methyl dicyanoacetate | 2040-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl dicyanoacetate
• 英文别名: Dicyanessigsaeure-methylester；Dicyano-essigsaeure-methylester；methyl 2,2-dicyanoacetate
• CAS: 2040-70-2
• 化学式: C₅H₄N₂O₂
• 分子量: 124.099
• InChiKey: QYIAMKIMEWJTFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C
• 沸点：
  258.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl dicyanoacetate 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以52%的产率得到methyl 2-(1H-tetrazol-5-yl)-2-cyanoacetate betaine
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 2-(1H-Tetrazol-5-yl)-2-cyanoacetate Betaines

  摘要：

  2-(1H-四唑-5-基)-2-氰基乙酸酯甜菜碱3a-g由相应的二氰基乙酸酯和三甲基甲硅烷基叠氮化物通过方便的一锅合成法制备。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25960
• 作为产物：
  描述：

  methyl sodiocyanoacetate 、 氯化氰 在 乙醇 作用下， 生成 methyl dicyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  Haller, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1890, vol. 111, p. 55

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  [(3S,6R)-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] acetate 在 methyl dicyanoacetate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 [(3S)-6-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Heyns,K.; Park,J.I., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 3262 - 3281

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The 1,3-Dipolar Cycloadditions of Nitrile Oxides and Nitrile Imines to Alkyl Dicyanoacetates
  作者：Richard Neidlein、Zhihua Sui

  DOI：10.1002/hlca.19910740306

  日期：1991.5.2

  with the 1,3-dipolar reagents arenecarbonitrile oxides 2′ and arenecarbonitrile imines 5′ to afford 1,2,4-oxadiazol and 1,2,4-triazol derivatives. The arenecarbonitrile oxides 2′ with electron-donating groups on the arene ring gave products 3a–d resulting from addition on both CN groups of 1, and those with electron-withdrawing groups provided mono-adducts 4a–e (Scheme 1). Arylnitrile imines 5′ reacted

  容易得到的烷基dicyanoacetates 1与1,3-偶极试剂反应arenecarbonitrile氧化物2 '和arenecarbonitrile亚胺5 '，得到1,2,4-恶二唑和1,2,4-三唑衍生物。在芳烃环上带有给电子基团的芳烃腈氧化物2 '产生的产物3a - d是在两个CN基团1上加成而得到的，而带有吸电子基团的芳烃腈提供了单加合物4a - e（方案1）。芳腈亚胺5 '与1反应生成双加和单加产物（方案2）; 双加合物8a，b具有酯结构，而单加合物6a - d具有乙烯酮-半缩醛结构。
• A Convenient Method for the Methylation of Alkyl Dicyanoacetates
  作者：Richard Neidlein、Danijel Kikelj

  DOI：10.1055/s-1989-27333

  日期：——

  Alkyl dicyanoacetates can be methylated by the reaction of the corresponding, benzyltriethylammonium alkoxycarbonyldicyanomethanide with methyl iodide in chloroform.

  烷基二氰基乙酸酯可通过相应的苄基三乙基铵烷氧基羰基二氰基甲酰胺与甲基碘在氯仿中的反应进行甲基化。
• Coupling Reactions of Diazonium Betaines with Alkyl Dicyanoacetates
  作者：Richard Neidlein、Zhihua Sui

  DOI：10.1080/00397919208021297

  日期：1992.1

  Abstract The reactions of heterocyclic diazonium betaines, 4-aryl-3-diazo-pyrazole and 3-diazo-indazole, at the α-carbon atoms of alkyl dicyanoacetates gave corresponding azo-compounds.

  摘要 杂环重氮甜菜碱、4-芳基-3-重氮-吡唑和3-重氮-吲唑在二氰基乙酸烷基酯的α-碳原子上反应生成相应的偶氮化合物。
• Adjuvant
  申请人：Catchpole Ian Richard

  公开号：US20110045027A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The present invention provides a novel adjuvant for polynucleotide vaccines, and in particular the present invention provides immunogenic compositions comprising a polynucleotide encoding an antigen capable of eliciting an immune response and an adjuvant comprising an immunostimulatory quantity of a gemini surfactant, or a derivative thereof.

  本发明提供了一种新型的辅助剂，用于多核苷酸疫苗，特别是本发明提供了包含编码能够引起免疫反应的抗原的多核苷酸和包含免疫刺激量的双子星表面活性剂或其衍生物的辅助剂的免疫原性组合物。
• Amide and peptide derivatives of dialkylenetriamines and their use as transfection agents
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US07759519B2

  公开（公告）日：2010-07-20

  This invention relates to newly identified spermidine based surfactant compounds, to the use of such compounds and to their production. The invention also relates to the use of the spermidine based compounds to facilitate the transfer of polynucleotides into cells.

  本发明涉及新鉴定的以亚精胺为基础的表面活性剂化合物，以及这些化合物的使用和生产。本发明还涉及使用以亚精胺为基础的化合物促进多核苷酸进入细胞的方法。