(2R)-3-(benzyloxy)-2-([1,1'-biphenyl-4-yl]methyl)propanoic acid | 855959-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-3-(benzyloxy)-2-([1,1'-biphenyl-4-yl]methyl)propanoic acid
• CAS: 855959-36-3
• 化学式: C₂₃H₂₂O₃
• 分子量: 346.426
• InChiKey: JKMDNADOOZANKZ-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3-(benzyloxy)-2-([1,1'-biphenyl-4-yl]methyl)propanoic acid 在 草酰氯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三氯化硼 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.67h， 生成 S-[(2S)-2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-[1,1'-biphenyl-4-yl]propyl] ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  基于双环杂芳族骨架的金属蛋白酶中性溶酶的第二代抑制剂：合成，生物活性和X射线晶体结构分析。

  摘要：

  基于基于结构的从头设计，开发了新型的Zn II依赖性金属蛋白酶中性溶血素的非肽类抑制剂，其IC 50值在纳摩尔活性范围内（0.034–0.30μM）（图1和2）。抑制剂的特征是苯并咪唑和咪唑并[4,5- c ]吡啶部分作为中心骨架，与Asn542和Arg717进行H键结合，并与His711的咪唑环进行有利的π - π堆积相互作用。该平台装饰有硫醇载体，可与Zn II配合使用离子和芳基残基占据疏水的S1'口袋，但在S2'口袋中缺少用于结合的取代基，当不被Phe106和Arg110的侧链保持封闭时，该取代基仍保持封闭。活性化合物（+）- 1，（+）- 2，（+）- 25和（+）- 26的对映选择性合成是使用Evans助剂完成的（方案2、4和5）。具有咪唑并[4，5- c ]吡啶核的抑制剂（+）- 2和（+）- 26约为。活性是苯并咪唑核心（（+）- 1和（+）- 25）的8倍（表1）。通过对中性溶酶与（+）-

  DOI：

  10.1002/hlca.200590051
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(2R)-3-(benzyloxy)-2-([1,1'-biphenyl-4-yl]methyl)propanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以73%的产率得到(2R)-3-(benzyloxy)-2-([1,1'-biphenyl-4-yl]methyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于双环杂芳族骨架的金属蛋白酶中性溶酶的第二代抑制剂：合成，生物活性和X射线晶体结构分析。

  摘要：

  基于基于结构的从头设计，开发了新型的Zn II依赖性金属蛋白酶中性溶血素的非肽类抑制剂，其IC 50值在纳摩尔活性范围内（0.034–0.30μM）（图1和2）。抑制剂的特征是苯并咪唑和咪唑并[4,5- c ]吡啶部分作为中心骨架，与Asn542和Arg717进行H键结合，并与His711的咪唑环进行有利的π - π堆积相互作用。该平台装饰有硫醇载体，可与Zn II配合使用离子和芳基残基占据疏水的S1'口袋，但在S2'口袋中缺少用于结合的取代基，当不被Phe106和Arg110的侧链保持封闭时，该取代基仍保持封闭。活性化合物（+）- 1，（+）- 2，（+）- 25和（+）- 26的对映选择性合成是使用Evans助剂完成的（方案2、4和5）。具有咪唑并[4，5- c ]吡啶核的抑制剂（+）- 2和（+）- 26约为。活性是苯并咪唑核心（（+）- 1和（+）- 25）的8倍（表1）。通过对中性溶酶与（+）-

  DOI：

  10.1002/hlca.200590051