dimethyl cycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate | 102127-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl cycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 102127-47-9
• 化学式: C₇H₈O₄
• 分子量: 156.138
• InChiKey: CLDZRXICMRURBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl cycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate 在 二环己烷并-18-冠醚-6 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 1-Ethoxycarbonyloxycarbonyl-cycloprop-2-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-aminocyclopropenecarboxylic acid: the unsaturated analog of ACC

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00231a010
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl-2,3-bis-2-cyclopropen-1,1-dicarboxylat 在 potassium fluoride 、 二苯并-18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到dimethyl cycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-Cyclopropen-1,1-dicarbonsäure- und Bicyclo[1.1.0]butan-2,2-dicarbonsäure-diester

  摘要：

  2-环丙烯-1,1-二羧酸和双环[1.1.0]丁烷-2,2-二羧酸二酯 二氮代丙二酸酯与双[三甲基硅基]乙炔的环丙烯化反应生成2,3-二硅基化的环丙烯-1,1-二羧酸酯，通过在乙腈中用氟化钾/冠醚处理去硅基化得到2-环丙烯-1,1-二羧酸酯。描述了合成硅基化和非硅基化双环丁烷-2,2-二羧酸酯的两条独立路线。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31366

文献信息

• An X^- (X = I, Br)-Triggered Ring-Opening Coupling Reaction of Cyclopropenes with Organic Halides
  作者：Shengming Ma、Junliang Zhang、Yangjun Cai、Lianghua Lu

  DOI：10.1021/ja038131y

  日期：2003.11.1

  Polyfunctionalized (E)-alk-1-enyl halides 3 were efficiently synthesized in high yields via a novel regio- and stereoselective X- (X = I or Br)-triggered ring-opening coupling reaction of cyclopropenes 1 with organic halides 2.

  通过新型区域选择性和立体选择性 X-（X = I 或 Br）触发的环丙烯 1 与有机卤化物 2 的开环偶联反应，多官能化 (E)-alk-1-烯基卤化物 3 以高产率高效合成。
• Synthesis of pyrazolo[5,1-a]isoquinolines via silver(i)–rhodium(i) cooperative catalysis in the reaction of N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazide with cycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate
  作者：Liangqing Yao、Xingxin Yu、Chen Mo、Jie Wu

  DOI：10.1039/c2ob26824h

  日期：——

  A tandem reaction between N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazide and cycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate co-catalyzed by silver triflate and tris(triphenylphosphine)rhodium chloride is reported. The reaction proceeds through 6-endo-cyclization, [3 + 2] cycloaddition, cyclopropane opening, and aromatization, leading to pyrazolo[5,1-a]isoquinolines in moderate to good yields.

  N '-（2-炔基亚苄基）酰肼与环丙-2-烯-1,1-二羧酸酯共催化下的串联反应三氟甲磺酸银报道了三（三苯基膦）氯化铑。该反应通过6-内-cyclization，[3 + 2]环加成，环丙烷打开并进行芳构化，导致吡唑并[5,1- a ]异喹啉的产量适中至良好。
• From Cyclopropenes to Tetrasubstituted Furans: Tandem Isomerization/Alkenylation Sequence with Cu/Pd Relay Catalysis
  作者：Chuanling Song、Lin Ju、Mingchao Wang、Pengcheng Liu、Yuanzhe Zhang、Jianwu Wang、Zhenghu Xu

  DOI：10.1002/chem.201203997

  日期：2013.3.11

  Pon de relay: A convenient and efficient synthesis of alkene‐functionalized furans from cyclopropenes, which proceeds through an isomerization/olefination cascade sequence under copper–palladium relay catalysis, has been developed (see scheme).

  Pon de relay：已经开发了一种方便有效的方法，从环丙烯中合成烯烃官能化的呋喃，该过程在铜-钯中继催化下通过异构化/烯化级联序列进行（参见方案）。
• Copper(I)-Catalyzed Carbometalation of Nonfunctionalized Cyclopropenes Using Organozinc and Grignard Reagents
  作者：Kohei Endo、Takeo Nakano、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1055/s-0034-1379959

  日期：——

  A highly efficient method was developed for the copper(I)-catalyzed carbometalation of various nonfunctionalized and functionalized cyclopropenes. Electrophilic trapping of the cyclopropylmetal intermediates gave multifunctionalized cyclopropanes.

  开发了一种高效的方法，用于铜 (I) 催化的各种非官能化和官能化环丙烯的碳金属化。环丙基金属中间体的亲电捕获得到多功能环丙烷。
• Radical Addition of SF₅Cl to Cyclopropenes: Synthesis of (Pentafluorosulfanyl)cyclopropanes
  作者：Gauthier Lefebvre、Olivier Charron、Janine Cossy、Christophe Meyer

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01840

  日期：2021.7.16

  With the goal of accessing yet unknown SF5-cyclopropyl building blocks, the radical addition of SF5Cl to cyclopropenes was investigated. Addition of the SF5 radical occurs regioselectively at the less substituted carbon of cyclopropenes and trans to the most hindered substituent at C3, while chlorine atom transfer proceeds with moderate to high levels of diastereocontrol. The carbon–chlorine bond in

  为了获得未知的SF 5 -环丙基结构单元，研究了SF 5 Cl与环丙烯的自由基加成。SF 5自由基的加成在环丙烯的较少取代的碳上发生区域选择性，并与C3 上受阻最大的取代基发生反式，而氯原子转移以中等至高水平的非对映控制进行。所得加合物中的碳-氯键可以进行随后的自由基还原或参与自由基环化。

表征谱图