丁基二氯硼烷 | 14090-22-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: 丁基二氯硼烷
• 英文名称: butyl-dichloro-borane
• 英文别名: n-butylboron dichloride；n-butyldichloroborane；Butyldichloroborane；butyl(dichloro)borane
• CAS: 14090-22-3
• 化学式: C₄H₉BCl₂
• mdl: MFCD00191876
• 分子量: 138.832
• InChiKey: ZVBWAGCLIHFWIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-70 °C
• 密度：
  0.714 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  −4 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  F,C
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R20/21/22,R14,R48,R11,R34
• 危险品运输编号：
  UN 2924 3/PG 2
• 海关编码：
  2931900090
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥，并采取密闭保存措施。

制备方法与用途

类别：自燃物品

爆炸物危险特性： 与水接触可能反应爆炸。

可燃性危险特性： 在空气中易自燃；热分解时排出有毒氯化氢烟雾。

储运特性： 应存放在通风、低温和干燥的库房中，采取密闭存放方式。

灭火剂： 使用干粉、二氧化碳、泡沫或1211灭火剂进行灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁基二氯硼烷 在 氨 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,4,6-tributyl-borazine
  参考文献：
  名称：

  146.烷基锡制取烷基硼和烷基锡卤化物以及由其制得的化合物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9640000740
• 作为产物：
  描述：

  四丁基锡 在 三氯化硼 作用下， 生成 丁基二氯硼烷
  参考文献：
  名称：

  146.烷基锡制取烷基硼和烷基锡卤化物以及由其制得的化合物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9640000740
• 作为试剂：
  描述：

  硼酸三甲酯 、 三丁基硼 在 丁基二氯硼烷 作用下， 生成 丁基二甲氧基硼烷
  参考文献：
  名称：

  Preparation of esters of boronic and borinic acids

  摘要：

  公开号：

  US02835693A1

文献信息

• Cyclic boron compounds. Part IX. Aldiminoboranes and their cyclic dimers
  作者：V. A. Dorokhov、M. F. Lappert

  DOI：10.1039/j19690000433

  日期：——

  rane (Bun2B–NCHBut)n has been prepared from t-butyl cyanide and tri-n-butylborane by two methods. It is monomeric in the vapour (at ca. 110°), when the i.r. spectrum shows a strong band at 1850 cm.–1, assigned to the asymmetric BNC stretching frequency of a linear, pseudo-cumulative BN π-bonding system [graphic omitted]. It is mainly dimeric in benzene, as are the dihalogeno-(t-butylaldimido)boranes

  二-正丁基- （叔butylaldimino）硼烷（BU Ñ 2 B-N CHBu吨）ñ已经从叔丁基氰和三正丁基硼烷通过两种方法制备。当红外光谱在1850厘米处显示出很强的能带时，它是蒸气中的单体（约110°）。-1，分配给线性的不对称BNC拉伸频率，伪累积BN π η-键接系统[图形省略。它主要是苯中的二聚体，与二卤代叔丁基硼烷（Hal 2 B–N CHBu t）2（Hal = Cl或Br）一样，是通过与BHal 3加热从二正丁基化合物中获得的; 据信它们属于BNBN 4元环系统。报告了光谱和其他物理数据。（Bu n 2 BN CHBu t）n的单体和二聚体形式通过（相对于BF 3）在–38·8±0·5和–7·4±0·4 ppm的11 B核磁共振来表征（可变温度实验），OEt 2。
• Organoboranes for synthesis
  作者：Herbert C. Brown、M.Mark Midland、Alan B. Levy、H.C. Brown、R.B. Wetherill、Akira Suzuki、Sunao Sono、Mitsuomi Itoh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83446-3

  日期：1987.1

  excellent yields of secondary amines. Furthermore, the stereochemistry of the original carbon-boron bond is retained. The mechanism of these reactions is discussed and the reaction applied to the synthesis of N-alkyl- and N-arylaziridines.

  三烷基硼烷与有机叠氮化物在回流的二甲苯中反应，然后水解，可得到良好的仲胺收率。该反应高度依赖于硼和叠氮化物部分周围的空间效应。当一种试剂的空间体积增加时，反应将变得缓慢得多，而当两种试剂均受阻时，反应将失败。与经测试的叠氮化物相比，二烷基氯硼烷比三烷基硼烷更具反应性，并能提供更高的所需仲胺收率。烷基二氯硼烷在室温至60°C的温度下与有机叠氮化物反应，可产生优异的仲胺收率。此外，保留了原始碳-硼键的立体化学。讨论了这些反应的机理，并将该反应应用于合成N-烷基-和N-芳基氮丙啶。
• A bio-inspired cascade and a late-stage directed sp3 C H lithiation enables a concise total synthesis of (−)-virosaine A
  作者：Jonathan M.E. Hughes、James L. Gleason

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.026

  日期：2018.2

  The asymmetric total synthesis of (−)-virosaine A was achieved in 9% overall yield from commercially/readily available starting materials. Inspired by an intriguing biosynthetic proposal, a novel cascade reaction sequence was developed to efficiently construct the caged polycyclic core of virosaine A. The pivotal cascade precursor was readily available in enantiopure form via a robust route that featured

  （-）-virosaine A的不对称全合成是从市售/容易获得的起始原料中实现的，总产率为9％。受一个有趣的生物合成提议的启发，开发了一种新型的级联反应序列，以有效地构建virosaine A的笼状多环核心。关键的级联前体很容易通过对映纯形式通过对映选择性单锅Diels-Alder环加成的健壮途径获得。/ organolithium添加。C的几种当代方法H功能化应用于级联产物，并产生了多种多样的新型复杂多环化合物。最终，将NMR和计算分析相结合，为成功的定向锂化策略奠定了基础，该策略可选择性地使笼状核官能化并完成virosaine A的总合成。
• Organoboranes
  作者：Herbert C. Brown、Alan B. Levy

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82909-5

  日期：1972.11

  Trialkylboranes derived from terminal, cyclic and bicyclic olefins via hydroboration with 5 mole percent excess borane undergo ready redistribution with boron trichloride at 110° to give the corresponding alkyldichloroboranes, providing a convenient synthesis of such derivatives. On the other hand, trialkylboranes derived from internal olefins, such as 3-hexene, undergo this reaction more sluggishly

  通过与5摩尔％过量的硼烷进行氢硼化而衍生自末端，环状和双环烯烃的三烷基硼烷易于与三氯化硼在110°下重新分布，得到相应的烷基二氯硼烷，为此类衍生物的合成提供了方便。另一方面，衍生自内烯烃例如3-己烯的三烷基硼烷更缓慢地进行该反应并产生其中硼原子已部分地从其原始位置迁移的产物。
• Umsetzung von Metall und metalloidverbindungen mit mehrfunktionellen molekülen
  作者：Walter Maringgele、Anton Meller

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83053-3

  日期：1980.4

  N-organyl-N-trimethylsilyl-sulfonamides react with halogenodiorganyl-, bis(amino)halogeno- and phenyldimethylamino-chlorborane in quantitative yield to the corresponding sulfonamidoboranes I – XXII, The compounds XXIII – XXVIII, which have the diorganylboryl-grouping in ω-position to the sulfonamidogroup, are obtained by reaction of N-methyl-N.(β-hydroxyethyl)-n-perfluorobutylsulfonamide with halogeno-diorganyl-

  N-有机基-N-三甲基甲硅烷基磺酰胺与卤代二有机基-，双（氨基）卤代-和苯基二甲基氨基氯硼烷以定量收率反应生成相应的磺酰胺基硼烷I-XXII，化合物XXIII-XXVIII，其在ω-中具有二有机基硼基通过使N-甲基-N。（β-羟乙基）-n-全氟丁基磺酰胺与卤代-二有机基-，双（氨基）卤代-和有机基-氨基-卤代硼烷反应得到磺酰胺基的位置。双（磺酰胺基）硼烷（IXXX和XXX）是这种反应的副产物。源自未取代磺酰胺的磺酰胺基硼烷XXXI – XXXIII是在正全氟丁基磺酰胺与卤代二有机基硼烷的反应中形成的。N-（β-羟乙基）-n-全氟丁基磺酰胺与卤代二有机基硼烷以1的摩尔比反应：2为双（二有机基-硼基）-全氟丁基-氧乙基磺酰胺XXXIV – XXXVI。N-（β-二甲基硼氧基-异丙基）-n-全氟磺酰胺XXXVII是通过溴代甲硫基硼烷与N-（β-羟基-异丙基）-n-全氟丁基磺酰胺反应获得的。N，N