三氯(1-苯基乙基)硅烷 | 7726-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三氯(1-苯基乙基)硅烷
• 英文名称: (1-phenylethyl)trichlorosilane
• 英文别名: trichloro(1-phenylethyl)silane；1-phenyl-1-trichlorosilylethane；1-Trichlorosilylethylbenzene
• CAS: 7726-28-5
• 化学式: C₈H₉Cl₃Si
• 分子量: 239.604
• InChiKey: LPEPXQRITZMOPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225-228 °C(Press: 753 Torr)
• 密度：
  1.2425 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯(1-苯基乙基)硅烷 在 potassium fluoride 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  Optically active tertiary phosphine compound, transition metal complex

  摘要：

  化学式为(1)的三元膦化合物：##STR1##其中R.sup.1和R.sup.1'是氢原子或一起形成--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--; R.sup.2和R.sup.3一起形成以下式的基团(a)：##STR2##在此式中，-.circle-solid.代表要与R.sup.3基团连接的键，-.smallcircle.代表当R.sup.1和R.sup.1'一起形成--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--时要与R.sup.2基团连接的键，或当R.sup.1是氢原子时，R.sup.2和R.sup.3一起形成--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--，或者当R.sup.2是氢原子且R.sup.3是取代或未取代的烷基基团，或者取代或未取代的苯基团; 当R.sup.1是氢原子且R.sup.2和R.sup.3一起形成--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--时，A.sup.1是3-三氟甲基苯基团或3,5-双(三氟甲基)苯基团，或者当R.sup.1不是氢原子或当R.sup.2和R.sup.3不一起形成--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--时，A.sup.1是取代或未取代的苯基团。

  公开号：

  US05621129A1
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三氯硅烷 、 10,16-diphenyl-N,N-di(propan-2-yl)-12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-amine 作用下， 反应 20.0h， 以89%的产率得到三氯(1-苯基乙基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  钯催化剂与 3,3'-二取代 1,1'-联萘的手性亚磷酰胺配体配位对苯乙烯的不对称氢化硅烷化

  摘要：

  由于其高催化活性、完美的区域选择性和易于操作而不会产生任何副产物，钯催化的苯乙烯不对称氢化硅烷化已成为最近显示其新开发的手性单齿磷配体效率的有效方法。自从基于 2-二苯基膦基-1,1'-联萘骨架的手性单膦 (MOP) 配体实现了苯乙烯氢化硅烷化中催化活性和对映选择性的显着改进以来，几种单齿磷配体，如亚磷酰胺、平面手性单膦和螺旋手性膦已被应用于苯乙烯的氢化硅烷化，以提供中等至优异的对映选择性。在那些单齿配体中，H-MOP 衍生物 (R)-L1 在联萘的 2'-位缺少取代基和衍生自 (S)-1,1'-联萘和双(S)-1,1'-联萘的亚磷酰胺配体 (SA,RC,RC)-L2 3a据报道，(R)-1-苯乙基)胺是苯乙烯氢化硅烷化中最有效的配体（图 1）。尤其是手性亚磷酰胺，主要由于其在各种催化反应中的优异催化活性和立体选择性以及现在容易从容易获得的二醇和胺中获得而备受关注。在不断努力扩大各种配体的氢化硅烷化底物范围的过程中，我们对基于

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.8.2243

文献信息

• Synthesis and application of bulky phosphoramidites: highly effective monophosphorus ligands for asymmetric hydrosilylation of styrenes
  作者：Feng Zhang、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1039/b909334f

  日期：——

  A series of bulky monodentate phosphoramidite ligands were synthesized from chiral 3,3′-diaryl substituted BINOL derivatives and achiral or dendritic amines in good yields. Asymmetric hydrosilylation of styrenes with trichlorosilane in the presence of palladium complexes of these bulky ligands gave chiral silanes in high yields with excellent activity and productivity. Oxidation of these chiral silanes

  从手性3,3'-二芳基取代的BINOL衍生物和非手性或树枝状胺合成了一系列庞大的单齿亚磷酰胺配体，收率很高。苯乙烯与硅的不对称氢化硅烷化三氯硅烷在这些庞大的配体的钯配合物存在下，以高产率得到具有优异活性和生产率的手性硅烷。这些手性硅烷的氧化过氧化氢 得到了最高96％ee的相应手性仲醇。
• SATURATED N-HETEROCYCLIC CARBENE-LIGAND METAL COMPLEX DERIVATIVES, PREPARING METHOD THEREOF, AND PREPARING METHOD OF SILANE COMPOUND BY HYDROSILYLATION REACTION USING THE SAME AS CATALYST
  申请人：Yoo Bok Ryul

  公开号：US20110160454A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  Provided are a saturated N-heterocyclic carbene-ligand metal complex derivative, a method for preparing the same, and a method for preparing a silane compound by hydrosilylation using the same as a catalyst. To describe in more detail, the metal complex derivative has a saturated N-heterocyclic carbene derivative and an olefin ligand at the same time. A silane compound is prepared by hydrosilylation in the presence of the metal complex derivative as a catalyst. The provided metal complex derivative of the present invention has superior stability during hydrosilylation reaction and is capable of effectively performing the hydrosilylation reaction at low temperature even with small quantity. Further, a product with superior regioselectivity may be obtained. In addition, after the hydrosilylation reaction is completed, the metal complex derivative may be recovered and recycled.

  提供了一种饱和的N-杂环卡宾配体金属络合物衍生物，以及一种制备该衍生物的方法，以及一种利用该衍生物作为催化剂通过氢硅烷化制备硅烷化合物的方法。更详细地描述，金属络合物衍生物同时具有饱和的N-杂环卡宾衍生物和烯烃配体。在金属络合物衍生物作为催化剂的情况下，通过氢硅烷化制备硅烷化合物。本发明提供的金属络合物衍生物在氢硅烷化反应过程中具有优越的稳定性，并能够在低温下即使使用少量也能有效地进行氢硅烷化反应。此外，可以获得具有优越区域选择性的产品。此外，在氢硅烷化反应完成后，金属络合物衍生物可以被回收和循环利用。
• Organic synthesis by means of noble metal complexes—XCIV
  作者：J. Tsuji、M. Hara、K. Ohno

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97350-8

  日期：1974.1

  Palladium compounds and metallic palladium combined with phosphine are active catalysts of selective hydrosilylation of terminal olefins. Butadiene and trichlorosilane give a 1:1 adduct and trimethylsilane affords a 1:2 adduct. Special features of the palladium catalyzed hydrosilylation reactions are presented.

  钯化合物和与膦结合的金属钯是末端烯烃选择性氢化硅烷化的活性催化剂。丁二烯和三氯硅烷得到1：1的加合物，三甲基硅烷得到1：2的加合物。介绍了钯催化的氢化硅烷化反应的特殊功能。
• [EN] METALLATED BENZYLSILANES AND THEIR USE AS POLYMERIZATION INITIATORS<br/>[FR] BENZYLSILANES MÉTALLÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INITIATEURS DE POLYMÉRISATION
  申请人：TRINSEO EUROPE GMBH

  公开号：WO2018150043A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  The invention relates to novel compounds useful as polymerization initiators or precursors for polymerization initiators. The invention further relates to a method of making the polymerization initiators and resulting polymers. The invention also relates to polymer compositions comprising the polymer of the invention and further components such as extender oils, fillers, vulcanizing agents etc., and to corresponding vulcanized polymer compositions and articles comprising vulcanized parts made from the vulcanized polymer composition.

  这项发明涉及用作聚合引发剂或聚合引发剂前体的新化合物。该发明进一步涉及一种制备聚合引发剂和所得聚合物的方法。该发明还涉及包括该发明的聚合物以及其他组分如延展油、填料、硫化剂等的聚合物组合物，以及包括由该聚合物组合物制成的硫化部件的相应硫化聚合物组合物和制品。
• When Chirality Meets “Buchwald-Type” Phosphines: Synthesis and Evaluation in Frustrated Lewis Pair-, Lewis Base- and Palladium-Promoted Asymmetric Catalysis
  作者：Mickaël J. Fer、Joséphine Cinqualbre、Julien Bortoluzzi、Matthieu Chessé、Frédéric R. Leroux、Armen Panossian

  DOI：10.1002/ejoc.201600727

  日期：2016.9

  “Buchwald ligand”-like biphenylphosphines in highly enantioenriched form. These monodentate phosphines, biphenyl analogues of Hayashi's MOP ligands, were evaluated in phosphine-promoted organocatalysis and in hydrosilylations catalyzed by palladium or by frustrated Lewis pairs. As expected, the title phosphines appeared best suited for transition metal catalysis where they provided higher asymmetric induction

  我们描述了高度对映体富集形式的轴向手性“Buchwald 配体”样联苯膦的合成。这些单齿膦，Hayashi 的 MOP 配体的联苯类似物，在膦促进的有机催化和由钯或受挫的路易斯对催化的氢化硅烷化中进行了评估。正如预期的那样，标题膦似乎最适合过渡金属催化，因为它们提供了更高的不对称诱导。