1-acetylindirubin | 82349-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetylindirubin
• 英文别名: N-acetylindirubin；N-1-acetylindirubin；1-acetyl-3-(3-oxo-1H-indol-2-ylidene)indol-2-one
• CAS: 82349-12-0
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₃
• 分子量: 304.305
• InChiKey: RZVXJSZWSIFWPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛玉红 、 乙酸酐 反应 5.0h， 生成 1-acetylindirubin
  参考文献：
  名称：

  靛玉红衍生物的乙酰化和NMR重分配的研究。

  摘要：

  1D和2D-NMR光谱数据的分析证实，靛玉红和靛玉红3'-肟的氨基N-1'质子比N-1质子具有更高的共振频率。靛玉红和靛玉红-3'-肟中的氨基N-1'质子由于它们与酰胺羰基的分子内氢键键合而不利于乙酰化反应。用乙酸酐合成了新的N-1-乙酰基二氢丁香-3'-乙酰肟。借助于DEPT，HSQC，HMBC和NOESY方法，证实了靛玉红，靛玉红3'-肟和N-1-乙酰基靛红NMR数据的重新分配。

  DOI：

  10.1080/14786410802300469

文献信息

• Indirubin derivatives protect against endoplasmic reticulum stress-induced cytotoxicity and down-regulate CHOP levels in HT22 cells
  作者：Yasuhiro Kosuge、Hiroaki Saito、Tatsuki Haraguchi、Yoshimi Ichimaru、Sachiyo Ohashi、Hiroko Miyagishi、Shunsuke Kobayashi、Kumiko Ishige、Shinichi Miyairi、Yoshihisa Ito

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.10.069

  日期：2017.12

  Indirubin and its derivatives have been reported to exhibit anti-cancer and anti-inflammatory activities. Recently, some of its derived analogs have been shown to have neuroprotective potential. Endoplasmic reticulum (ER) stress has been demonstrated to contribute to the pathogenesis of various neurodegenerative diseases, whereas the effects of indirubin derivatives on ER stress-induced cell death

  据报道，靛玉红及其衍生物表现出抗癌和抗炎活性。最近，一些衍生的类似物已显示具有神经保护潜力。内质网（ER）应激已被证明有助于各种神经退行性疾病的发病机理，而靛玉红衍生物对ER应激诱导的细胞死亡的影响尚未得到解决。在本研究中，准备了一系列靛玉红的44种衍生物，以寻找针对ER应激引起的神经元死亡的新型神经保护剂。MTT降低试验表明，内质网应激的诱导剂衣霉素（TM）显着降低了海马神经元HT22细胞的活力。在测试的化合物中，有八种显示出对TM诱导的细胞死亡的显着抑制活性。蛋白质印迹分析表明，将这些类似物与TM同时应用于细胞会降低TM诱导的CHOP的表达，而CHOP是ER应激的既定介质。我们的结果表明，这些靛玉红衍生物对内质网应激诱导的神经元死亡的预防作用可能至少部分是由于CHOP依赖性信号传导系统的减弱。