1,3-二甲基-2-硫代-咪唑烷-4,5-二酮 | 21035-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,3-二甲基-2-硫代-咪唑烷-4,5-二酮
• 英文名称: 1,3-Dimethyl-2-thioparabansaeure
• 英文别名: Imidazolidine-4,5-dione-2-thione, 1,3-dimethyl-；1,3-dimethyl-2-sulfanylideneimidazolidine-4,5-dione
• CAS: 21035-65-4
• 化学式: C₅H₆N₂O₂S
• 分子量: 158.181
• InChiKey: HVJOAXXTFFTWTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基-2-硫代-咪唑烷-4,5-二酮 在 镍 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 1,3-dimethyl-2-(1,2-diphenylethyl)imidazolidine-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Gotthardt, Hans; Nieberl, Sonja; Doenecke, Juergen, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 6, p. 873 - 885

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰 、 N,N-二甲基硫脲 在 乙醇 作用下， 生成 1,3-二甲基-2-硫代-咪唑烷-4,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Andreasch, Monatshefte fur Chemie, 1881, vol. 2, p. 277

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diradical Character of Neutral Heteroleptic Bis(1,2-dithiolene) Metal Complexes: Case Study of [Pd(Me₂timdt)(mnt)] (Me₂timdt = 1,3-Dimethyl-2,4,5-trithioxoimidazolidine; mnt^2– = 1,2-Dicyano-1,2-ethylenedithiolate)
  作者：M. Carla Aragoni、Claudia Caltagirone、Vito Lippolis、Enrico Podda、Alexandra M. Z. Slawin、J. Derek Woollins、Anna Pintus、Massimiliano Arca

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c02696

  日期：2020.12.7

  The reaction of the bis(1,2-dithiolene) complex [Pd(Me2timdt)2] (1; Me2timdt•– = monoreduced 1,3-dimethyl-2,4,5-trithioxoimidazolidine) with Br2 yielded the complex [Pd(Me2timdt)Br2] (2), which was reacted with Na2mnt (mnt2– = 1,2-dicyano-1,2-ethylenedithiolate) to give the neutral mixed-ligand complex [Pd(Me2timdt)(mnt)] (3). Complex 3 shows an intense solvatochromic near-infrared (NIR) absorption

  双（1,2-二硫代辛烯）配合物[Pd（Me 2 timdt）2 ]（1 ; Me 2 timdt •– =单还原的1,3-二甲基-2,4,5-三硫代氧代咪唑烷）与Br 2的反应产生络合物[Pd（Me 2 timdt）Br 2 ]（2），与Na 2 mnt（mnt 2– = 1,2-二氰基-1,2-乙二硫醇盐）反应，得到中性混合配体络合物[Pd （Me 2 timdt）（mnt）]（3）。配合物3显示出强烈的溶剂化变色近红外（NIR）吸收带，介于DMF的955 nm和CHCl 3的1060 nm之间（ε= 10700 M –1 cm –1在CHCl 3中）。DFT计算用于阐明络合物3的电子结构，并将其与相应的均化络合物1和[Pd（mnt）2 ]（4）进行比较。在IEF-PCM TD-DFT和NBO计算的支持下，对计算结构和实验结构以及vis-NIR光谱性质的深入比较清楚地表明将3描述为二硫酮
• A facile protocol for the preparation of 5-alkylidene and 5-imino substituted hydantoins from N,N′-disubstituted parabanic acids
  作者：Şevket Hakan Üngören、İbrahim Kani、Ahmet Günay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.129

  日期：2012.8

  A convenient procedure for the preparation of various substituted (thio)hydantoins is described. The method is based on Wittig and aza-Wittig reactions of parabanic acids with phosphonium ylides. The reactions occurred both regio- and stereo-selectively.

  描述了一种制备各种取代的（硫代）乙内酰脲的简便方法。该方法基于对羟基苯甲酸与Wi鎓的Wittig和aza-Wittig反应。反应发生在区域选择性和立体选择性上。
• New [M(R,R‘timdt)₂] Metal-Dithiolenes and Related Compounds (M = Ni, Pd, Pt; R,R‘timdt = Monoanion of Disubstituted Imidazolidine-2,4,5-trithiones):  An Experimental and Theoretical Investigation
  作者：Maria Carla Aragoni、Massimiliano Arca、Francesco Demartin、Francesco A. Devillanova、Alessandra Garau、Francesco Isaia、Francesco Lelj、Vito Lippolis、Gaetano Verani

  DOI：10.1021/ja990827x

  日期：1999.8.1

  Several new Ni (7a−i), Pd (8a−j), and Pt (9a−j) dithiolenes belonging to the general class [M(R,R‘timdt)2] (R,R‘timdt = monoanion of di-substituted imidazolidine-2,4,5-trithione) have been synthesized by sulfuring the disubstituted imidazolidine-2-thione-4,5-diones (4) with Lawesson's reagent (5) in the presence of the appropriate metal either as powder or as chloride. The obtained compounds have been

  几种新的 Ni (7a−i)、Pd (8a−j) 和 Pt (9a−j) 二硫烯属于一般类 [M(R,R'timdt)2] (R,R'timdt = di 的单阴离子-取代的咪唑烷-2,4,5-三硫酮）是通过在适当的金属粉末或粉末的存在下用劳森试剂（5）硫化二取代的咪唑烷-2-硫酮-4,5-二酮（4）合成的作为氯化物。所得化合物已通过 UV-vis-NIR、FT-IR 和 FT-Raman 光谱、CP-MAS 13C NMR 和循环伏安法进行表征，而 [Ni(Me,Pritimdt)2] (7c) 的特征还在于单晶的 X 射线衍射。从复合反式双[O-乙基(4-甲氧基苯基)膦酰二硫代]Ni(II) (10a)和4,5,6,7-四硫基[1,2-b:3,4]的反应混合物中分离-b']diimidazolyl-1,10-diphenyl-3,8-diethyl-2, 作为副产物的 9-二硫酮 (6a)
• Biltz; Topp, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 1399
  作者：Biltz、Topp

  DOI：——

  日期：——
• Brix, Peter; Voss, Juergen, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 8, p. 2218 - 2280
  作者：Brix, Peter、Voss, Juergen

  DOI：——

  日期：——