2,5-二羟基苯并肼 | 15791-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二羟基苯并肼
• 英文名称: 2,5-dihydroxybenzohydrazide
• 英文别名: 2,5-dihydroxy-benzoic acid hydrazide；2,5-Dihydroxy-benzoesaeure-hydrazid
• CAS: 15791-90-9
• 化学式: C₇H₈N₂O₃
• mdl: MFCD01921944
• 分子量: 168.152
• InChiKey: BLXGSJAZCDGAEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-210 °C
• 密度：
  1.477±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二羟基苯并肼 在 硫酸 、 三氯化铁 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 N-[5-(3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,5-Disubstituted-1,4-benzoquinone Derivatives as Potential Antimicrobial and Cytotoxic Agents

  摘要：

  A number of 2,5-disubstituted-1,4-benzoquinone derivatives were prepared and characterized by elemental analysis, infrared (IR), nuclear magnetic resonance (1H-NMR), and mass spectra (MS). These compounds and their synthetic precursors were evaluated for their in vitro antimicrobial and cytotoxic activity. The most potent antimicrobial compound was the thiadiazolyl derivative 4b, which was 2- to 4 times more active than the antimicrobial drug sulfathiazole. All the tested compounds were active in the Brine Shrimp Lethality (BS) Test. Compound 4e which was the most active in the BS test was also found to possess a significant cytotoxicity against two tumor cell lines. Some of the compounds were found to be mutagenic at relatively high concentration.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(199812)331:12<385::aid-ardp385>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲酸 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 2,5-二羟基苯并肼
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑-3-硫酮化合物作为二嗪金属β-内酰胺酶的抑制剂。

  摘要：

  金属β-内酰胺酶（MBLs）引起革兰氏阴性细菌对β-内酰胺类抗生素的耐药性并引起人们的严重关注，因为它们可以使最后的碳青霉烯类药物失活，并且仍然缺乏具有临床价值的MBL抑制剂。我们之前确定了在其二嗪活性位点内4-氨基-2,4-二氢-5-（2-甲基苯基）-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮（化合物IIIA）的原始结合模式。 L1 MBL。在这里，我们提出了L1与相应的非氨基化合物IIIB（1,2-二氢-5-（2-甲基苯基）-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮）的配合物的晶体结构。出乎意料的是，IIIB的结合模式与IIIA相似，但相反。3D结构表明三唑-硫酮骨架适合结合二锌金属酶的催化位点。根据这些结果，我们合成了IIIA或IIIB的54个类似物。有19个显示的IC50值在微摩尔范围内，朝着五个代表性MBL（即L1，VIM-4，VIM-2，NDM-1和IMP-1）中的至少一个显示。其中五个对至少四

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700186

文献信息

• 4-Amino-1,2,4-triazole-3-thione-derived Schiff bases as metallo-β-lactamase inhibitors
  作者：Laurent Gavara、Laurent Sevaille、Filomena De Luca、Paola Mercuri、Carine Bebrone、Georges Feller、Alice Legru、Giulia Cerboni、Silvia Tanfoni、Damien Baud、Giuliano Cutolo、Benoît Bestgen、Giulia Chelini、Federica Verdirosa、Filomena Sannio、Cecilia Pozzi、Manuela Benvenuti、Karolina Kwapien、Marina Fischer、Katja Becker、Jean-Marie Frère、Stefano Mangani、Nohad Gresh、Dorothée Berthomieu、Moreno Galleni、Jean-Denis Docquier、Jean-François Hernandez

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112720

  日期：2020.12

  potent, they represented a promising basis for the development of broad-spectrum MBL inhibitors. Here, we synthesized and characterized a large number of 4-amino-1,2,4-triazole-3-thione-derived Schiff bases. Compared to the previous series, the presence of an aryl moiety at position 4 afforded an average 10-fold increase in potency. Among 90 synthetic compounds, more than half inhibited at least one

  产生金属β-内酰胺酶（MBL）的革兰氏阴性菌对β-内酰胺抗生素的耐药性代表着重大的医学威胁，并且迫切需要开发临床上有用的抑制剂。我们先前报道了MBL催化位点中的5个取代的4-氨基/ H-1,2,4-三唑-3-硫酮化合物的原始结合模式。此外，我们表明，尽管具有中等效力，但它们代表了广谱MBL抑制剂开发的有希望的基础。在这里，我们合成和表征了大量的4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫酮衍生的席夫碱。与先前的系列相比，在4位上存在芳基部分可使效力平均提高10倍。在90种合成化合物中，超过一半的化合物抑制了至少六个被测MBL（L1，VIM-4，VIM-2，NDM-1，IMP-1，K i的值在μM至亚μM范围内。几种是广谱抑制剂，也可以抑制临床上最相关的VIM-2和NDM-1。活性化合物通常在位置5处包含卤代，双环芳基或酚基部分，以及在邻苯甲酸，2,4-二羟基苯基，对苄氧基苯基或3-（m-苯甲酰基）-
• Structure based discovery of novel hexokinase 2 inhibitors
  作者：Yang Liu、Mingxue Li、Yujie Zhang、Canrong Wu、Kaiyin Yang、Suyu Gao、Mengzhu Zheng、Xingzhou Li、Hua Li、Lixia Chen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103609

  日期：2020.3

  Hexokinase 2 (HK2) is over-expressed in most of human cancers and has been proved to be a promising target for cancer therapy. In this study, based on the structure of HK2, we screened over 6 millions of compounds to obtain the lead. A total of 26 (E)-N'-(2,3,4-trihydroxybenzylidene) arylhydrazide derivatives were then designed, synthesized, and evaluated for their HK2 enzyme activity and IC50 values

  Hexokinase 2（HK2）在大多数人类癌症中均过表达，并且已被证明是癌症治疗的有希望的靶标。在这项研究中，基于HK2的结构，我们筛选了超过600万种化合物以获得铅。然后设计，合成总共26种（E）-N'-（2,3,4-三羟基亚苄基）芳基酰肼衍生物，并评估其针对两种癌细胞系的HK2酶活性和IC50值。26种目标化合物中的大多数都具有出色的体外活性。其中，化合物3j对HK2酶活性的抑制作用最强，IC50为0.53±0.13μM，对SW480细胞的生长抑制作用最强，IC50为7.13±1.12μM，值得进一步研究。
• Synthesis and evaluation of new phenolic derivatives as antimicrobial and antioxidant agents
  作者：Ibrahim Chaaban、El Sayeda M. El Khawass、Heba A. Abd El Razik、Nehad S. El Salamouni、Doaa A. Ghareeb、Abeer E. Abdel Wahab

  DOI：10.1007/s00706-017-1983-z

  日期：2018.1

  AbstractNew phenolic derivatives bearing hydrazine and 1,3,4-oxadiazole moieties were synthesized and evaluated for their in vitro antimicrobial and antioxidant activities. Most of the compounds revealed pronounced activity against Pseudomonas aeruginosa as well as promising antioxidant activities. N 1-(2,5-Dihydroxybenzoyl)-N 2-(4-methylphenylsulfonyl)hydrazine displayed promising activity against

  摘要合成了带有肼和1,3,4-恶二唑部分的新酚类衍生物，并对其体外抗菌和抗氧化活性进行了评估。大多数化合物显示出对铜绿假单胞菌的显着活性以及有希望的抗氧化剂活性。N 1-（2,5-二羟基苯甲酰基）-N 2-（4-甲基苯基磺酰基）肼显示出对大肠杆菌和铜绿假单胞菌有希望的活性。N 1-（2,5-二羟基苯甲酰基）-N 2-（2-萘基亚甲基）肼几乎等同于具有清除活性分别为84％和93％的标准抗氧化剂维生素C。体外细胞毒性研究显示，N 1-（2,5-二羟基苯甲酰基）-N 2-（2,3,4-三甲氧基苯基亚甲基）肼，N 1-（2,5-二羟基苯甲酰基）-N 2-（3,4， 5-三甲氧基苯基亚甲基）肼和N 1-（2,5-二羟基苯甲酰基）-N 2-（4-甲基苯基磺酰基）肼比参考5-氟尿嘧啶更安全。在计算机药物中，相关特性提出所有化合物均具有高至中等的药物相似性评分。因此，这些衍生物可能是开发有效的抗微生物剂和抗氧化剂的潜在线索。
• Salicylic acid hydrazide stabilizers for polymers
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US03948854A1

  公开（公告）日：1976-04-06

  Compounds of the formula ##SPC1## In which R.sub.1 denotes hydrogen, alkyl with 1-8 carbon atoms, alkenyl with 3 or 4 carbon atoms, cycloalkyl with 5-8 carbon atoms, aralkyl with 7-9 carbon atoms, phenyl, chlorine, bromine, hydroxyl, alkoxy with 1-18 carbon atoms or acyloxy with 2-18 carbon atoms, R.sub.2 denotes hydrogen, alkyl with 1-5 carbon atoms, alkenyl with 3 or 4 carbon atoms, cyclohexyl, aralkyl with 7-9 carbon atoms, chlorine or bromine, n denotes 1 and A denotes alkyl with 1-21 carbon atoms, alkenyl with 3-6 carbon atoms, alkynyl with 3-6 carbon atoms, oxaalkyl with 2-21 carbon atoms, thiaalkyl with 2-21 carbon atoms, the hetero-atoms in the oxaalkyl or thiaalkyl radical being separated from one another and/or from the oxygen atom to which these radicals are bonded, by at least 2 carbon atoms, cyclohexyl or benzyl, or n denotes 2 and A denotes alkylene with 2-10 carbon atoms, alkenylene with 4 carbon atoms, alkynylene with 4 carbon atoms, oxaalkylene with 4-10 carbon atoms or thiaalkylene with 4-10 carbon atoms, the hetero-atoms in the oxaalkylene or thiaalkylene radical being separated from one another and/or from the oxygen atom to which these radicals are bonded, by at least 2 carbon atoms, can be used for stabilising organic material, especially in the presence of metals.

  化合物的公式为##SPC1##其中R.sub.1表示氢，1-8个碳原子的烷基，3或4个碳原子的烯基，5-8个碳原子的环烷基，7-9个碳原子的芳基烷基，苯基，氯，溴，羟基，1-18个碳原子的烷氧基或2-18个碳原子的酰氧基；R.sub.2表示氢，1-5个碳原子的烷基，3或4个碳原子的烯基，环己基，7-9个碳原子的芳基烷基，氯或溴；n表示1，A表示1-21个碳原子的烷基，3-6个碳原子的烯基，3-6个碳原子的炔基，2-21个碳原子的氧代烷基，2-21个碳原子的硫代烷基，氧代烷基或硫代烷基中的杂原子相互分离和/或与这些基团结合的氧原子相互分离，至少相隔2个碳原子，环己基或苯基；n表示2，A表示2-10个碳原子的亚烷基，4个碳原子的烯基，4个碳原子的炔基，4-10个碳原子的氧代亚烷基或硫代亚烷基，氧代亚烷基或硫代亚烷基中的杂原子相互分离和/或与这些基团结合的氧原子相互分离，至少相隔2个碳原子，可用于稳定有机材料，特别是在金属存在的情况下。
• Faserreaktive Chrom- oder Kobaltkomplexe, deren Herstellung und Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0159962A2

  公开（公告）日：1985-10-30

  Die Erfindung betrifft Chrom- oder Kobaltkomplexe der Formel worin A der Rest eines dicyclisch metallisierbaren Azo- oder Azomethinfarbstoffes, B der Rest einer dreizähnigen, bianionischen, komplexbildenden, organischen Verbindung, die eine an dem Chrom- oder Kobaltkomplex.beteiligte -Gruppe enthält, X ein faserreaktiver Rest, Me ein Chrom-oder Kobaltatom, Ka ein Kation und m = 1, 2, 3 oder 4 ist, sowie ein Verfahren zur Herstellung der Chrom- oder Kobaltkomplexe der Formel (1) und deren Verwendung zum Färben von Materialien faseriger Struktur, insbesondere Textilmaterialien.

  本发明涉及式如下的铬或钴络合物 其中 A 是可双环金属化的偶氮或偶氮亚甲基染料的基团，B 是三叉、双阴离子、形成络合物的有机化合物的基团，该有机化合物含有参与铬或钴络合物的基团，X 是纤维反应基团，Me 是铬或钴原子，Ka 是阳离子，m = 1、3 或 4，-X 是纤维反应基团，Me 是铬或钴原子，Ka 是阳离子，m = 1、2、3 或 4。 -X是纤维反应基，Me是铬或钴原子，Ka是阳离子，m = 1、2、3或4，以及式（1）铬或钴络合物的制备方法和它们在纤维结构材料，特别是纺织材料染色中的用途。