2,5-二羟基苯甲腈 | 4640-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,5-二羟基苯甲腈
• 英文名称: 2,5-dihydroxybenzonitrile
• CAS: 4640-29-3
• 化学式: C₇H₅NO₂
• 分子量: 135.122
• InChiKey: APGLXTXFTYAQKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C
• 沸点：
  347.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下应存放在干燥密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲腈 在 sodium nitrite 作用下， 反应 8.0h， 生成 cyanobenzo-1,4-quinone
  参考文献：
  名称：

  取代的4-卤代酚的光化学：CN取代基的作用

  摘要：

  使用瞬态吸收光谱法和产物分析法研究了5-氯-2-羟基苄腈1的光化学性质。三重态卡宾3-氰基-4-氧代环己-2,5-二烯基2（λ最大/纳米385，368）被成功地检测和识别其特性的反应性的基础上。此过渡形式被转换成氰基苯并-1,4-醌Ö氧化物（λ最大通过与氧反应/纳米470），并且基团（还原成2- cyanophenoxyl λ最大/纳米402，387）由丙-2- ol。产品研究证实了卡宾2的中间形成。2,5-二羟基苄腈3联苯4和5是脱氧溶液中的主要光产物，而2-丙氧基苯腈9和5-溴-2-羟基苄腈10是在加入丙-2-醇（0.13 M）和溴离子（10 – 2 M）时干净生产的。， 分别。在氧饱和溶液中，氰基苯并-1,4-醌8是主要的光产物。卡宾形成的量子产率（0.062）在存在氧气的情况下降低了40％，并在添加溴离子或碘离子后提高到0.20的值。这些结果可以用三重态猝灭和重原子增强来解释，并支持碳烯2由1的三重激发态形成;

  DOI：

  10.1039/a900141g
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲腈 在 aluminum tri-bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以14.3%的产率得到2,5-二羟基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Roemer, A.; Sammet, M., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1983, vol. 38, # 7, p. 866 - 872

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-catalyzed arene C−H hydroxylation
  作者：Lu Cheng、Huihui Wang、Hengrui Cai、Jie Zhang、Xu Gong、Wei Han

  DOI：10.1126/science.abj0731

  日期：2021.10

  selective catalytic hydroxylation of arenes remains an ongoing research challenge because of the relative inertness of aryl carbon-hydrogen bonds, the higher reactivity of the phenolic products leading to over-oxidized by-products, and the frequently insufficient regioselectivity. We report that iron coordinated by a bioinspired l-cystine–derived ligand can catalyze undirected arene carbon-hydrogen hydroxylation

  由于芳基碳氢键的相对惰性、酚类产物的较高反应性导致过度氧化的副产物以及经常不足的区域选择性，芳烃的可持续、非定向和选择性催化羟基化仍然是一项持续的研究挑战。我们报告说，铁由受生物启发的l-胱氨酸衍生的配体可以催化非定向芳烃碳氢羟基化，过氧化氢作为末端氧化剂。该反应以其广泛的底物范围、出色的选择性和良好的产率而著称，并且表现出与氧化敏感官能团的相容性，如醇、多酚、醛，甚至硼酸。该方法非常适合通过多重碳氢羟基化合成多酚，以及天然产物和药物分子的后期功能化。
• [EN] THERAPEUTIC PHENETHYLAMINE COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSITIONS DE PHÉNÉTHYLAMINE THÉRAPEUTIQUE ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：CYBIN IRL LTD

  公开号：WO2022038170A1

  公开（公告）日：2022-02-24

  There are disclosed deuterated 2C-X phenethylamine compounds, the use of such compounds in the treatment of diseases associated with a serotonin 5-HT2 receptor, pharmaceutical compositions such as tablet compositions and kits containing the compounds, methods of delivering the compounds in a mist via inhalation, and methods of treating diseases or disorders associated with a serotonin 5-HT2 receptor, such as central nervous system (CNS) disorders or psychological disorders with the compounds of the invention.

  本文披露了脱氘化的2C-X苯乙胺化合物，以及这些化合物在治疗与5-HT2受体相关的疾病中的应用，包括药用组合物（如片剂组合物）和包含这些化合物的套装，通过雾化吸入途径传递这些化合物的方法，以及使用本发明的化合物治疗与5-HT2受体相关的疾病或疾病的方法，如中枢神经系统（CNS）疾病或心理疾病。
• Isolation of Bright Blue Fluorescent Substances from Sonochemical Hydroxylation of Methyl<i>p</i>-Cyanobenzoate
  作者：Sachiko Yamada、Hajime Hokari、Shinji Akasaka、Michiko Iwamura

  DOI：10.1246/cl.1999.197

  日期：1999.3

  Sonochemical hydroxylation of methyl p-cyanobenzoate (1a) in water gave a bright blue fluorescence, which are mainly ascribed to three new fluorescent compounds, 3-hydroxy, 2,3-and 2,5-dihydroxy derivatives of 1a. Other benzenes substituted with electron-withdrawing groups also gave similar fluorescence from their hydroxylated derivatives. Among the fluorescence substances, methyl 2,5-dihydroxybenzoate was supposed to be applicable for a fluorescent chemosensor.

  对氰基苯甲酸甲酯（1a）在水中发生声化学羟基化反应后发出明亮的蓝色荧光，这主要归因于 1a 的 3-羟基、2,3 和 2,5- 二羟基衍生物这三种新的荧光化合物。其他被抽电子基团取代的苯也能从其羟基衍生物中发出类似的荧光。在这些荧光物质中，2,5-二羟基苯甲酸甲酯被认为适用于荧光化学传感器。
• [EN] NOVEL AMINOMETHYL-PHENOL DERIVATIVES AS ANTIMALARIAL AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'AMINOMÉTHYLPHÉNOL EN TANT QU'AGENTS ANTIPALUDIQUES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2014072903A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The invention relates to novel aminomethyl-phenol derivatives of formula I wherein R1 to R4, X, A and B are as defined for formula I and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and their use as medicaments for the treatment or prevention of protozoal infections, such as especially malaria.

  该发明涉及一种新的氨甲基酚衍生物，其化学式为I，其中R1至R4、X、A和B如化学式I所定义，并且其作为药物成分用于制备药物组合物。该发明还涉及相关方面，包括含有其中一种或多种化合物的药物组合物以及其作为药物治疗或预防原虫感染，尤其是疟疾的用途。
• The influence of lateral fluorination and cyanation on the mesomorphism of polycatenar mesogens and the nature of the SmC phase therein
  作者：Antonina I. Smirnova、Benoît Heinrich、Bertrand Donnio、Duncan W. Bruce

  DOI：10.1039/c5ra17100h

  日期：——

  Several series of tetracatenar mesogens having different lateral substituents (–F, –CN, –CF₃) on the central ring have been synthesised and their mesomorphism investigated by polarising microscopy, DSC and small-angle X-ray scattering methods.

  已经合成了几个四链向列相液晶，中心环上具有不同的侧基团（-F，-CN，-CF3），并通过偏光显微镜、DSC和小角度X射线散射方法研究了它们的向列相性。