1-乙烷硫代基-6-氟-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮 | 887904-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-乙烷硫代基-6-氟-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮
• 英文名称: 6-fluoro-1-thioacetanilidebenzimidazole
• 英文别名: 1-Ethanethioyl-6-fluoro-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one；3-ethanethioyl-5-fluoro-1H-benzimidazol-2-one
• CAS: 887904-38-3
• 化学式: C₉H₇FN₂OS
• 分子量: 210.232
• InChiKey: WNRSLNIDANBRQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 1-乙烷硫代基-6-氟-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮 、 秋水仙碱 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-[(7S)-1,2,3,9-tetramethoxy-10-oxo-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-7-yl]ethanethioamide 、 N-[(7S)-1,2,3,10-tetramethoxy-9-oxo-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-7-yl]ethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  B环修饰的秋水仙碱和异秋水仙碱类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了一系列修饰的秋水仙碱和异秋水仙碱类似物（C-7取代基），并在体外针对PC3癌细胞系进行了评估，并评估了其对微管聚合的抑制作用。秋水仙碱类似物均显示出对微管蛋白聚合的强烈抑制，而化合物6和20与秋水仙碱相比也具有增加的细胞毒性活性。更重要的是，异秋水仙碱类似物7、15和17表现出微管聚合的抑制作用，IC（50）值为58至68μM。此外，7显示强大的细胞毒活性，IC（50）= 93nM，比秋水仙碱类似物12更有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.02.010
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-1,2-苯二胺 在 diphosphorus pentasulfide 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-乙烷硫代基-6-氟-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  B环修饰的秋水仙碱和异秋水仙碱类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了一系列修饰的秋水仙碱和异秋水仙碱类似物（C-7取代基），并在体外针对PC3癌细胞系进行了评估，并评估了其对微管聚合的抑制作用。秋水仙碱类似物均显示出对微管蛋白聚合的强烈抑制，而化合物6和20与秋水仙碱相比也具有增加的细胞毒性活性。更重要的是，异秋水仙碱类似物7、15和17表现出微管聚合的抑制作用，IC（50）值为58至68μM。此外，7显示强大的细胞毒活性，IC（50）= 93nM，比秋水仙碱类似物12更有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.02.010

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of B-ring modified colchicine and isocolchicine analogs
  作者：Michael Cifuentes、Brett Schilling、Rudravajhala Ravindra、Jacquelyn Winter、Mark E. Janik

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.02.010

  日期：2006.5

  A series of modified colchicine and isocolchicine analogs (C-7 substituent) were synthesized and evaluated in vitro against a PC3 cancer cell line and for inhibition of microtubule polymerization. The colchicine analogs all displayed strong inhibition of tubulin polymerization, while compounds 6 and 20 also possessed an increased cytotoxic activity as compared to colchicine. More importantly, isocolchicine

  合成了一系列修饰的秋水仙碱和异秋水仙碱类似物（C-7取代基），并在体外针对PC3癌细胞系进行了评估，并评估了其对微管聚合的抑制作用。秋水仙碱类似物均显示出对微管蛋白聚合的强烈抑制，而化合物6和20与秋水仙碱相比也具有增加的细胞毒性活性。更重要的是，异秋水仙碱类似物7、15和17表现出微管聚合的抑制作用，IC（50）值为58至68μM。此外，7显示强大的细胞毒活性，IC（50）= 93nM，比秋水仙碱类似物12更有效。