5-乙酰氧基-3-溴-2-甲基-1,4-萘醌 | 101927-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5-乙酰氧基-3-溴-2-甲基-1,4-萘醌
• 英文名称: 5-acetyloxy-3-bromo-2-methyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 5-Acetoxy-3-brom-2-methyl-1,4-naphthochinon；3-Bromplumbaginacetat；5-acetoxy-3-bromo-2-methyl-[1,4]naphthoquinone；5-Acetoxy-3-brom-2-methyl-[1,4]naphthochinon；(7-bromo-6-methyl-5,8-dioxonaphthalen-1-yl) acetate
• CAS: 101927-36-0
• 化学式: C₁₃H₉BrO₄
• 分子量: 309.116
• InChiKey: DRXWYTXWJWPNHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152 °C
• 沸点：
  427.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.622±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酰氧基-3-溴-2-甲基-1,4-萘醌 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-Brom-5-hydroxy-2-methyl-1,4-naphthochinon
  参考文献：
  名称：

  对 1,4-萘醌的研究，第 20 版 1)：来自胡桃酮的 Droserone、ether 和异构体

  摘要：

  Droserone (13) 及其位置异构体 14 通过异构二乙酸酯 11 和 12 的自由基甲基化有效合成。3 或 2-甲基醚 4/3 雄酮或异雄酮通过 CH2N2 滴定由 13/14 区域特异性生产，5-甲基醚 17 和 18 通过二甲醚 15 和 16 的酸水解产生。 起始的最佳制造工艺材料 3- 和 2- 羟基胡桃酮（9 和 10）导致 CH3OH 添加到酸性氧化介质中的胡桃酮 (20) 或碱性反应条件下的 3-氯胡桃酮 (22)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230602
• 作为产物：
  描述：

  5-acetoxy-3-bromo-1,4-naphthoquinone 生成 5-乙酰氧基-3-溴-2-甲基-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  对 1,4-萘醌的研究，第 20 版 1)：来自胡桃酮的 Droserone、ether 和异构体

  摘要：

  Droserone (13) 及其位置异构体 14 通过异构二乙酸酯 11 和 12 的自由基甲基化有效合成。3 或 2-甲基醚 4/3 雄酮或异雄酮通过 CH2N2 滴定由 13/14 区域特异性生产，5-甲基醚 17 和 18 通过二甲醚 15 和 16 的酸水解产生。 起始的最佳制造工艺材料 3- 和 2- 羟基胡桃酮（9 和 10）导致 CH3OH 添加到酸性氧化介质中的胡桃酮 (20) 或碱性反应条件下的 3-氯胡桃酮 (22)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230602

文献信息

• Untersuchungen an 1,4-Napthochinonen, 24. Mitt.: Zur Dehalogenierung von 2-/3-Halogen-1,4-naphthochinon-derivaten
  作者：Gotthard Wurm、Hans-Jürgen Duchstein

  DOI：10.1002/ardp.19953280219

  日期：——

  Während Bu3SnH ein effektives Reagenz zur Debromierung von 2‐Bromnaphthochinonen ist, erfolgt Cl‐Eliminierung bei Einsatz von 1c nur zu 30%. Mit Et3SiH ist überhaupt keine Dechlorierung zu erreichen, dafür entsehen mit den 5‐Acetoxyderivaten 1a/1d als Startkomponenten die cyclischen Acetale 3a–c als selektiv geschützte Juglonderivate. Die Bromverbindung 3a entsteht nur bei Temp. unterhalb 10°, bereits

  虽然 Bu3SnH 是 2-溴萘醌脱溴的有效试剂，但使用 1c 时，Cl 消除率仅达到 30%。使用 Et3SiH 根本无法实现脱氯，但使用 5-乙酰氧基衍生物 1a / 1d 作为起始组分，环状缩醛 3a - c 会作为选择性保护的胡桃酮衍生物产生。溴化合物3a仅在低于10°的温度下形成，即使在室温下也是如此。发生 Br 消除，3b 仅产率低。累积。一种特别适合脱溴并因此从溴衍生物 1a – b 中提取天然产物白花心素 (2a) 和异白花素 (2b) 的试剂是锌/银对，但 Cl 消除再次仅以痕量形式发生。
• Three Different Dimerizations of 2-Bromo-3-methyl-1,4-naphthoquinones
  作者：Shuhei Azuma、Kazuyuki Nishio、Konomi Kubo、Takahiro Sasamori、Norihiro Tokitoh、Kouji Kuramochi、Kazunori Tsubaki

  DOI：10.1021/jo300696m

  日期：2012.5.18

  Three types of dimeric naphthoquinones, which possess structurally diverse skeletons, can be prepared in one step from 2-bromo-3-methyl-1,4-naphthoquinones. 2,2'-Dimeric naphthoquinones were prepared by a one-pot Stille-type reaction via vinylstannanes. Oxepines are formed by unexpected domino reactions via 1,4-dihydroxynaphthalene species. Epoxides are formed by a Michael/Darzens reaction via the o-quinone methides.
• Untersuchungen an 1,4-Naphthochinonen, 13. Mitt. Neue Synthesen für Plumbagin und Isoplumbagin
  作者：Gotthard Wurm、Hans-Joachim Gurka

  DOI：10.1002/ardp.19863190219

  日期：——
• Wurm Gotthard, Duchstein Hans-Juergen, Arch. Pharm, 328 (1995) N 2, S 193-195
  作者：Wurm Gotthard, Duchstein Hans-Juergen

  DOI：——

  日期：——