达泊西汀杂质42 | 38262-42-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 达泊西汀杂质42
• 英文名称: 1-naphthyl mesylate
• 英文别名: naphthalen-1-yl methanesulfonate；1-naphthyl methanesulfonate；Methanesulfonic acid naphthalen-1-yl ester
• CAS: 38262-42-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃S
• mdl: MFCD03698470
• 分子量: 222.265
• InChiKey: XDMSBAHISPQMNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-36 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  180-185 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  达泊西汀杂质42 在 palladium diacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 甲酸:三乙胺 1:1 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到萘
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed reduction of aryl sulfonates. Reduction versus hydrolysis selectivity control

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00288a062
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 达泊西汀杂质42
  参考文献：
  名称：

  通过C–O和C–H裂解进行钯催化的芳基磺酸盐环化

  摘要：

  已经开发了钯催化的芳基磺酸盐与应变烯烃的环丁烷化反应。该方法的特点是可以在一锅中裂解酚衍生物的C–O和C–H键。在反应条件下，除了反应性三氟甲磺酸酯以外，还可以高产率将相对不活泼的甲苯磺酸酯和甲磺酸酯转化为相应的苯并环丁烷。该反应可以在克级实验中以低负载的钯催化剂进行，并且适用于生物活性分子的环丁酸酯化修饰，突出了其在有机合成中的合成价值。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00338

文献信息

• (2﹣二取代膦苯基)-1-烷基-吲哚膦配体及其 合成方法和应用
  申请人：香港理工大学深圳研究院

  公开号：CN104945434B

  公开（公告）日：2018-05-18

  本发明公开了(2﹣二取代膦苯基)‑1‑烷基‑吲哚膦配体及其合成方法和应用，所述(2﹣二取代膦苯基)‑1‑烷基‑吲哚膦配体结构式为：式中R为乙基，或者正丙基，或者异丙基，或者正丁基，或者异丁基，或者仲丁基，或者C5‑C10的烷基、或者甲基氰、或者甲基甲氧基，R’为苯基，或者乙基，或者异丙基，或者环己基，R”和R”’为甲基，或者C2‑C10的烷基、或者甲基甲氧基。本发明所提供的吲哚骨架类膦配体，对空气稳定，易于储存及处理。吲哚骨架中氮上的取代基可调控整个配体的电子及立体构型。关键是配体的合成简便，总收率高，易于大量合成制备。
• Highly Efficient Suzuki-Miyaura Coupling of Aryl Tosylates and Mesylates Catalyzed by Stable, Cost-Effective [1,3-Bis(diphenylphosphino)propane]nickel(II) Chloride [Ni(dppp)Cl2] with only 1 mol% Loading
  作者：Han Gao、You Li、Yi-Guo Zhou、Fu-She Han、Ying-Jie Lin

  DOI：10.1002/adsc.201000710

  日期：2011.2.11

  We present a highly active, inexpensive, universally applicable, and markedly stable [1,3-bis(diphenylphosphino)propane]nickel(II) chloride [Ni(dppp)Cl2] catalyst that is capable of effecting the Suzuki–Miyaura cross-coupling of the inherently less reactive but readily available aryl tosylates and mesylates with only 1 mol% loading and in the absence of extra supporting ligand. Under the optimized

  我们提出了一种高活性，廉价，普遍适用且具有显着稳定性的氯化[1,3-双（二苯基膦基）丙烷]氯化镍（II）[Ni（dppp）Cl 2]催化剂，能够在固有的反应性较低但易于获得的芳基甲苯磺酸盐和甲磺酸盐（仅含1 mol％的负载量）且没有额外的支撑配体的情况下实现Suzuki-Miyaura交叉偶联。在优化的反应条件下，各种活化的，未活化的和失活的以及位阻和杂芳族底物（36个实例）的交叉偶联可以有效地进行，从而以53-99％的收率提供偶联产物。因此，这项工作中提出的结果在通用性，实用性和成本方面为铃木-宫浦交叉偶联提供了重大进展，这是最近有关过渡金属催化交叉偶联研究的重点。
• Nickel-Catalyzed Cyanation of Phenol Derivatives with Zn(CN)₂ Involving C–O Bond Cleavage
  作者：Yi Gan、Gaonan Wang、Xin Xie、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02498

  日期：2018.11.16

  An efficient nickel-catalyzed cyanation of aryl sulfonates, fluorosulfonates, and sulfamates with Zn(CN)2 was developed, which provides a facile access to the nitrile products in generally good to excellent yields. The reaction is accomplished by using NiII complex as the precatalyst and DMAP as the additive. The method also displays wide functional group compatibility; for example, keto, methoxy,

  开发了一种有效的镍催化的芳基磺酸盐，氟磺酸盐和氨基磺酸盐与Zn（CN）2的氰化氰化物，该方法可轻松获得腈产品，通常收率良好，收率极佳。该反应是通过使用Ni II配合物作为预催化剂和DMAP作为添加剂来完成的。该方法还显示了广泛的功能组兼容性。例如，在反应过程中，酮，甲氧基，N，N-二甲基氨基，氰基，酯和吡啶基具有良好的耐受性。
• 一种芳香腈或烯基腈类化合物的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN110117237A

  公开（公告）日：2019-08-13

  本发明公开了一种芳香腈或烯基腈类化合物的制备方法。本发明的制备方法包括以下步骤：在惰性气体保护下，在溶剂中，在镍配合物、金属锌及添加剂存在的条件下，将如式II所示的芳基或杂芳基磺酸酯类化合物与氰基化试剂进行如下所示的交叉偶联反应，或将如IV所示的烯基磺酸酯类化合物与氰基化试剂进行如下所示的交叉偶联反应，即可；其中，所述的添加剂为4‑二甲氨基吡啶(DMAP)，所述的氰基化试剂为氰化锌。本发明的制备方法可以以廉价的催化体系，简捷高效地实现芳基磺酸酯、杂芳基磺酸酯或烯基磺酸酯的氰基化，而且还具有良好的官能团兼容性和底物普适性，为实现芳香腈或烯基腈类化合物的工业合成提供了更好的应用前景和使用价值。
• Palladium on carbon-diethylamine-mediated hydrodeoxygenation of phenol derivatives under mild conditions
  作者：Akinori Mori、Tomoteru Mizusaki、Takashi Ikawa、Tomohiro Maegawa、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.060

  日期：2007.1

  under the Pd/C-catalyzed hydrogenation conditions in the presence of diethylamine and the method could also be applicable to the hydrodeoxygenation of morphine to afford 3-deoxy-7,8-dihydromorphine. Diethylamine is not only a scavenger of the corresponding methanesulfonic acid derivative, which is produced during the reaction progress, but also a strong promoter of the Pd/C-catalyzed reduction of aryl

  我们发现，在二乙胺存在下，在Pd / C催化的氢化条件下，酚羟基很容易通过芳基磺酸盐脱氧，该方法也可用于吗啡的加氢脱氧，得到3-deoxy-7,8-dihydromorphine 。二乙胺不仅是在反应过程中产生的相应甲磺酸衍生物的清除剂，而且还是Pd / C催化的芳基磺酸盐还原的强促进剂。该催化剂体系由于其温和的反应条件，易于处理并且不需要特定的设备，因此可以为各种酚衍生物的脱氧提供通用的方法。