1-methoxy-4-octyloxymethyl benzene | 54384-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-4-octyloxymethyl benzene
• 英文别名: octyloxymethyl-4-methoxybenzene；p-methoxybenzyl octyl ether；4-methoxybenzyloxyoctane；CH3(CH2)7OPMB；Benzene, 1-methoxy-4-[(octyloxy)methyl]-；1-methoxy-4-(octoxymethyl)benzene
• CAS: 54384-75-7
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: UYQBQYJDWQIJEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.933±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-octyloxymethyl benzene 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到辛醇
  参考文献：
  名称：

  使用三氟甲磺酸锌（II）对P-甲氧基苄基醚进行快速，高效和选择性的脱保护

  摘要：

  脱保护是显着的并且在温和的反应条件下进行，以限制与敏感官能团的任何更多副反应以及立体中心的消旋化或差向异构化，因为保护基团通常在合成的最后阶段被裂解。P-甲氧基苄基（PMB）醚由于与其他苄基醚保护基相比易于引入和除去而显得独特。据报道，通过在室温下在乙腈溶剂中使用20摩尔％的三氟甲磺酸锌（II），在15-120分钟内，可以轻松，高效且高度选择性地裂解P-甲氧基苄基醚。时间段。为了研究该方法的一般性，从具有不同保护基团的多种底物中制备了几种PMB醚，并使用乙腈中的Zn（OTf）2对PMB醚进行脱保护。

  DOI：

  10.2174/1570178616666190222151934
• 作为产物：
  描述：

  辛醇 、 4-甲氧基溴苄 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到1-methoxy-4-octyloxymethyl benzene
  参考文献：
  名称：

  氯化锆催化选择性裂解对甲氧基苄基醚的新的有效方案。

  摘要：

  通过使用20摩尔％的氯化锆（IV）作为乙腈中的路易斯酸，已经开发出一种高度选择性和高效的方法，用于解蔽对甲氧基苄基（PMB）醚和酯。本方法非常快，并且条件可耐受多种酸/碱敏感的保护基团和底物，例如碳水化合物，萜烯和氨基酸。以高至高收率获得产物。

  DOI：

  10.1021/jo026897v

文献信息

• Chemoselective Oxidation of <i>p</i>-Methoxybenzyl Ethers by an Electronically Tuned Nitroxyl Radical Catalyst
  作者：Shohei Hamada、Koichi Sugimoto、Elghareeb E. Elboray、Takeo Kawabata、Takumi Furuta

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01839

  日期：2020.7.17

  The oxidation of p-methoxy benzyl (PMB) ethers was achieved using nitroxyl radical catalyst 1, which contains electron-withdrawing ester groups adjacent to the nitroxyl group. The oxidative deprotection of the PMB moieties on the hydroxy groups was observed upon treatment of 1 with 1 equiv of the co-oxidant phenyl iodonium bis(trifluoroacetate) (PIFA). The corresponding carbonyl compounds were obtained

  对硝基甲氧基苄基（PMB）醚的氧化是使用硝酰自由基催化剂1实现的，该催化剂含有与硝酰氧基相邻的吸电子酯基。在用1当量的共氧化剂苯基碘代双（三氟乙酸酯）（PIFA）处理1时，观察到PMB部分在羟基上的氧化脱保护。通过用1和过量的PIFA处理PMB保护的醇获得相应的羰基化合物。
• Oxidative Cleavage of <i>p</i>-Methoxybenzyl Ethers with Methyl(trifluoromethyl)dioxirane
  作者：Leo A. Paquette、Matthew M. Kreilein、Matthew W. Bedore、Dirk Friedrich

  DOI：10.1021/ol051856h

  日期：2005.10.1

  [reaction: see text] The ability of methyl(trifluoromethyl)dioxirane to cleave p-methoxylbenzyl ethers oxidatively in the presence of various additional functional groups has been investigated. These reactions, performed in aqueous acetonitrile, transform a reasonably robust aryl substituent into a dienyl aldehydo ester. The originally generated E,Z-isomer undergoes slow conversion to the more stable

  [反应：见正文]研究了甲基（三氟甲基）二环氧乙烷在各种其他官能团存在下氧化裂解对甲氧基苄基醚的能力。这些在乙腈水溶液中进行的反应将相当坚固的芳基取代基转化为二烯基醛基酯。最初生成的E，Z异构体在20摄氏度下缓慢转化为更稳定的E，E形式。
• Aerobic oxidative deprotection of benzyl-type ethers under atmospheric pressure catalyzed by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ)/tert-butyl nitrite
  作者：Zhenlu Shen、Lili Sheng、Xiaochu Zhang、Weimin Mo、Baoxiang Hu、Nan Sun、Xinquan Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.045

  日期：2013.3

  efficient protocol for the oxidative deprotection of benzyl-type ethers has been developed. The reaction was performed with catalytic amounts of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) and tert-butyl nitrite (TBN) under atmospheric pressure of O2. Under the optimal reaction conditions, a variety of p-methoxybenzyl (PMB), p-phenylbenzyl (PPB), and benzyl (Bn) ethers can be deprotected to their

  已经开发了一种用于苄基型醚的氧化脱保护的简便而有效的方案。在O 2的大气压下，用催化量的2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）和亚硝酸叔丁酯（TBN）进行反应。在最佳反应条件下，各种对-甲氧基苄基（PMB），对-苯基苄基（PPB）和苄基（Bn）醚可以优异的转化率和选择性脱保护为相应的醇。
• Facile oxidation of benzyl ethers by the 2-nitrobenzenesulfonylperoxyl intermediate generated from 2-nitrobenzenesulfonyl chloride and superoxide
  作者：Yong Hae Kim、Yong Il Kim、Joong Young Kim

  DOI：10.1039/a800106e

  日期：——

  Various benzyl ethers react with a 2-nitrobenzenesulfonylperoxyl radical intermediate generated from 2-nitrobenzenesulfonyl chloride and potassium superoxide at –25 °C in acetonitrile to give the corresponding esters in high yields.

  多种苄基醚在乙腈中与从2-硝基苯磺酰氯和过钾氧化物在-25℃下生成的2-硝基苯磺酰过氧自由基中间体反应，以高收率得到相应的酯。
• ZEOLITE-MEDIATED CONVERSION OF ALCOHOLS TO<i>p</i>-METHOXYBENZYL ETHERS
  作者：G. V. M. Sharma、Sreenivas Punna、A. Ratnamala、V. Durga Kumari、M. Subrahmanyam

  DOI：10.1080/00304940409355975

  日期：2004.12

  The protection of functional groups1 is very important for the successful synthesis of complex molecules. The p-methoxybenzyl (PMB) and 3,4dimethoxybenzyl @MB) groups have proven their usefulness for the protection of hydroxy groups because of the ease with which they can be removed under neutral and mild conditions [2,3-dichloro-5,6 dicyano-benzO-l,4quinone (DDQ) in aqueous dichloromethane2 or DDQ-M~(OAC)

  官能团1的保护对于复杂分子的成功合成非常重要。对甲氧基苄基 (PMB) 和 3,4-二甲氧基苄基@MB) 基团已证明它们可用于保护羟基，因为它们可以在中性和温和条件下轻松去除 [2,3-二氯-5,6二氰基-苯并O-1,4醌(DDQ)在二氯甲烷水溶液2或DDQ-M~(OAC)中，~-C~C~]。与苄基醚基团一样，PMB 基团通常在碱性条件 4（NaH、二甲基甲酰胺）或质子或路易斯酸性条件 5（BF、*Et、O、甲苯对磺酸吡啶鎓、三氟甲磺酸、樟脑磺酸）和与其他试剂，如 4-甲氧基苄基-2-吡啶硫代碳酸酯等。～。~我们最近关于保护和保护的研究8导致了Yb（OTf）的发展，作为将醇转化为对甲氧基苄基 (PMB) 醚的催化剂。8b 许多使用均相催化剂保护醇的已知方法都有一定的局限性，例如催化剂分离和再生，由于工作中的中和而形成盐升级程序和费用。为了克服这些缺点，非均相固体酸酶催化剂可以因环境友好的条