达波灵碱 | 509-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 马钱子生物碱
• 中文名称: 达波灵碱
• 英文名称: diaboline
• 英文别名: (17R,19E)-1-acetyl-17,18-epoxy-cur-19-en-17-ol；Diabolin；1-[(4R,12S,13R,14R,19R,21S)-14-hydroxy-15-oxa-1,11-diazahexacyclo[16.3.1.04,12.04,21.05,10.013,19]docosa-5,7,9,17-tetraen-11-yl]ethanone
• CAS: 509-40-0
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₃
• 分子量: 352.433
• InChiKey: QSDMAJZSSDNJPO-YJQMPPAXSA-N

物化性质

• 熔点：
  187°
• 比旋光度：
  D22 +37.8° (c = 1.72 in chloroform)
• 沸点：
  624.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  达波灵碱 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Wieland-Gumlich aldehyde
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成（-）-士的宁：高度实用的催化不对称碳-碳键形成和多米诺环化反应的发展

  摘要：

  通过使用高度实用的催化不对称迈克尔反应（0.1 mol％的（R）-ALB，大于千克规模，无需色谱法，产率为91％，ee≥99 ％），完成了对-（-）-士丁宁的对映选择性全合成。）和多米诺环化反应，同时构建了士的宁的B环和D环（收率> 77％）。硫鎓离子环化的新开发的反应条件，在路易斯酸存在下防止亚胺部分的NaBH 3 CN还原以防止开环反应以及在环外烯烃存在下硫醚的化学选择性还原（脱硫）至关重要完成合成。所描述的化学方法为合成更高级的马钱子碱生物碱铺平了道路。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.141
• 作为产物：
  描述：

  番木鳖碱 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 sodium ethanolate 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 达波灵碱
  参考文献：
  名称：

  Kapoor, V. K.; Sharma, S. K.; Chagti, K. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 641 - 644

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 504. The indole alkaloids. Part III. The isolation of diaboline, and three new alkaloids, henningsamine, henningsoline, and rindline from Strychnos henningsii Gilg
  作者：J. S. Grossert、J. M. Hugo、M. E. von Klemperer、F. L. Warren

  DOI：10.1039/jr9650002812

  日期：——
• KAPOOR, V. K.;SHARMA, S. K.;CHAGTI, K. K.;SINGH, MANJIT, INDIAN J. CHEM. B, 27,(1988) N 7, C. 641-644
  作者：KAPOOR, V. K.、SHARMA, S. K.、CHAGTI, K. K.、SINGH, MANJIT

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective total synthesis of (−)-strychnine: development of a highly practical catalytic asymmetric carbon–carbon bond formation and domino cyclization
  作者：Takashi Ohshima、Youjun Xu、Ryo Takita、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.141

  日期：2004.10

  An enantioselective total synthesis of (−)-strychnine was accomplished through the use of the highly practical catalytic asymmetric Michael reaction (0.1 mol% of (R)-ALB, greater than kilogram scale, without chromatography, 91% yield and >99% ee), and a domino cyclization that simultaneously constructed the B- and D- rings of strychnine (>77% yield). Newly-developed reaction conditions for thionium

  通过使用高度实用的催化不对称迈克尔反应（0.1 mol％的（R）-ALB，大于千克规模，无需色谱法，产率为91％，ee≥99 ％），完成了对-（-）-士丁宁的对映选择性全合成。）和多米诺环化反应，同时构建了士的宁的B环和D环（收率> 77％）。硫鎓离子环化的新开发的反应条件，在路易斯酸存在下防止亚胺部分的NaBH 3 CN还原以防止开环反应以及在环外烯烃存在下硫醚的化学选择性还原（脱硫）至关重要完成合成。所描述的化学方法为合成更高级的马钱子碱生物碱铺平了道路。
• Kapoor, V. K.; Sharma, S. K.; Chagti, K. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 641 - 644
  作者：Kapoor, V. K.、Sharma, S. K.、Chagti, K. K.、Singh, Manjit

  DOI：——

  日期：——