(L)-valine phenylhydrazide | 97458-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (L)-valine phenylhydrazide
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-methyl-N'-phenylbutanehydrazide
• CAS: 97458-27-0
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O
• 分子量: 207.275
• InChiKey: XDOUPXRAFVJWDB-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (L)-valine phenylhydrazide 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (3S,6R,7R,7aS)-6,7-dihydroxy-3-isopropyl-1-phenylamino-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazole-2,5(3H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  A convenient procedure for the synthesis of chiral 6,7-dihydroxy-1-phenylamino-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazole-2,5(3H,6H)-diones

  摘要：

  The cyclocondensation reactions between L-alpha-amino acid phenylhydrazides and 2,3-O-isopropylidene-L-erythruronolactone in the presence of a catalytic amount of p-toluenesulfonic acid afforded diastereomerically pure (3S,6R,7R,7aS)-3-substituted-6,7-isopropylidenedioxy-1-phenylamino-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazole-2,5(3H,6H)-diones, which were converted by acidic hydrolysis with MeOH-HCl into their corresponding optically active (35,6R,7R,7aS)-3-substituted-6,7-dihydroxy-l-phenylamino-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazole-2,5(3H,6H)-diones in good yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.12.002
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Val-NHNHPh 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到(L)-valine phenylhydrazide
  参考文献：
  名称：

  苯酰肼在肽合成中作为酶不稳定的保护基。

  摘要：

  用酪氨酸酶（EC 1.14.18.1）酶解氨基酸苯酰肼为肽的C端脱保护提供了一种新的，温和的，选择性的方法。所述方法的优点是在室温和pH 7下非常温和的氧化去除保护基，高的化学和区域选择性以及生物催化剂的可用性。即使在氧气饱和的溶液中，也未观察到敏感蛋氨酸残基的氧化。这些特征使得该方法适合于敏感肽缀合物的合成。机理数据表明，氧化加合物的水解是通过自由基机理进行的。

  DOI：

  10.1021/jo0259966

文献信息

• Green synthesis of new chiral 1-(arylamino)imidazo[2,1-<i>a</i>]isoindole-2,5-diones from the corresponding α-amino acid arylhydrazides in aqueous medium
  作者：Nadia Bouzayani、Jamil Kraїem、Sylvain Marque、Yakdhane Kacem、Abel Carlin-Sinclair、Jérôme Marrot、Béchir Ben Hassine

  DOI：10.3762/bjoc.14.271

  日期：——

  New chiral 1-(arylamino)imidazo[2,1-a]isoindole-2,5-dione derivatives were obtained in good to excellent yields via the cyclocondensation of 2-formylbenzoic acid and various α-amino acid arylhydrazides using water as the solvent in the presence of sodium dodecyl sulfate as the surfactant and under simple and minimum manipulation, without purification. The reaction is totally diastereoselective and

  通过以水为溶剂，通过2-甲酰基苯甲酸和各种α-氨基酸芳基酰肼的环缩合反应，获得了新的1-（芳基氨基）咪唑并[2,1-a]异吲哚-2,5-二酮衍生物。在十二烷基硫酸钠作为表面活性剂存在下，并且在简单且最少的操作下，无需纯化。该反应是完全非对映选择性的，并以相对反立体化学的方式进入到硝化的三环核。
• Synthesis of new chiral bis-imidazolidin-4-ones: comparison between the classic method and green chemistry conditions
  作者：Nadia Bouzayani、Wassima Talbi、Sylvain Marque、Yakdhane Kacem、Béchir Ben Hassine

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.297

  日期：——

  Novel bis-imidazolidin-4-ones were synthesized in moderate to good yields through the cyclocondensation of o-, mand p-phthalaldehydes with various substituted phenylhydrazides. These nitrogenated cyclic compounds were prepared via green chemistry conditions using microwave irradiation.

  通过邻苯二甲醛、对苯二甲醛和各种取代苯酰肼的环缩合反应，以中等至良好的收率合成了新型双咪唑啉 4-酮。这些含氮环状化合物是通过使用微波辐射的绿色化学条件制备的。
• Enantiopure Schiff bases of amino acid phenylhydrazides: impact of the hydrazide function on their structures and properties
  作者：Nadia Bouzayani、Sylvain Marque、Brahim Djelassi、Yakdhane Kacem、Jérôme Marrot、Béchir Ben Hassine

  DOI：10.1039/c7nj04597b

  日期：——

  A rapid and eco-friendly synthesis of new enantiopure Schiff bases 5a–e was performed from various α-amino acid phenylhydrazides and 2-hydroxynaphthaldehyde using microwave or ultrasound irradiation in yields ranging from 57 to 75%. These imines were characterized using 1H & 13C NMR, FTIR, mass and UV-vis spectroscopies. In addition, the solid state molecular structure of 5b was determined by single

  使用微波或超声波辐照，从各种α-氨基酸苯基酰肼和2-羟基萘乙醛快速合成新的对映纯Schiff碱5a-e，产率为57％至75％。这些亚胺使用1 H和13 C NMR，FTIR，质谱和UV-可见分光光度法进行表征。此外，的固态分子结构图5b是由这表明该化合物采用两性离子形式，在非中心对称斜方晶系，空间群结晶单晶X-射线衍射测定P 2 1 2 1 2 1。DFT计算表明，气相的BMK / 6-31G（2df，2pd）方法非常适用于描述固态的几何形状。理论结果与光谱结果一致，证实了该物种的离子特性，并导致了新的描述。Schiff碱5a–e表现为有机半导体，E og≈2.77 eV。的体外抗菌研究表明，这些分子表现出针对所有测试的细菌菌株的抗菌作用的各种水平。
• Peptides having T cell suppressor activity
  申请人：IMMUNOBIOLOGY RESEARCH INSTITUTE, INC.

  公开号：EP0361977A2

  公开（公告）日：1990-04-04

  Peptides having the biological activity of the mole­cule human thymopentin, namely the ability to increase cGMP activity in human T-cell line CEM, have the formula R-Arg-X-Asp-Y-NR¹R² wherein R is H, lower alkyl, acetyl, formyl lower alkanoyl; X is Pro, dehydro-Pro, hydroxyl-Pro, D-Lys, Aib or Lys; Y is Gly or a D or L form of an amino acid selected from Val, Ala, Ile, Leu, Asp, Glu, Gln or Lys; R¹ is H and R² is lower alkyl or alkenyl having 1 to 10 carbon atoms, cyclic alkyl or alkenyl having 4 to 8 carbon atoms, aryl or NHR³, where R³ is a lower alkyl having 1 to 10 carbon atoms, cyclic alkyl or alkenyl having 4 to 8 carbon atoms, or aryl; or R¹ and R² together comprise a methylene chain of 4 to 7 carbon atoms. These peptides can be used in pharmaceutical compo­sitions for regulating a deficiency or excess of T-cell function in human subjects.

  具有人胸腺五肽分子生物活性，即能够提高人T细胞系CEM中cGMP活性的多肽，其分子式为 R-Arg-X-Asp-Y-NR¹R² 其中 R 是 H、低级烷基、乙酰基、甲酰基、低级烷酰基； X 是 Pro、脱氢-Pro、羟基-Pro、D-Lys、Aib 或 Lys； Y 是 Gly 或选自 Val、Ala、Ile、Leu、Asp、Glu、Gln 或 Lys 的氨基酸的 D 或 L 形式； R¹ 是 H，R² 是具有 1 至 10 个碳原子的低级烷基或烯基、具有 4 至 8 个碳原子的环状烷基或烯基、芳基或 NHR³，其中 R³ 是具有 1 至 10 个碳原子的低级烷基、具有 4 至 8 个碳原子的环状烷基或烯基或芳基；或 R¹ 和 R² 共同组成 4 至 7 个碳原子的亚甲基链。 这些肽可用于药物组合物，以调节人体T细胞功能的不足或过剩。
• Solvent-Free Synthesis of New Chiral 3-Phenylamino-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Derivatives from α-Amino Acid Phenylhydrazides
  作者：Béchir Ben Hassine、Yakdhane Kacem

  DOI：10.3987/com-13-12878

  日期：——

  Enantiopure 2,5-disubstituted 3-phenylamino-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one derivatives were obtained in good to excellent yields by condensation of chiral alpha-amino acid phenylhydrazides and triethyl orthoesters in the presence of dry acetic acid as catalyst. All reactions are performed under solvent-free and mild conditions.