tetrakis(Nγ-trifluoroacetyl)-polymyxin B (2-10) hydrochloride | 937029-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetrakis(Nγ-trifluoroacetyl)-polymyxin B (2-10) hydrochloride
• 英文别名: tetrakis(N^γ-trifluoroacetyl)-polymyxin B (2-10) hydrochloride
• CAS: 937029-27-1
• 化学式: C₅₁H₇₀F₁₂N₁₄O₁₅*ClH
• 分子量: 1383.64
• InChiKey: DWBZHQXSHPWDOW-OBIXLILOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.54
• 重原子数：
  93.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  444.78
• 氢给体数：
  16.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(Nγ-trifluoroacetyl)-polymyxin B (2-10) hydrochloride 在 哌啶 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 多黏菌素B九肽盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Chemical Conversion of Natural Polymyxin B and Colistin to TheirN-Terminal Derivatives

  摘要：

  研究了天然多粘菌素 B 和秋水仙素（脂肪酰化环十肽）向多粘菌素 (2-10) 和秋水仙素 (2-10) 衍生物的化学转化。无 Nα 和侧链 Nγ 保护的非肽，即四(Nγ-三氟乙酰基)-多粘菌素 B (2-10) 和四(Nγ-三氟乙酰基)-考来霉素 (2-10)是通过对多粘菌素 B 和考来霉素进行三氟乙酰化，然后用 50% 甲磺酸进行化学裂解以去除 Nα-alkanoyl-Nγ- 三氟乙酰基-Dab-OH 而制备的。先在 Thr2 处进行选择性 Nα-酰化，然后用哌啶水溶液去除 Nγ-三氟乙酰基保护基团，Nγ-保护的非肽是半合成 N-末端衍生物的有用起始原料。此外，肉豆蔻酰基多粘菌素 B（2-10）和肉豆蔻酰基多粘菌素（2-10）对大肠杆菌、鼠伤寒沙门氏菌和铜绿假单胞菌的抗菌活性仍为 2-4 毫摩尔毫升/升。它们还保留了较高的脂聚糖（LPS）结合活性。乙酰基多粘菌素 B（2-10）和乙酰基考利司汀（2-10）的生物活性很低，但对铜绿假单胞菌具有很高的杀菌活性，其 MIC 值为 2 nmol mL-1。三种经测试的革兰氏阴性细菌对乙酰-壬肽的不同敏感性表明，脂肪酰化多粘菌素肽的 N 端疏水特性是对大肠杆菌和伤寒沙门氏菌具有杀菌活性的必要条件，但对铜绿假单胞菌却不具有杀菌活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.543