2,3-diphenylbutan-2-ol | 56705-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-diphenylbutan-2-ol
• 英文别名: 2,3-diphenyl-2-butanol
• CAS: 56705-38-5
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: NCIAKSBPWVOMFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C
• 沸点：
  170 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.05 g/cm3(Temp: 0 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diphenylbutan-2-ol 在 cerium(III) chloride 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-2,3-diphenylbutene
  参考文献：
  名称：

  CeCl3.7H2O / NaI体系在乙腈中将醇类转化为碘代烷的简单，有效且通用的方法

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991894c
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 potassium phosphate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 1,2-双(二甲基瞵)乙烷 、 一水合肼 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2,3-diphenylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  醛作为烷基碳负离子的等价物，用于添加羰基化合物

  摘要：

  有机金属试剂与羰基化合物的亲核加成反应用于碳-碳键的构建在现代化学中起着举足轻重的作用。但是，该反应对石油衍生的化学原料的依赖和化学计量的金属促使人们开发了许多碳负当量和催化金属替代品。在这里，我们表明，天然存在的羰基可以通过还原极性反转，用作潜在的烷基碳负离子当量，用于添加到羰基化合物中。这样的挑战钌催化剂和二膦配体在温和的条件下促进了反应活性，提供了合成有价值的仲醇和叔醇，收率高达98％。羰基衍生的碳负离子等同物表现出的独特的化学选择性是通过其对质子反应介质的耐受性和良好的官能团相容性来证明的。即使手性适度，也可以借助手性配体获得富含对映体的叔醇。预期这种羰基衍生的碳负当量在化学键形成中具有广泛的用途。

  DOI：

  10.1038/nchem.2677

文献信息

• Bimetallic Nanoparticles in Supported Ionic Liquid Phases as Multifunctional Catalysts for the Selective Hydrodeoxygenation of Aromatic Substrates
  作者：Lisa Offner-Marko、Alexis Bordet、Gilles Moos、Simon Tricard、Simon Rengshausen、Bruno Chaudret、Kylie L. Luska、Walter Leitner

  DOI：10.1002/anie.201806638

  日期：2018.9.24

  Bimetallic iron–ruthenium nanoparticles embedded in an acidic supported ionic liquid phase (FeRu@SILP+IL‐SO3H) act as multifunctional catalysts for the selective hydrodeoxygenation of carbonyl groups in aromatic substrates. The catalyst material is assembled systematically from molecular components to combine the acid and metal sites that allow hydrogenolysis of the C=O bonds without hydrogenation

  嵌入酸性负载型离子液相（FeRu @ SILP + IL-SO 3 H）中的双金属铁-钌纳米粒子可作为多功能催化剂，用于芳香族基质中羰基的选择性加氢脱氧。催化剂材料由分子组分系统地组装，以结合酸和金属位点，从而允许C = O键的氢解而无需芳族环的氢化。所得材料对各种取代的芳族酮中的C = O基团催化加氢脱氧为CH 2单元具有很高的活性和稳定性，因此，它是传统的Clemmensen和Wolff-Kishner还原反应的理想替代品，而该方法需要化学计量比试剂。FeRu @ SILP + IL‐SO的分子设计3 H材料为多功能催化系统（MM'@ SILP + IL-func）开辟了通用途径。
• Asymmetric Hydrogenation of Unfunctionalized Tetrasubstituted Acyclic Olefins
  作者：Raphael Bigler、Kyle A. Mack、Jeff Shen、Paolo Tosatti、Chong Han、Stephan Bachmann、Haiming Zhang、Michelangelo Scalone、Andreas Pfaltz、Scott E. Denmark、Stefan Hildbrand、Francis Gosselin

  DOI：10.1002/anie.201912640

  日期：2020.2.10

  Asymmetric hydrogenation has evolved as one of the most powerful tools to construct stereocenters. However, the asymmetric hydrogenation of unfunctionalized tetrasubstituted acyclic olefins remains the pinnacle of asymmetric synthesis and an unsolved challenge. We report herein the discovery of an iridium catalyst for the first, generally applicable, highly enantio- and diastereoselective hydrogenation

  不对称氢化已发展成为构建立构中心的最强大工具之一。然而，未官能化的四取代无环烯烃的不对称氢化仍然是不对称合成和未解决挑战的顶峰。我们在此报告了用于此类烯烃的首次，普遍适用的高度对映和非对映选择性氢化的铱催化剂的发现以及该反应的机理见解。通过以优异的收率和高对映对映和非对映选择性成功地氢化了多种电子和空间上不同的烯烃，证明了这种化学的力量。
• Semiconductor Photocatalysis. ZnS-Nanocrystallite-Catalyzed Photooxidation of Organic Compounds
  作者：Shozo Yanagida、Hiroshi Kawakami、Yoshihide Midori、Hirotoshi Kizumoto、Chongjin Pac、Yuji Wada

  DOI：10.1246/bcsj.68.1811

  日期：1995.7

  cumulatively formed radicals at the α-carbon adjacent to the hetero atom or the π-bond. The photooxidation in the presence of a larger quantity of water results in successive oxidation of the intermediary α-carbon radicals, giving the two-hole oxidation products, e.g., DEA and acetaldehyde from TEA, and formaldehyde from methanol. The formation of the intermediary α-carbon radical has been clarified

  新鲜制备的 ZnS（纳米 ZnS）悬浮液在带隙辐射下催化有机底物的光氧化，水作为良好的电子受体，同时 H2 随之释放。具有杂原子或碳碳双键（π键）的有机底物，如三乙胺（TEA）、二乙胺（DEA）、甲醇、乙醇、环戊烯、环己烯、2-甲基呋喃、甲苯和乙苯，经过有效的一-孔氧化。这导致在与杂原子或 π 键相邻的 α-碳上累积形成的自由基之间有效的碳-碳键形成反应。在大量水存在下的光氧化导致中间α-碳自由基的连续氧化，产生双孔氧化产物，例如来自TEA的DEA和乙醛，以及来自甲醇的甲醛。通过使用 2-丙醇作为有机底物的 ESR 分析已经阐明了中间 α-碳自由基的形成。半经验分子轨道计算...
• Reactivity of the secondary benzylic Grignard reagent from 1-phenylethyl chloride with aldehydes and ketones. More evidence for the rearrangement mechanism in benzyl Grignard reactions
  作者：Claude Bernardon

  DOI：10.1016/0022-328x(89)87200-6

  日期：1989.5

  the reaction of the Grignard reagent from benzyl chloride with aldehydes has been obtained from a study of the interaction of the Grignard reagent from 1-phenylethyl chloride with carbonyl compounds. This Grignard reagent reacts with ketones (except non-enolisable ketones) to give normal alcohols in low yields, and with aldehydes to give diols. However, in contrast to that formed in the reaction of

  通过对1-苯乙基氯与羰基化合物的格氏试剂的相互作用的研究，获得了先前提出的用于解释格利雅试剂从苄基氯与醛反应中二醇形成的机理的其他证据。这种格氏试剂与酮（不可烯醇化的酮除外）反应以低产率得到正构醇，并与醛反应得到二醇。但是，与氯化苄基镁反应中形成的相反，在某些情况下可以分离出由相应醇盐的重排形成的不稳定的三烯醇，并将其作为主要产物，从而提供了确证的证据，表明该反应中存在最初的可逆重排。的格氏试剂与羰基化合物的反应
• A linear free energy correlation between solvent parameter ET(30) and stereoselectivity in the condensation of phenylmagnesium bromide with (±)-3-phenylbutanone.
  作者：R. Pérez-Ossorio、A. Pérez-Rubalcaba、M.L. Quiroga、M. Lasperas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92776-x

  日期：1980.1

  A direct influence of the solvent on the RS,SR/RR,SS ratio in nucleophilic additions of phenylmagnesium bromide to (±)-3-phenylbutanone is reported.

  据报道，在苯基溴化镁与（±）-3-苯基丁酮的亲核加成中，溶剂对RS，SR / RR，SS比的直接影响。