2-氯-4-硝基苯并噻唑 | 3507-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-氯-4-硝基苯并噻唑
• 英文名称: 2-chloro-4-nitrobenzothiazole
• 英文别名: 2-Chloro-4-nitrobenzo[d]thiazole；2-chloro-4-nitro-1,3-benzothiazole
• CAS: 3507-30-0
• 化学式: C₇H₃ClN₂O₂S
• 分子量: 214.632
• InChiKey: ROOKGSGAHAQZJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59.5-61.5 °C
• 沸点：
  348.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.650±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4-硝基苯并噻唑 在 磷化氢 、 arsenic(V) oxide 、 硫酸 、 水 、 氢碘酸 、 镍 、 溶剂黄146 、 苯 作用下， 生成 (8CI,9CI)-噻唑并[5,4-h]喹啉
  参考文献：
  名称：

  关于吡啶2'，3'的制备：4,5-苯并噻唑（quinthiazole）

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19400230141
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-1,3-苯并噻唑-2-胺 在 亚硝酸特丁酯 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以73%的产率得到2-氯-4-硝基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Small molecules enhance functional O-mannosylation of Alpha-dystroglycan

  摘要：

  Alpha-dystroglycan (alpha-DG), a highly glycosylated receptor for extracellular matrix proteins, plays a critical role in many biological processes. Hypoglycosylation of alpha-DG results in various types of muscular dystrophies and is also highly associated with progression of majority of cancers. Currently, there are no effective treatments for those devastating diseases. Enhancing functional O-mannosyl glycans (FOG) of alpha-DG on the cell surfaces is a potential approach to address this unmet challenge. Based on the hypothesis that the cells can up-regulate FOG of alpha-DG in response to certain chemical stimuli, we developed a cell-based high-throughput screening (HTS) platform for searching chemical enhancers of FOG of alpha-DG from a large chemical library with 364,168 compounds. Sequential validation of the hits from a primary screening campaign and chemical works led to identification of a cluster of compounds that positively modulate FOG of alpha-DG on various cell surfaces including patient-derived myoblasts. These compounds enhance FOG of alpha-DG by almost ten folds, which provide us powerful tools for O-mannosylation studies and potential starting points for the development of drug to treat dystroglycanopathy. (c) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.11.011

文献信息

• Small-compound enhancers for functional O-mannosylation of alpha-dystroglycan, and uses thereof
  申请人：Wu Xiaohua

  公开号：US10221168B1

  公开（公告）日：2019-03-05

  The present invention provides compounds that can enhance functional O-mannosylation of proteins including alpha-dystroglycan. Also provided are methods of preparation of the compounds defined by the formula I. Also provided are the methods of using the compounds or the pharmaceutical acceptable salts or prodrugs thereof in treating and preventing subjects suffering from the diseases including muscular dystrophies and cancers.

  本发明提供了一种可以增强蛋白质的O-甘露糖基化功能，包括α-骨骼肌糖蛋白的化合物。还提供了一种按照式I定义的化合物的制备方法。同时提供了使用这些化合物或其药用可接受的盐或前药来治疗和预防患有包括肌肉萎缩症和癌症在内的疾病的方法。
• SUBSTITUTED BENZOTHIAZOLE KINASE INHIBITORS
  申请人：Connolly Peter J.

  公开号：US20080293785A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  The present invention is directed to substituted benzothiazole compounds of formula (I): and forms thereof, their synthesis and use for treating a chronic or acute protein kinase mediated disease, disorder or condition.

  本发明涉及式(I)的取代苯并噻唑化合物及其衍生物，它们的合成以及用于治疗慢性或急性蛋白激酶介导的疾病、紊乱或状态的用途。
• Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-benzthiazolen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0043013A1

  公开（公告）日：1982-01-06

  Ein Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-benzthiazol-Verbindungen, bei welchem man eine 2-Hydrazino- benzthiazol-Verbindung mit Thionylchlorid umsetzt. Das Verfahren bedient sich technisch leicht zugänglicher Ausgangsverbindungen und ist technisch in einfacher Weise durchführbar; die Verfahrensprodukte werden in hoher Ausbeute erhalten.

  一种制备 2-氯苯并噻唑化合物的工艺，其中 2-肼基苯并噻唑化合物与亚硫酰氯发生反应。该工艺利用技术上容易获得的起始化合物，技术操作简单；工艺产物的收率高。
• WO2007/121154
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Todesco,P.E.; Vivarelli,P., Gazzetta Chimica Italiana, 1964, vol. 94, p. 372 - 381
  作者：Todesco,P.E.、Vivarelli,P.

  DOI：——

  日期：——