2,3-diphenylbutane | 1245924-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-diphenylbutane
• 英文别名: meso-2,3-diphenylbutane；meso-(butane-2,3-diyl)dibenzene；rel-((2R,3S)-Butane-2,3-diyl)dibenzene；[(2S,3R)-3-phenylbutan-2-yl]benzene
• CAS: 1245924-68-8
• 化学式: C₁₆H₁₈
• 分子量: 210.319
• InChiKey: NGCFVIRRWORSML-OKILXGFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diphenylbutane 在 氯仿 、 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 2-bromo-2,3-bis-(4-bromo-phenyl)-butane
  参考文献：
  名称：

  34.二苯基烷烃的溴化和一些二苯乙烯衍生物的制备。第二部分 β γ二苯基Ñ丁烷

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9430000099
• 作为产物：
  描述：

  (1-溴乙基)苯 在 六甲基磷酰三胺 、 三氢化钐 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到2,3-diphenylbutane
  参考文献：
  名称：

  氯化镍（II）和Sa金属的有机卤化物还原均质偶联

  摘要：

  已经开发了一种由sa金属和HMPA促进并由NiCl 2催化的有机卤化物和有机磺酸盐的均相偶联方法。可以耐受各种有机卤化物（苄基，芳基，杂环，烯基和烷基卤化物），α-卤代苯乙酮和有机磺酸苯基酯，该反应可提供高效偶联产物。在卤化物和其他基团如-COOH，-NO 2，卤素，杂环，酯基和酮基之间表现出优异的化学选择性。立体选择性表明反应机理可能涉及有机sa物种。

  DOI：

  10.1002/asia.201601712

文献信息

• De l'action d'aldéhydes sur le chlorure de benzylmagnésium et quelques homologues
  作者：A. Jacot-Guillarmod

  DOI：10.1002/hlca.19570400611

  日期：——

  Les homologues du chlorure de benzylmagnésium substitués sur le noyau par un ou plusieurs groupes méthyles en 2, 3, 4, 2–4 ou 2–5 donnent avec le butanal, en plus de l'alcool secondaire, un produit de réaction anormale, à savoir un diol. Celui-ci est formé par condensation en ortho, relativement au groupe CH2 MgX, d'une deuxième molécule d'aldéhyde. La proportion de ce produit anormal varie suivant

  不含氯的苄基镁替代物，属于第2、3、4、2、4或2-5个，但不包括丁二醛，加法尔的第二代，非常规的产品，精通二醇。原状的凝结物，CH 2 MgX的相对亲戚，分子的丁二醛。替代品的比例因果关系不正常。
• Synthesis of Unfunctionalized Carbonated Fragments Containing Two Vicinal Chiral Centers: Stereocontrolled Benzylation of Vinylsulfones Mediated by a Remote Sulfinyl Group
  作者：José Luis García Ruano、Christine Schöpping、Cuauhtémoc Alvarado、José Alemán

  DOI：10.1002/chem.201001006

  日期：——

  One‐pot benzylation of (E)‐vinylsulfones with optically pure 2‐p‐tolylsulfinylbenzyl carbanions and desulfinylation with tBuLi, followed by desulfonylation of the resulting 1‐sulfonylpropanes, provided acyclic hydrocarbons containing two connected chiral centers in very smooth conditions and almost complete control of the stereoselectivity (see scheme).

  （E）-乙烯基砜的一锅苄基化与光学纯的2-对甲苯基亚磺酰基苄基碳负离子和t BuLi的去磺酰化，然后将所得的1-磺酰基丙烷进行磺酰化，在非常光滑的条件下提供了包含两个相连的手性中心的无环烃，几乎完全控制立体选择性（请参阅方案）。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Silyl Electrophiles with Alkylzinc Halides: A Silyl-Negishi Reaction
  作者：Andrew P. Cinderella、Bojan Vulovic、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/jacs.7b04364

  日期：2017.6.14

  the first example of a silyl-Negishi reaction between secondary zinc organometallics and silicon electrophiles. This palladium-catalyzed process provides direct access to alkyl silanes. The delicate balance of steric and electronic parameters of the employed DrewPhos ligand is paramount to suppressing isomerization and promoting efficient and selective cross-coupling.

  我们报告了二级锌有机金属和硅亲电试剂之间甲硅烷基-Negishi 反应的第一个例子。这种钯催化工艺可直接获得烷基硅烷。所用 DrewPhos 配体的空间和电子参数的微妙平衡对于抑制异构化和促进有效和选择性的交叉偶联至关重要。
• Asymmetric Hydrogenation of Unfunctionalized Tetrasubstituted Acyclic Olefins
  作者：Raphael Bigler、Kyle A. Mack、Jeff Shen、Paolo Tosatti、Chong Han、Stephan Bachmann、Haiming Zhang、Michelangelo Scalone、Andreas Pfaltz、Scott E. Denmark、Stefan Hildbrand、Francis Gosselin

  DOI：10.1002/anie.201912640

  日期：2020.2.10

  Asymmetric hydrogenation has evolved as one of the most powerful tools to construct stereocenters. However, the asymmetric hydrogenation of unfunctionalized tetrasubstituted acyclic olefins remains the pinnacle of asymmetric synthesis and an unsolved challenge. We report herein the discovery of an iridium catalyst for the first, generally applicable, highly enantio- and diastereoselective hydrogenation

  不对称氢化已发展成为构建立构中心的最强大工具之一。然而，未官能化的四取代无环烯烃的不对称氢化仍然是不对称合成和未解决挑战的顶峰。我们在此报告了用于此类烯烃的首次，普遍适用的高度对映和非对映选择性氢化的铱催化剂的发现以及该反应的机理见解。通过以优异的收率和高对映对映和非对映选择性成功地氢化了多种电子和空间上不同的烯烃，证明了这种化学的力量。
• A novel synthesis of selenophenes
  作者：Juzo Nakayama、Fumito Murai、Masamatsu Hoshino、Akihiko Ishii

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80307-x

  日期：1988.1

  Reduction of α,α′-diketo selenides with a low-valent titanium reagent usually affords 3,4-dihydroxyselenolanes, from which the corresponding selenophenes are obtained by acid-catalyzed dehydration. A surprising exception is the formation of 2,4-dihydroxy- 2,4-di--butylselenolane from bis(2--butyl-2-oxoethyl) selenide, the former being converted to 2,4-di--butylselenophene by acid treatment.

  用低价钛试剂还原α，α′-二硒代硒化物通常得到3，4-二羟基硒代戊烯，通过酸催化的脱水从中获得相应的硒代苯。一个令人惊讶的例外是由双（2--丁基-2-氧代乙基）硒化物形成2,4-二羟基-2,4-二-丁基硒醇，前者被酸转化为2,4-二-丁基硒吩。治疗。

表征谱图