[(5R,8R,9S,10R,12R,13S,14S,17S)-14-hydroxy-10,13-dimethyl-17-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-3-oxo-5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-decahydro-4H-cyclopenta[a]phenanthren-12-yl] acetate | 1393730-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(5R,8R,9S,10R,12R,13S,14S,17S)-14-hydroxy-10,13-dimethyl-17-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-3-oxo-5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-decahydro-4H-cyclopenta[a]phenanthren-12-yl] acetate
• CAS: 1393730-40-9
• 化学式: C₂₅H₃₆O₆
• 分子量: 432.557
• InChiKey: LQJPZGQPNAQFLV-JQEHXVBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  地高辛 在 吡啶 、 咪唑 、 三甲基氯硅烷 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三乙胺 、 原甲酸三乙酯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 [(5R,8R,9S,10R,12R,13S,14S,17S)-14-hydroxy-10,13-dimethyl-17-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-3-oxo-5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-decahydro-4H-cyclopenta[a]phenanthren-12-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Expeditious synthesis of saponin P57, an appetite suppressant from Hoodia plants

  摘要：

  孕烷糖苷P57，一种来自Hoodia的食欲抑制成分，被迅速合成，其特点是从地高辛制备了苷元Hoodigogenin A，并通过糖基O-炔基苯甲酸酯作为供体来组装脱氧三糖。

  DOI：

  10.1039/c2cc34404a