1-(1,3-二氧代丁基)吡咯烷 | 41153-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-(1,3-二氧代丁基)吡咯烷
• 英文名称: 1-(pyrrolidin-1-yl)butane-1,3-dione
• 英文别名: 1-(1,3-Dioxobutyl)pyrrolidine；1-pyrrolidin-1-ylbutane-1,3-dione
• CAS: 41153-96-2
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: GOHRQEHMWBECSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-二氧代丁基)吡咯烷 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 水 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-diazo-1-(pyrrolidin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  α-重氮酰胺与（二乙酰氧基碘）苯和胺的分子间乙酰氧基氨基烷基化

  摘要：

  近年来，重氮化合物的多组分反应引起了人们的广泛关注。此类转化通常通过应用过渡金属催化进行，并涉及相应的金属卡宾作为关键中间体。在这封信中，提出了α-重氮酰胺与叔芳基胺和（二乙酰氧基碘）苯的无金属三组分分子间乙酰氧基氨基烷基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03504
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 双乙烯酮 生成 1-(1,3-二氧代丁基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  锌类胡萝卜素介导的β-酮酰胺的扩链

  摘要：

  β-酮酰胺与乙基（碘甲基）锌的反应提供了各种γ-酮酰胺的途径，包括伯，仲和叔酰胺。尽管α-取代的β-酮酰胺的反应在许多情况下不能令人满意，但是该方法可以应用于具有酰亚胺和烯烃官能度的多种底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00879-1

文献信息

• Fe(III) Complex Compounds For The Treatment And Prophylaxis Of Iron Deficiency Symptoms And Iron Deficiency Anemias
  申请人：Bark Thomas

  公开号：US20130109662A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The invention relates to iron(III) complex compounds and pharmaceutical compositions comprising them for the use as medicaments, in particular for the treatment and/or prophylaxis of iron deficiency symptoms and iron deficiency anemias.

  这项发明涉及铁（III）配合物和包括它们的药物组合物，用作药物，特别是用于治疗和/或预防缺铁症状和缺铁性贫血。
• Direct access to α-sulfenylated amides/esters <i>via</i> sequential oxidative sulfenylation and C–C bond cleavage of 3-oxobutyric amides/esters
  作者：Yi Jiang、Jie-dan Deng、Hui-hong Wang、Jiao-xia Zou、Yong-qiang Wang、Jin-hong Chen、Long-qing Zhu、Hong-hua Zhang、Xue Peng、Zhen Wang

  DOI：10.1039/c7cc09026a

  日期：——

  An efficient, environmentally benign and unprecedented synthesis of various α-sulfenylated amides/esters has been developed under oxygen atmosphere. The reaction shows good functional group tolerance and excellent chemo/regioselectivity. All the desired products were obtained in moderate to excellent yields, even on the gram scale. Practically, the related α-thiol Weinreb amide can be readily transferred

  在氧气气氛下，已经开发出一种高效，环境友好的和前所未有的合成各种α-亚磺酰化酰胺/酯的方法。该反应显示出良好的官能团耐受性和优异的化学/区域选择性。即使在克规模上，也以中等至极好的收率获得了所有所需的产品。实际上，相关的α-硫醇Weinreb酰胺可以很容易地转移到一系列预期的化合物中，并且硒原子可以高产率地引入到酰胺的α-位。
• Direct Carboxylation of the Diazo Group <i>ipso</i>-C(sp²)–H bond with Carbon Dioxide: Access to Unsymmetrical Diazomalonates and Derivatives
  作者：Qianyi Liu、Man Li、Rui Xiong、Fanyang Mo

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03573

  日期：2017.12.15

  The direct carboxylation of the ipso-C(sp2)–H bond of a diazo compound with carbon dioxide under mild reaction conditions is described. This method is transition-metal-free, uses a weak base, and proceeds at ambient temperature under atmospheric pressure in carbon dioxide. The carboxylation exhibits high reactivity and is amenable to subsequent diversification. A series of unsymmetrical 1,3-diester/keto/amide

  描述了在温和的反应条件下，重氮化合物的ipso -C（sp 2）–H键与二氧化碳的直接羧化反应。该方法不含过渡金属，使用弱碱，并在环境温度和大气压下于二氧化碳中进行。羧化表现出高反应性并且适合于随后的多样化。获得了一系列不对称的1,3-二酯/酮/酰胺重氮化合物，具有中等至优异的收率（高达99％），并且具有良好的官能团相容性。
• Copper-Manganese Spinel Oxide Catalyzed Synthesis of Amides and Azobenzenes via Aminyl Radical Cations
  作者：Shaista Sultan、Manjeet Kumar、Shekaraiah Devari、Debaraj Mukherjee、Bhahwal Ali Shah

  DOI：10.1002/cctc.201501218

  日期：2016.2

  A highly efficient Cu–Mn‐catalyzed process for the aminolysis of esters was developed. Also, the catalyst promoted the self‐ and cross‐dehydrogenative coupling of anilines to generate symmetrical and unsymmetrical azobenzenes, respectively. The reactions were performed under neutral conditions with an inexpensive catalyst, gave high yields, and offered wide functional group tolerance.

  开发了一种高效的Cu-Mn催化的酯基氨解方法。同样，该催化剂促进了苯胺的自脱氢和交叉脱氢偶联，分别生成对称和不对称的偶氮苯。反应在中性条件下用廉价的催化剂进行，产率高，官能团耐受性强。
• α-Diazoacetamides in Sc(OTf)3-Catalyzed Tiffeneau–Demjanov Ring Expansion: Application towards the Synthesis of Rare Bicyclic Pyrazoles
  作者：Mikhail Krasavin、Sergey Chuprun、Dmitry Dar’in、Grigory Kantin、Petr Zhmurov

  DOI：10.1055/s-0039-1690047

  日期：2020.3

  A novel Sc(OTf)3-catalyzed Tiffeneau–Demjanov ring expansion of six-membered cyclic ketones has been developed. The resulting seven-membered cyclic β-keto carboxamides were found to be versatile precursors to rare bicyclic pyrazoles obtained in modest to good yields via condensation with aryl hydrazines in the presence of Lawesson’s reagent.

  已经开发了一种新型的 Sc(OTf)3 催化的六元环酮的 Tiffeneau-Demjanov 环扩展。发现所得的七元环状 β-酮甲酰胺是稀有双环吡唑的通用前体，通过在劳森试剂的存在下与芳基肼缩合以中等至良好的产率获得。