2-phenylpyrido<3,4-b>pyrazine | 86988-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶吡嗪类
• 英文名称: 2-phenylpyrido<3,4-b>pyrazine
• 英文别名: 2-phenylpyrido[3,4-b]pyrazine
• CAS: 86988-53-6
• 化学式: C₁₃H₉N₃
• 分子量: 207.235
• InChiKey: WMDQEKOGVHHHGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  389.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylpyrido<3,4-b>pyrazine 在 溴 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以75%的产率得到8-bromo-2-phenylpyrido[3,4-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的新型2,8-二取代的吡啶并[3,4-b]吡嗪的便捷合成

  摘要：

  通过合适的二氨基吡啶与α-酮醛等价物之间的初步缩合反应，已开发出一种选择性合成2,8-二取代的吡啶并[3,4- b ]吡嗪的方法。着眼于在C-8上的官能化，已经合成了2-芳基-8-溴-和8-氨基-2-芳基吡啶并[3，4- b ]吡嗪。苯胺，酰胺和脲已从关键中间体的8位引入。发现由此制备的2，8-二取代的吡啶并[3，4- b ]吡嗪具有生物学意义。 吡啶并[3,4- b ]吡嗪 -吡啶-硫缩醛-苯乙二醛-区域选择性-缩合

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289613
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙醇水合物 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-phenylpyrido<3,4-b>pyrazine
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的新型2,8-二取代的吡啶并[3,4-b]吡嗪的便捷合成

  摘要：

  通过合适的二氨基吡啶与α-酮醛等价物之间的初步缩合反应，已开发出一种选择性合成2,8-二取代的吡啶并[3,4- b ]吡嗪的方法。着眼于在C-8上的官能化，已经合成了2-芳基-8-溴-和8-氨基-2-芳基吡啶并[3，4- b ]吡嗪。苯胺，酰胺和脲已从关键中间体的8位引入。发现由此制备的2，8-二取代的吡啶并[3，4- b ]吡嗪具有生物学意义。 吡啶并[3,4- b ]吡嗪 -吡啶-硫缩醛-苯乙二醛-区域选择性-缩合

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289613

文献信息

• Iron-catalyzed one-pot synthesis of quinoxalines: transfer hydrogenative condensation of 2-nitroanilines with vicinal diols
  作者：Ramachandra Reddy Putta、Simin Chun、Seok Beom Lee、Junhwa Hong、Dong-Chan Oh、Suckchang Hong

  DOI：10.1039/d1ra02532e

  日期：——

  one-pot synthesis of quinoxalines via transfer hydrogenative condensation of 2-nitroanilines with vicinal diols. The tricarbonyl (η4-cyclopentadienone) iron complex, which is well known as the Knölker complex, catalyzed the oxidation of alcohols and the reduction of nitroarenes, and the corresponding carbonyl and 1,2-diaminobenzene intermediates were generated in situ. Trimethylamine N-oxide was used

  在这里，我们报道了通过2-硝基苯胺与邻二醇的转移氢化缩合，铁催化一锅法合成喹喔啉。三羰基(η4-环戊二烯酮)铁络合物，即众所周知的Knölker络合物，催化醇的氧化和硝基芳烃的还原，并原位生成相应的羰基和1,2-二氨基苯中间体。三甲胺 N-氧化物用于活化铁络合物。各种不对称和对称邻位二醇用于转移氢化，得到喹喔啉衍生物，产率为 49-98%。基于一系列控制实验提出了一种合理的机制。该方案的主要优点是不需要外部氧化还原试剂或额外的碱，并且水作为唯一的副产物被释放。
• Efficient synthesis of novel disubstituted pyrido[3,4-b]pyrazines for the design of protein kinase inhibitors
  作者：Maud Antoine、Tilmann Schuster、Irene Seipelt、Babette Aicher、Michael Teifel、Eckhard Günther、Matthias Gerlach、Pascal Marchand

  DOI：10.1039/c5md00424a

  日期：——

  A novel family of disubstituted pyrido[3,4-b]pyrazine-based compounds was discovered as valuable series for the design of promising protein kinase inhibitors. SAR study allowed the identification of 4-(piperidin-1-yl)aniline moiety as pharmacophoric group, in C-5 or C-8 positions of the pyrido[3,4-b]pyrazine ring, for binding to the selected therapeutic targets. Several analogues were active at low

  发现了一种新型的基于双取代吡啶并[3,4- b ]吡嗪的化合物，作为设计有前途的蛋白激酶抑制剂的有价值的系列。SAR研究允许在吡啶并[3,4- b ]吡嗪环的C-5或C-8位置鉴定4-（哌啶-1-基）苯胺部分作为药效基团，以结合选定的治疗靶标。几种类似物以低的微摩尔IC 50值对一组七个与癌症相关的蛋白激酶具有活性，为进一步优化药物发现提供了极好的起点。
• Duarte, Frederick F.; Popp, Frank D., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 4, p. 819 - 824
  作者：Duarte, Frederick F.、Popp, Frank D.

  DOI：——

  日期：——
• Kano, Shinzo; Yuasa, Yoko, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 769 - 770
  作者：Kano, Shinzo、Yuasa, Yoko

  DOI：——

  日期：——
• KANO, SHINZO;YUASA, YOKO, J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 3, 769-770
  作者：KANO, SHINZO、YUASA, YOKO

  DOI：——

  日期：——