得到2,3,3-三氟丙烯酰氟
  参考文献：
  名称：

  Einstufige herstellung halogenierter carbonsäurefluoride aus den freien säuren

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81030-1

文献信息

• Novel synthetic route to perfluoroallyl cyanide (PFACN) reacting perfluoroallyl fluorosulfonate with cyanide
  作者：Sergey N. Tverdomed、Markus E. Hirschberg、Romana Pajkert、Klaus Hintzer、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.03.003

  日期：2018.6

  perfluoroallyl cyanide CF2CFCF2CN (PFACN) is presented. This includes the addition – elimination reaction of cyanide anion with perfluoroallyl fluorosulfate CF2CFCF2OSO2F (PFAFS). The reaction conditions, factors affecting the reactivity and regioselectivity of the process, the choice of reagent as well as the course of competitive reactions are discussed, too.

  提出了一种新的合成方法，用于制备全氟烯丙基氰化物CF 2 CFCF 2 CN（PFACN）。这包括氰化物阴离子与全氟烯丙基氟硫酸盐CF 2 CFCF 2 OSO 2 F（PFAFS）的加成-消除反应。还讨论了反应条件，影响该方法的反应性和区域选择性的因素，试剂的选择以及竞争性反应的过程。
• Perfluoroalkyl derivatives of nitrogen. Part XXVIII. Reaction of trifluoronitrosomethane with trifluoroacryloyl fluoride: a route to perfluoro-(3-azabut-2-enoyl) fluoride and hence trifluoromethyl isocyanide
  作者：R. E. Banks、R. N. Haszeldine、M. J. Stevenson、B. G. Willoughby

  DOI：10.1039/j39690002119

  日期：——

  fluoride over potassium fluoride causes α-elimination of carbonyl fluoride, to give trifluoromethyl isocyanide. The isocyanide isomerises to trifluoromethyl cyanide when heated, reacts with mercuric oxide to yield trifluoromethyl isocyanate, and readily yields a polymer that possibly has the structure [–C(:N·CF3)·C(:N·CF3)--]n.

  三氟亚硝基甲烷与三氟丙烯酰氟结合生成1：1交替共聚物，主要具有结构[–N（CF 3）·O·CF 2 ·CF（COF）-] n和少量认为是全氟- （4-氟羰基-2-甲基-1，2-氧氮杂环丁烷），CF 3 ·[未图示]·O·CF（COF）·[未图示] F 2。共聚物的热解除其他外，得到，全氟-（3-氮杂丁-2-烯丙基）氟化物，可通过碱水溶液水解为草酸。丁烯酰氟在氟化钾上的热解导致碳酰氟的α-消除，得到三氟甲基异氰化物。加热后，异氰酸酯异构化为三氟甲基氰化物，与氧化汞反应生成三氟甲基异氰酸酯，并易于生成可能具有以下结构的聚合物：[–C（：N·CF 3）·C（：N·CF 3）-] n。
• Synthesis and polymerization of a novel perfluorinated monomer
  作者：Eisuke Murotani、Susumu Saito、Masanori Sawaguchi、Hiromasa Yamamoto、Youji Nakajima、Tatsuya Miyajima、Takashi Okazoe

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.08.009

  日期：2007.10

  5 on the dioxolane ring as an unprecedented polymerization site. It successfully polymerized with tetrafluoroethylene to afford copolymers, which had Tg values in the range of 60–90 °C. The content of monomer 1 in the obtained polymers was less than 20 mol%, which seemed insufficient for giving various unique properties to polymers. However, each polymer was expected to be a superior material because

  利用直接氟化反应合成了全氟（5-亚甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环）（1）。化合物1是一种全新的单体，在二氧戊环环的5位具有二氟亚甲基，这是前所未有的聚合位点。它成功地与四氟乙烯聚合，得到T g值在60-90°C范围内的共聚物。单体1的含量所得聚合物中的R 2小于20mol％，这似乎不足以赋予聚合物各种独特的性能。但是，由于其先进的热稳定性，人们期望每种聚合物都是上乘的材料。还讨论了与2，2-双（三氟甲基）-4，5-二氟-1，3-二恶唑和四氟乙烯的共聚物的比较。
• Electrophilic elimination of alkyl flourides from alkyl flouroalkenyl ethers
  作者：I.L. Knunyants、Yo.G. Abduganiev、E.M. Rockhlin、P.O. Okulevich、N.I. Kaprushina

  DOI：10.1016/0040-4020(73)85001-x

  日期：1973.1

  number of perfluoromethacrylic acid derivatives have been prepared by the elimination of alkyl fluoride from substituted alkoxyperfluoroisobutylenes through the action of Lewis acids. Adducts (11a,b) containing a mesomeric carbonium-cation and a tetrafluoroborate-anion were obtained by reacting aminoacetals of bis(trifluoromethyl)ketene with BF3.

  通过在路易斯酸的作用下从取代的烷氧基全氟异丁烯中消除烷基氟化物，已经制备了许多全氟甲基丙烯酸衍生物。通过使双（三氟甲基）乙烯酮的氨基缩醛与BF 3反应，获得了包含介晶碳阳离子和四氟硼酸根阴离子的加合物（11a，b）。
• Catalytic conversion of fluoroalkyl alkyl ethers to carbonyl compounds
  作者：David C. England

  DOI：10.1021/jo00195a025

  日期：1984.10