4-硝基-1,3-苯并噻唑-2-胺 | 6973-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 4-硝基-1,3-苯并噻唑-2-胺
• 中文别名: 2-氨基-4-硝基苯并噻唑
• 英文名称: 2-amino-4-nitrobenzothiazole
• 英文别名: 4-Nitrobenzo[d]thiazol-2-amine；4-nitro-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 6973-51-9
• 化学式: C₇H₅N₃O₂S
• mdl: MFCD00819610
• 分子量: 195.202
• InChiKey: XPYJFCKUPMJFHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  23 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934200090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-1,3-苯并噻唑-2-胺 在 磷化氢 、 arsenic(V) oxide 、 磷酸 、 硫酸 、 氢碘酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 (8CI,9CI)-噻唑并[5,4-h]喹啉
  参考文献：
  名称：

  关于吡啶2'，3'的制备：4,5-苯并噻唑（quinthiazole）

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19400230141
• 作为产物：
  描述：

  Thiocyanic acid, 2-amino-3-nitrophenyl ester 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-硝基-1,3-苯并噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Preliminary In-Vitro Cytotoxic Activity of Novel Substituted diaryl-imidazo [2,1,b]-benzothiazole Derivatives

  摘要：

  通过2-氨基苯并噻唑衍生物（3a-g）与取代α-溴-1,2-取代二苯基-1-乙酮（7a-i）的缩合反应，合成了一系列新型取代二苯并咪唑[2,1-b]苯并噻唑衍生物（8a-y）。通过IR、1H NMR、13C NMR和质谱数据确定了合成化合物的结构。利用MTT法评估了化合物（8a-y）对小鼠（B16F10）和人（MCF-7）癌细胞的体外细胞毒活性。从体外研究中发现，化合物8p、8u和8y最为有效，对MCF-7细胞的IC50范围为0.56-27.50 μM，对B16F10细胞的IC50范围为2.57-36.54 μM。

  DOI：

  10.2174/157018011796576015

文献信息

• Antimycobacterial and antimicrobial study of new 1,2,4-triazoles with benzothiazoles
  作者：Navin B. Patel、Imran H. Khan、Smita D. Rajani

  DOI：10.1002/ardp.201000061

  日期：2010.11

  In this study, we report the antimycobacterial and antimicrobial evaluation of newly synthesized 3‐(3‐pyridyl)‐5‐(4‐methoxyphenyl)‐4‐(N‐substituted‐1,3‐benzothiazol‐2‐amino)‐4H‐1,2,4‐triazole 6a–j in good yields. All the synthesized compounds have been established by elemental analysis, IR, 1H NMR, 13C‐NMR and Mass spectral data. In‐vitro antimycobacterial activity was carried out against (Mycobacterium

  在这项研究中，我们报告了新合成的 3-(3-吡啶基)-5-(4-甲氧基苯基)-4-(N-取代的-1,3-苯并噻唑-2-氨基)-4H-的抗分枝杆菌和抗菌评价1,2,4-三唑 6a – j 收率良好。所有合成的化合物均已通过元素分析、IR、1H NMR、13C-NMR和质谱数据确定。使用Lowenstein-Jensen培养基对（结核分枝杆菌）H37Rv菌株进行体外抗分枝杆菌活性，对两种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌、化脓性链球菌）、两种革兰氏阴性菌（大肠杆菌、假单胞菌）物种（白色念珠菌、黑曲霉、棒状曲霉）使用肉汤微量稀释法。化合物 2e、6a、6g、6h、
• Pharmacological evaluation and characterizations of newly synthesized 1,2,4-triazoles
  作者：Navin B. Patel、Imran H. Khan、Smita D. Rajani

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.06.031

  日期：2010.9

  multistep synthesis sequence beginning with ethyl nicotinoate 3 which on treatment with hydrazine hydrate yields nicotinoyl hydrazide 4. Intermolecular cyclisation of 4 with 4-methylbenzoic acid in presence of phosphorous oxy chloride affords 2-(3-pyridyl)-5-(4-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazole 5. Condensation of 5 with various substituted 2-hydrazino benzothiazole 2a–j results in 3-(3-pyridyl)-5-(4-meth

  通过获得三唑类似物。从烟酸乙酯3开始的多步合成序列 ，在用水合肼处理时产生烟酰酰肼4。在氯氧化磷存在下，用4-甲基苯甲酸将4进行分子间环化，得到2-（3-吡啶基）-5-（4-甲基苯基）-1,3,4-恶二唑5。5与各种取代的2-肼基苯并噻唑2a – j缩合，生成3-（3-吡啶基）-5-（4-甲基苯基）-4-（N-取代-1,3-苯并噻唑-2-氨基）-4 H -1,2,4-三唑6a – j类似物。所有化合物均已通过元素分析，IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱数据进行了表征。使用Lowenstein-Jensen培养基对结核分枝杆菌H 37 Rv菌株进行了体外抗结核活性，并采用肉汤微量稀释法对各种细菌和真菌进行了抗菌活性。化合物2e，6a，6b，6c，6d，6g，6h和6i作为有希望的抗菌药物出现。还观察到有希望的抗微生物剂已被证明是更好的抗结核药。与利福平相比，化合物6j显示出更好的抗结核活性。
• Synthesis and antimicrobial activity of new pyridine derivatives-I
  作者：Navin B. Patel、Suresh N. Agravat、Faiyazalam M. Shaikh

  DOI：10.1007/s00044-010-9440-0

  日期：2011.9

  2-Amino substituted benzothiazoles 2a–l and 2-chloropyridine-3-carboxylic acid 3 were used to prepare 2-[N-(substitutedbenzothiazolyl)amino]pyridine-3-carboxylic acids (4a–l) in 2-ethoxy ethanol. Acid chlorides (5a–l) were condensed with 2-hydroxyethyl piperazine (6) and 2,3-dichloropiperazine (7) to prepare amide derivatives 2-[N-(substituted benzothiazolyl)amino]pyridin-3-yl(4-(2-hydroxyethyl)pi

  2-氨基取代的苯并噻唑2a-1和2-氯吡啶-3-羧酸3用于在2-乙氧基乙醇中制备2- [ N-（取代的苯并噻唑基）氨基]吡啶-3-羧酸（4a-1）。酰氯（5A-1）与2-羟基乙基哌嗪（缩合6）和2,3- dichloropiperazine（7）来制备酰胺衍生物2- [ Ñ - （取代的苯并噻唑基）氨基]吡啶-3-基（4-（ 2-羟乙基）哌嗪-1-基）甲酮（8a–l）和2- [ N-（取代的苯并噻唑基）氨基]吡啶-3-基（2,3-二氯哌嗪-1-基）甲酮（9a–l）， 分别。新化合物的结构是在元素分析和光谱（IR，1 H NMR和质谱）研究的基础上建立的。对所有合成的化合物都进行了体外抗菌活性筛选。观察到对所研究的细菌和真菌菌株具有可变和适度的活性。
• Design, synthesis of some 2,6,9-trisubstituted purinyl thioureido derivatives and evaluation of antimicrobial activity
  作者：Jigisha A. Modi、K. C. Patel

  DOI：10.1007/s00044-011-9682-5

  日期：2012.8

  Some new trisubstituted purinyl thioureido were synthesized and evaluated for their in vitro antimicrobial activity against Gram positive and Gram negative strains and antifungal strain using a micro dilution procedure. Synthesized compounds 6a–j prove to be effective with minimum inhibitory concentration (MIC) (mg ml−1), among them 6a, 6d, and 6e showed excellent activity against a panel of microorganisms

  合成了一些新的三取代嘌呤基硫脲基，并使用微稀释程序评估了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株以及抗真菌菌株的体外抗菌活性。合成的化合物6a – j被证明对最小抑菌浓度（MIC）（mg ml -1）有效，其中6a，6d和6e对一组微生物显示出优异的活性。使用IR，1 H-NMR和元素分析对新合成的化合物进行表征。
• Synthesis of Nitro-Substituted 4-Oxo-4H-pyrimido[2,1-b]benzothiazole-3-carboxylic Acids and Their Spectral Characteristics
  作者：Alexander Bartovič、Dušan Ilavský、Ondrej Šimo、Lubomír Zalibera、Anna Belicová、Milan Seman

  DOI：10.1135/cccc19950583

  日期：——

  The Gould-Jacobs reaction of all position isomeric 2-aminonitrobenzothiazoles II with diethyl ethoxy- methylenemalonate has been studied. The structure of substitution (IV) and cyclization (VI) products and of the corresponding acids (VIII) was confirmed by elemental analysis, IR, UV, ¹H and ¹³C NMR spectra. Analogous derivatives III, V and VII, derived from the unsubstituted 2-aminobenzothiazole I, were used as standards in interpretation of the spectra. The synthesized derivatives I - VIII were tested for antimicrobial activity.

  所有位置异构体2-氨基硝基苯并噻唑II与乙酸二乙酯乙氧基亚甲基丙二酸酯的Gould-Jacobs反应已被研究。通过元素分析、红外、紫外、^1H和^13C核磁共振谱，确认了取代物（IV）和环化物（VI）产物以及相应酸（VIII）的结构。从未取代的2-氨基苯并噻唑I衍生的类似衍生物III、V和VII被用作解释光谱的标准。合成的衍生物I-VIII被用于抗微生物活性测试。