1,3-二甲基-2-硫代乙内酰脲 | 1801-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,3-二甲基-2-硫代乙内酰脲
• 中文别名: 1,3-二甲基-2-硫代海因
• 英文名称: 1,3-dimethyl-2-thioxoimidazolidin-4-one
• 英文别名: 1,3-dimethyl-2-thiohydantoin；1,3-dimethylthiohydantoin；1,3-dimethyl-2-thioxo-imidazolidin-4-one；1,3-Dimethyl-2-thioxo-imidazolidin-4-on；1,3-Dimethyl-2-thio-hydantoin；1.3-Dimethyl-2-thio-hydantoin；1,3-dimethyl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 1801-62-3
• 化学式: C₅H₈N₂OS
• mdl: MFCD00186242
• 分子量: 144.197
• InChiKey: GKWNLFPHQCFFQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

SDS

1,3-二甲基-2-硫代乙内酰脲 修改号码：2

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模块 1. 化学品
产品名称： 1,3-Dimethyl-2-thiohydaNToin
修改号码： 2

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1,3-二甲基-2-硫代乙内酰脲
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 1801-62-3
分子式： C5H8N2OS

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
1,3-二甲基-2-硫代乙内酰脲 修改号码：2

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄红色-黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
93°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
1,3-二甲基-2-硫代乙内酰脲 修改号码：2

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模块 10. 稳定性和反应性
反应性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。
1,3-二甲基-2-硫代乙内酰脲 修改号码：2

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基-2-硫代乙内酰脲 、 1,3-bis-(3-ethyl-benzothiazol-2-yl)-2-sulfo-trimethinium betaine 在 三乙胺 作用下， 生成 5-[2-(3-ethyl-3H-benzothiazol-2-ylidene)-1-(3-ethyl-3H-benzothiazol-2-ylidenemethyl)-ethylidene]-1,3-dimethyl-2-thioxo-imidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Lewkoew,I.I. et al., Doklady Chemistry, 1963, vol. 153, p. 919 - 922

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氰基甲基-1,3-二甲基硫脲 在 盐酸 作用下， 生成 1,3-二甲基-2-硫代乙内酰脲
  参考文献：
  名称：

  496.唑系列的研究。第二十二部分。N-烷基氨基酸的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490002342

文献信息

• α-Thioureidoalkylation of urea heteroanalogs
  作者：G._A. Gazieva、Yu. V. Nelyubina、A. N. Kravchenko、A. S. Sigachev、I. V. Glukhov、M. I. Struchkova、K. A. Lyssenko、N. N. Makhova

  DOI：10.1007/s11172-009-0266-1

  日期：2009.9

  α-Thioureidoalkylation of urea heteroanalogs such as thiosemicarbazide, amino-guanidine, sulfamide, and sulfonamides with 4,5-dihydroxyimidazolidine-2-thiones has been studied. Previously unknown 4,5-bis[thiosemicarbazido(guanidinoamino)]imidazolidine-2-thiones, 5,7-dialkylperhydroimidazo[4,5- e][1,2,4]triazine-3,6-dithiones, 4,6-diethyl-5(3H)-thioxotetrahydro-1 H-imidazo[4,5- c][1,2,5]thiadiazole 2,2-dioxide, and 1,3-dialkyl-4-[guanidinoimino(arylsulfonylimino)]imidazolidine-2-thiones have been synthesized.

  研究人员对 4,5-二羟基咪唑烷-2-硫酮与脲杂环类化合物（如硫代氨基脲、氨基胍、磺酰胺和磺酰胺）的α-硫脲基烷基化进行了研究。以前未知的 4,5-双[硫代氨基羰基（胍基氨基）]咪唑烷-2-硫酮、5,7-二烷基过氢咪唑并[4,5-e][1,2,4]三嗪-3,6-二硫酮、4、6-二乙基-5(3H)-硫代四氢-1 H-咪唑并[4,5-c][1,2,5]噻二唑 2,2-二氧化物，以及 1,3-二烷基-4-[胍基亚胺基（芳基磺酰亚胺）]咪唑烷-2-硫酮的合成。
• Oxidative Desulfurization of Azole-2-thiones with Benzoyl Peroxide: Syntheses of Ionic Liquids and Other Azolium Salts
  作者：Derek M. Wolfe、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1002/ejoc.200700114

  日期：2007.6

  1-Alkyl-3-methylimidazole-2-thiones were prepared from amino esters in one pot and converted to inherently halide-free 1-alkyl-3-methylimidazolium benzoates by oxidation with benzoyl peroxide followed by a novel anion exchange. Also reported are the outcomes of exchanges with other anions, acidifications of the imidazolium benzoates to other salts, and extension of the method to the syntheses of 1

  1-烷基-3-甲基咪唑-2-硫酮在一个锅中由氨基酯制备，并通过用过氧化苯甲酰氧化然后进行新型阴离子交换转化为固有无卤化物的 1-烷基-3-甲基咪唑鎓苯甲酸酯。还报告了与其他阴离子交换的结果，将咪唑鎓苯甲酸盐酸化为其他盐，并将该方法扩展到 1,3-二苯基咪唑鎓和 3-甲基-和-丁基噻唑鎓盐的合成。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Delepine, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1903, vol. <3> 29, p. 1194
  作者：Delepine

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3-Substituted 5-Arylidene-1-methyl-2-thiohydantoins under Microwave Irradiation
  作者：John Nielsen、Ahmed I. Khodair

  DOI：10.3987/com-02-9452

  日期：——
• Structure–activity relationship studies of c-di-AMP synthase inhibitor, bromophenol-thiohydantoin
  作者：Yue Zheng、Jie Zhou、Stefan M. Cooper、Clement Opoku-Temeng、Amanda Moreira De Brito、Herman O. Sintim

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.073

  日期：2016.6

  C-di-AMP, a bacterial second messenger, regulates various processes in Gram-positive bacteria and mycobacteria. Small molecule inhibitors of c-di-AMP metabolic enzymes could affect bacterial growth and viability. A medium throughput screening identified bromophenol-thiohydantoin (BTH) as the first inhibitor of c-di-AMP synthase, DisA. Herein, we performed SAR studies of bromophenol-thiohydantoin to identify the salient features on BTH that are important for DisA inhibition. Seemingly minor substitution changes (e.g., aromatic bromo to chloro substitutions) resulted in dramatic changes in ligand potency. Bromophenol TH is specific for c-di-AMP synthase and did not inhibit RocR (c-di-GMP PDE), YybT (c-di-AMP PDE) or WspR (c-di-GMP synthase). (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

表征谱图