4-(benzyloxy)phenyl isocyanide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(benzyloxy)phenyl isocyanide
• 英文别名: 4-Benzyloxyphenylisocyanide；1-isocyano-4-phenylmethoxybenzene
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• mdl: MFCD02664593
• 分子量: 209.247
• InChiKey: MOIWVJYGBWLIEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  13.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxy)phenyl isocyanide 在 palladium diacetate 、 茴香硫醚 、 silver carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 DB-67
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Promoted Cascade Reactions of Isonitriles and 6-Iodo-N-propargylpyridones:  Synthesis of Mappicines, Camptothecins, and Homocamptothecins

  摘要：

  Ambient-temperature reactions of electron-rich aryl isonitriles with substituted 6-iodo-N-propargylpyridones in the presence of silver carbonate and palladium acetate produce 11H-indolizino[1,2b]quinolin-9-ones in good to excellent yield. Experimental evidence suggests that the process coccurs though organopalladium rather than radical intermediates. It is applied to synthesis analogues of mappicine and camptothecin, including the silatecans DB-67 and DB-91 (homo-DB-67).

  DOI：

  10.1021/ol026408d
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯胺 在 对甲苯磺酸 、 二氯磷酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 4-(benzyloxy)phenyl isocyanide
  参考文献：
  名称：

  一种由N-取代的甲酰胺与氯代磷酸盐化合物制备异氰酸酯的新方法

  摘要：

  与氯磷酸的N-取代的甲酰胺的治疗化合物如PhOPOCl 2，EtOPOCl 2中，Me 2 NPOCl 2，和（PHO）2的POCl和叔胺如三乙胺，吡啶，和Ñ，Ñ二异丙基乙胺所产生的相应的以高收率异氰化物。该方法可用于制备各种烷基和芳基异氰酸酯。 异氰化物-异腈-甲酰胺-脱水-二氯磷酸酯-一氯磷酸酯

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260211

文献信息

• Rational design and synthesis of 1,5-disubstituted tetrazoles as potent inhibitors of the MDM2-p53 interaction
  作者：Ewa Surmiak、Constantinos G. Neochoritis、Bogdan Musielak、Aleksandra Twarda-Clapa、Katarzyna Kurpiewska、Grzegorz Dubin、Carlos Camacho、Tad A. Holak、Alexander Dömling

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.11.029

  日期：2017.1

  Using the computational pharmacophore-based ANCHOR.QUERY platform a new scaffold was discovered. Potent compounds evolved inhibiting the protein-protein interaction p53-MDM2. An extensive SAR study was performed based on our four-point pharmacophore model, yielding derivatives with affinity to MDM2 in the nanomolar range. Their binding affinity with MDM2 was evaluated using both fluorescence polarization

  使用基于计算药效团的ANCHOR.QUERY平台，发现了一种新的支架。进化出有效的化合物可抑制蛋白质与蛋白质的相互作用p53-MDM2。基于我们的四点药效团模型进行了广泛的SAR研究，得出了与MDM2亲和力在纳摩尔范围内的衍生物。使用荧光偏振（FP）分析和2D-NMR-HSQC实验评估了它们与MDM2的结合亲和力。
• Multicomponent approach to the alkaloid-type 2-aza-7-oxabicyclo[4.3.0]nonane framework
  作者：Lorenzo Sonaglia、Luca Banfi、Renata Riva、Andrea Basso

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.076

  日期：2012.11

  hexahydrofuro[3,2-b]pyridine derivatives in moderate to good yields. This straightforward procedure allows to assemble in just two synthetic steps natural product-like compounds having the 2-aza-7-oxabicyclo[4.3.0]nonane framework, displayed by various alkaloids.

  已合成了N-烯丙基3-内氨基-氨基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-外-羧酸，并将其用于Ugi-5-centre-4组分反应（U -5C-4CR）与各种醛和异氰酸酯；通过使用甲醇和三氟乙醇的混合物，反应是完全立体选择性的。所得产物已通过Ru催化剂用于空前的开环/开环复分解过程中，以提供立体化学定义的多取代的顺式稠合六氢呋喃[3,2- b]。吡啶衍生物的产率中等至良好。这种简单的方法仅需两个合成步骤即可组装具有2-氮杂-7-氧杂双环[4.3.0]壬烷骨架的天然产物状化合物，并通过各种生物碱展示出来。
• Amorphous Amides
  申请人：Xerox Corporation

  公开号：US20150105587A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  An amorphous amide compound of the formula wherein R is selected from the group consisting of an alkyl group, an aryl group, an alkylaryl group, an arylalkyl group, and combinations thereof. An amorphous diamide compound of the formula wherein R 1 is selected from the group consisting of an alkylene group, an arylene group, an alkylarylene group, an arylalkylene group, and combinations thereof.

  一个无定形的酰胺化合物的化学式，其中R从包括烷基、芳基、烷基芳基、芳基烷基及其组合的群体中选择。一个无定形的二酰胺化合物的化学式，其中R1从包括亚烷基、亚芳基、烷基亚芳基、芳基烷亚基及其组合的群体中选择。
• Synthesis of Isonitriles from N-Substituted Formamides Using Triphenylphosphine and Iodine
  作者：Qun-Li Luo、Xia Wang、Qing-Gang Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1379111

  日期：——

  alkyl and aryl isocyanides. Treatment of N-substituted formamides with the reagent combination of triphenylphosphine and molecular iodine, in the presence of a tertiary amine, quickly produces the corresponding isocyanides in high yields under ambient conditions. The process employs readily available and low-cost reagents, a convenient synthetic procedure, and mild reaction conditions for the synthesis

  摘要 在叔胺的存在下，用三苯基膦和分子碘的试剂组合处理N-取代的甲酰胺，可在环境条件下快速高产率地生产相应的异氰化物。该方法采用容易获得和低成本的试剂，方便的合成方法和温和的反应条件来合成各种烷基和芳基异氰酸酯。 在叔胺的存在下，用三苯基膦和分子碘的试剂组合处理N-取代的甲酰胺，可在环境条件下快速高产率地生产相应的异氰化物。该方法采用容易获得和低成本的试剂，方便的合成方法和温和的反应条件来合成各种烷基和芳基异氰酸酯。
• Development of a stereoselective Ugi reaction starting from an oxanorbornene β-amino acid derivative
  作者：Luca Banfi、Andrea Basso、Cinzia Chiappe、Fabio De Moliner、Renata Riva、Lorenzo Sonaglia

  DOI：10.1039/c2ob25060h

  日期：——

  We have synthesised a novel oxanorbornene β-aminoacid derivative and employed it in a stereoselective Ugi reaction. Hypothesis regarding the mechanism taking place during the reaction have been made and validated through the determination of the relative and absolute configuration of the Ugi adducts. Use of the correct choice of solvents can increase stereoselection. The resulting bicyclic peptidomimetics can be used as a novel class of pluripotent substrates to be elaborated according to the synthetic strategies previously elaborated in our laboratories.

  我们合成了一种新型的氧环戊烯β-氨基酸衍生物，并将其应用于立体选择性的Ugi反应。对于反应过程中发生的机制提出了假设，并通过确定Ugi加合物的相对和绝对构型进行了验证。选择合适的溶剂可以提高立体选择性。所得的双环肽模仿物可用作一种新型的多能底物，可以根据我们实验室之前制定的合成策略进行进一步开发。