meso-2,3-di-p-nitrophenylbutane | 24904-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: meso-2,3-di-p-nitrophenylbutane
• 英文别名: di p-nitrophenyl-2,3-butane；meso-2,3-bis-(4-nitro-phenyl)-butane；meso-2,3-Bis-(4-nitro-phenyl)-butan；meso-2,3-Bis-(p-nitrophenyl)-butan；1-nitro-4-[(2S,3R)-3-(4-nitrophenyl)butan-2-yl]benzene
• CAS: 24904-79-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: GLPAHEFEBDSJFR-TXEJJXNPSA-N

物化性质

• 熔点：
  252-254 °C
• 沸点：
  427.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-2,3-di-p-nitrophenylbutane 在 盐酸 、 sodium acetate 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 racem.-2,3-bis-(4-acetylamino-phenyl)-butane
  参考文献：
  名称：

  Krupennikowa; Maklezowa, Uchenye Zapiski, Kazanskii Gosudarstvennyi Universitet, 1956, vol. 22, p. 109,111

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-氯乙基)-4-硝基苯 在 (1-nitro-ethyl)-lithium 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 meso-2,3-di-p-nitrophenylbutane
  参考文献：
  名称：

  Norris,R.K.; Randles,D., Australian Journal of Chemistry, 1979, vol. 32, p. 1487 - 1509

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Base catalysed rearrangements involving ylide intermediates. Part 15. The mechanism of the Stevens [1,2] rearrangement
  作者：W. David Ollis、Max Rey、Ian O. Sutherland

  DOI：10.1039/p19830001009

  日期：——

  The Stevens [1,2] rearrangement of acyl-stabilised ammonium ylides has been investigated with regard to stereoselectivity, intramolecularity and the formation of products in addition to the [1,2] rearrangement product. A detailed study of the effects of reaction conditions upon the rearrangement of the ylide derived from the salt (13) has shown that the stereoselectivity (retention of the configuration

  关于立体选择性，分子内和除[1,2]重排产物之外的产物形成方面，已经研究了酰基稳定的铵化铵的Stevens [1,2]重排。对反应条件对衍生自盐（13）的叶立德重排的影响的详细研究表明，立体选择性（手性迁移基团的构型保留）和分子内度随溶剂粘度的降低而降低。在0°C的水中，盐（13）的重排基本上是分子内的，几乎完全保留了迁移基团的构型。这些结果以及可以在随机自由基偶联的基础上合理化的产物分离结果表明，[1，
• Etude stereochimique de l'alkylation d'anions par des derives p-nitrobenzyliques optiquement actifs
  作者：D. Cabaret、N. Maigrot、Z. Welvart

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96790-0

  日期：1985.1

  Competition between SRN1,SN2 and SRN1 mechanisms is discussed according to the stereochemical results in the alkylation of anions by optically active secondary p-nitrobenzyl reagents. Results from alkylation of the anions of benzylcyanide C and α-aminonitrile A by p-nitrobenzyl chloride 2 rule out SN2 and SRN2 mechanisms. On the other hand, the SN2 process becomes exclusive in O-and C-alkylation of

  根据立体化学结果，通过旋光性对硝基苄基试剂对阴离子进行烷基化，讨论了S RN 1，S N 2和S RN 1机理之间的竞争。从苯乙腈的阴离子的烷基化结果Ç和α氨基腈甲由p硝基苄氯2规则输出S Ñ 2和S RN 2点的机制。另一方面，S N 2过程在乙酰乙酸酯阴离子B的O-和C-烷基化中被p排斥。-硝基苄基phospho盐，并且该结果表明可以在不消旋的情况下获得对硝基苄基烷基化产物。卤化物2对阴离子B的C-烷基化反应涉及S N 2电子转移竞争。整个结果表明，立体化学方法提供了有关这些反应机理的精确信息。
• Torf; Chromow-Borisow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1954, vol. 24, p. 1674,1683; engl. Ausg. S. 1653, 1659
  作者：Torf、Chromow-Borisow

  DOI：——

  日期：——
• The Resolution of 2,3-Diphenylbutane
  作者：H. H. Richmond、E. J. Underhill、A. G. Brook、George F. Wright

  DOI：10.1021/ja01196a062

  日期：1947.4
• Addition of Alkali Metals to the Stilbenes
  作者：George F. Wright

  DOI：10.1021/ja01877a040

  日期：1939.8