1-(1,3-二氧戊环-2-亚基)-1H-茚-3-甲腈 | 474024-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 中文名称: 1-(1,3-二氧戊环-2-亚基)-1H-茚-3-甲腈
• 英文名称: 3-[1,3]dioxolan-2-ylidene-3H-indene-1-carbonitrile
• 英文别名: 3-(1,3-Dioxolan-2-ylidene)-3H-indene-1-carbonitrile；3-(1,3-dioxolan-2-ylidene)indene-1-carbonitrile
• CAS: 474024-38-9
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• 分子量: 211.22
• InChiKey: LOFHCHIYFDFUNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-二氧戊环-2-亚基)-1H-茚-3-甲腈 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 生成 3-氨基甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  (1-(氨基甲基)-2,3-二氢-1H-inden-3-yl)甲醇的合成：Varenicline®起始材料中主带杂质的结构确认

  摘要：

  摘要 这里描述的是（1-（氨基甲基）-2,3-二氢-1H-茚-3-基）甲醇 1 的合成，这是在 2,1 的合成中发现的先前未鉴定的杂质，提供了结构的确认。Fabbrica Italiano Sintetici (FIS) 与辉瑞格罗顿合作，报告了一种未鉴定的杂质，称为“主带杂质”，在 2 中的含量为 0.4% 至 0.8%。假定结构为 1，即氢化铝锂 (LAH) 的开环产物从 3 还原为 2。尽管 1 的顺式异构体先前已在文献中报道2，但使用中间体开发了一种更短的外消旋合成用于生产 Varenicline®。为合成 1 筛选了几种还原剂，使用 LiAlH4，然后在基本处理条件下获得最佳结果。

  DOI：

  10.1080/00397910701771231
• 作为产物：
  描述：

  、 乙二醇 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-(1,3-二氧戊环-2-亚基)-1H-茚-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1,3-SUBSTITUTED INDENES
  [FR] PROCEDE AMELIORE POUR LA PREPARATION D'INDENES 1,3-SUBSTITUTEES

  摘要：

  一种改进的制备1,3取代茚烯的过程，这些化合物在合成芳基融合的氮杂多环化合物中起中间体作用，用作治疗神经和心理疾病的药物。

  公开号：

  WO2004048318A1

文献信息

• Process for the preparation of 1,3-substituted indenes and aryl-fused azapolycyclic componunds
  申请人：——

  公开号：US20030060624A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  The present invention relates to processes for the preparation of any of the intermediate 1,3-substituted indenes of the formulae (Ia), (Ib) and (Ic) or a mixture thereof: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are defined herein. Compounds of formulae (Ia), (Ib) and (IC) or mixtures thereof are useful in the preparation of compounds of formula (II): 2 wherein R 2 , R 3 and R 6 are also defined herein.

  本发明涉及制备公式(Ia)、(Ib)和(Ic)中任一中间体1,3-取代吲哚的过程，或其混合物： 其中R1、R2、R3、R4和R5在此处定义。公式(Ia)、(Ib)和(Ic)或其混合物的化合物在制备公式(II)的化合物中有用： 其中R2、R3和R6也在此处定义。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ARYL FUSED POLYCYCLIC LACTAMS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE LACTAMES POLYCYCLIQUES A FUSION ARYLE
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2004063164A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  A process for the preparation of aryl fused polycyclic lactams of formulaI which are useful intermediates in the synthesis of aryl fused azapolycyclic compounds as agents for the treatment of neurological and psychological disorders.

  一种制备公式I的芳基融合多环内酰胺的方法，这些化合物是合成芳基融合氮杂多环化合物的有用中间体，可作为治疗神经和心理障碍的药物。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1,3-SUBSTITUTED INDENES AND ARYL-FUSED AZAPOLYCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'INDENES 1,3-SUBSTITUES ET COMPOSES AZAPOLYCYCLIQUES D'ARYLE FONDUS
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2002085843A2

  公开（公告）日：2002-10-31

  The present invention relates to processes for the preparation of any of the intermediate 1,3-substituted indenes of formulae (Ia, Ib and Ic) or a mixture thereof, wherein R?1, R2, R3, R4, and R5¿ are defined herein. Compounds of formulae (Ia, Ib and Ic) or mixtures thereof are useful in the preparation of compounds of formula (II), wherein R?2, R3 and R6¿ are also defined herein.

  本发明涉及制备公式(Ia、Ib和Ic)中的任何1,3-取代茚芝中间体或其混合物的过程，其中R1、R2、R3、R4和R5在此定义。公式(Ia、Ib和Ic)化合物或其混合物在制备公式(II)中的化合物中有用，其中R2、R3和R6在此也被定义。
• Process for the preparation of 1,3-substituted indenes
  申请人：Handfield Eugene Robert

  公开号：US20050004379A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  An improved process for the preparation of 1,3 substituted indenes which are useful intermediates in the synthesis of aryl fused azapolycyclic compounds as agents for the treatment of neurological and psychological disorders.

  一种改进的制备1,3取代茚烯的工艺，该化合物是合成芳香环并氮杂多环化合物的中间体，作为治疗神经和心理障碍的药物。
• Process for the preparation of 1,3-substituted indenes and aryl-fused azapolycyclic compounds
  申请人：Singer A. Robert

  公开号：US20060079707A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  The present invention relates to processes for the preparation of any of the intermediate 1,3-substituted indenes of the formulae (Ia), (Ib) and (Ic) or a mixture thereof: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are defined herein. Compounds of formulae (Ia), (Ib) and (Ic) or mixtures thereof are useful in the preparation of compounds of formula (II): wherein R 2 , R 3 and R 6 are also defined herein.

  本发明涉及制备公式(Ia)、(Ib)和(Ic)中任何一种或其混合物的中间体1,3-取代茚的过程：其中R1、R2、R3、R4和R5的定义如本文所述。 公式(Ia)、(Ib)和(Ic)或其混合物的化合物在制备公式(II)的化合物中有用：其中R2、R3和R6的定义也如本文所述。