23-isonitrosostrychnine | 24180-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 马钱子生物碱
• 英文名称: 23-isonitrosostrychnine
• 英文别名: Z-22-oximinostrychnine；strychnidine-10,11-dione-11-(Z)-oxime；Strychnidin-10,11-dion-11-(Z)-oxim；(4aR,5aS,8aR,13aS,15Z,15aR,15bR)-15-hydroxyimino-2,4a,5,5a,7,8,13a,15a,15b,16-decahydro4,6-methanoindolo[3,2,1-ij]oxepino[2,3,4-de]pyrrolo[2,3-h]quinolin-14-one
• CAS: 24180-59-4
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₃
• 分子量: 363.416
• InChiKey: CMOAVMXESDVBSR-LIGYLKGHSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C
• 沸点：
  591.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  23-isonitrosostrychnine 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 生成 去乙酰基达波灵碱
  参考文献：
  名称：

  Kapoor, V. K.; Sharma, S. K.; Chagti, K. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 641 - 644

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  番木鳖碱 在 sodium ethanolate 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以41.4%的产率得到23-isonitrosostrychnine
  参考文献：
  名称：

  Kapoor, V. K.; Sharma, S. K.; Chagti, K. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 641 - 644

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Probing the Pharmacophore for Allosteric Ligands of Muscarinic M₂ Receptors:  SAR and QSAR Studies in a Series of Bisquaternary Salts of Caracurine V and Related Ring Systems
  作者：Darius P. Zlotos、Stefan Buller、Nikolaus Stiefl、Knut Baumann、Klaus Mohr

  DOI：10.1021/jm0311341

  日期：2004.7.1

  Allosteric effects on muscarinic acetylcholine M(2) receptors were examined in a series of bisquaternary salts of the Strychnos alkaloid caracurine V (6) and related iso-caracurine V, tetrahydrocaracurine V, and bisnortoxiferine ring systems. The compounds inhibited dissociation of the orthosteric antagonist [(3)H]N-methylscopolamine (NMS) from porcine cardiac M(2) receptors with EC(0.5,diss) values

  对毒蕈碱型乙酰胆碱M（2）受体的变构作用已在Strychnos生物碱卡拉莫林V（6）和相关的异卡拉莫林V，四氢卡拉莫林V和bisnortoxiferine环系统的一系列双季盐中进行了检查。该化合物抑制了正构拮抗剂[（3）H] N-甲基东pol碱（NMS）从猪心脏M（2）受体的解离，EC（0.5，diss）值为4至3270 nM。大多数化合物几乎不改变[（3）H] NMS平衡结合，表明在自由和NMS占据的M（2）受体中相似的结合亲和力。最有效的试剂存在于卡拉莫林V，异卡拉莫林V和四氢卡拉莫林V系列中，并带有最大链长为三个碳原子的非极性烷基。3D QSAR（CoMSIA）分析通过侧链的空间和静电特性解释了广泛的结合亲和力。此外，这些发现表明，与双去甲异黄素环骨架相比，“ caracurine”芳环的空间取向有利于最佳的变构-受体相互作用。
• Die Chemie des<scp>Wieland-Gumlich</scp>-Aldehyds und seiner Derivate [1] 136. Mitteilung über Alkaloide [2]
  作者：J. R. Hymon、H. Schmid、P. Karrer、A. Boller、H. Els、P. Fahrni、A. Fürst

  DOI：10.1002/hlca.19690520617

  日期：——

  The course of the reactions involved in the process of degradation of strychnine (1) to Wieland-Gumlich aldehyde (WGA) (2), first performed by Wieland, Kaziro & Gumlich, has been elucidated. 23-Isonitrosostrychnine hydrochloride (9a) upon treatment with thionyl chloride undergoes a fragmentation (2nd order Beckmann rearrangement), thus furnishing N(a)-cyanoformyl-WGA hydrochloride (14a). On heating

  已经阐明了首先由Wieland，Kaziro和Gumlich进行的将士的宁（1）降解为Wieland-Gumlich醛（WGA）（2）的过程。用亚硫酰氯处理后的23-异亚硝基丽水杨碱盐酸盐（9a）经历断裂（二阶贝克曼重排），因此提供了N（a）-氰基甲酰基-WGA盐酸盐（14a）。在酸性介质中加热时，后一种化合物（至少部分通过环状氨基甲酸酯15）转化为WGA（2），WGA是合成士的宁和箭毒碱生物碱的重要关键中间体。化合物2 现在可以高纯度和高收率获得。
• Wieland; Gumlich, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 494, p. 191,199
  作者：Wieland、Gumlich

  DOI：——

  日期：——
• Wieland; Kaziro, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1933, vol. 506, p. 60,74
  作者：Wieland、Kaziro

  DOI：——

  日期：——