| 1318779-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1318779-88-2
• 化学式: C₁₅H₂₀ClNO₄
• 分子量: 313.781
• InChiKey: AVAUGPMDZAPTPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 12% Pd/C 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Self-Complementary Quadruply Hydrogen-Bonded Duplexes Based on Imide and Urea Units

  摘要：

  The quadruply hydrogen-bonded duplexes based on an imide-urea structure preorganized by three-center hydrogen bonds were found to associate via bifurcated hydrogen bonds. (1)H NMR dilution experiments revealed the high stability of the homodimer in apolar solvent (K(dim) > 10(5) M(-1) in CDCl(3)) and enhancement of association ability due to electron-withdrawing substituent effects. The ready synthetic availability and adjustable association affinity via electronic effects may render these association units potentially applicable in constructing supramolecular architectures.

  DOI：

  10.1021/ol2018455
• 作为产物：
  描述：

  溴代异辛烷 在 草酰氯 、 硫酸 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  短α、β、γ-杂合肽的折叠和组装：序列的微小变化和高级结构的巨大差异

  摘要：

  多级蛋白质结构通常涉及足够长度的多肽。在这里，我们报告了共享相同类型的 α-、β- 和芳香族 γ-氨基酸残基的七个短四肽的折叠和组装。这些是两组杂合肽，一组中有三个成员，另一组中有四个成员，具有互补的氢键序列，假设这些序列配对成线性 H 键双链体。然而，最初检测的三种寡聚体 1 和 2a 或 2b 没有进行预期的配对，仅在它们的中心 αβ 杂合二肽序列上有所不同，彼此不相关并表现出明显不同的折叠行为。基于核磁共振和质谱的实验，以及计算研究和系统推理，揭示寡聚体 1 折叠成一个扩展的 β-转角，其中包含一个不寻常的混合 α/β-氨基酸序列，由甘氨酸和 β-丙氨酸组成，两个 α- 和 β-氨基酸残基在构象上最灵活；和肽 2a 和 2b 采用非规范的、扩展的螺旋构象并二聚化成双螺旋，经历快速构象交换或螺旋反转。不同的中心二肽序列，αβ 与 βα，导致截然不同的分子内 H 键合模式，这些模式导致观察到的

  DOI：

  10.1021/jacs.9b06094

文献信息

• Hydrogen-Bonded Duplexes with Lengthened Linkers
  作者：Yukun Zhang、Ruikai Cao、Jie Shen、Cadnel S. F. Detchou、Yulong Zhong、Heng Wang、Sheng Zou、Qingfei Huang、Chunxia Lian、Qiwei Wang、Jin Zhu、Bing Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00283

  日期：2018.3.16

  hydrogen-bonding units with lengthened flexible or rigid linkers generates oligoamide strands that carry new H-bonding sequences and association specificity, leading to H-bonded homo- and heteroduplexes with association constants in the 104 M–1 range in chloroform. Computational and experimental studies indicate that in duplexes with rigid aromatic linkers the oligoamide strands adopt bent conformations

  将基本的氢键单元与加长的柔性或刚性接头连接在一起，可生成带有新的H键序列和缔合特异性的低聚酰胺链，从而在氯仿中产生缔合常数在10 4 M –1范围内的H键均双链和杂双链。计算和实验研究表明，在具有刚性芳族连接基团的双链体中，低聚酰胺链采用弯曲构象，从而允许形成链间H键并容纳引入的芳族内衬，从而提供了一系列新的缔合单元。
• Quadruply hydrogen-bonded heteroduplexes based on imide and urea units arrayed with ADDA/DAAD sequences
  作者：Xianghui Li、Yiming Jia、Yi Ren、Youjia Wang、Jinchuan Hu、Teng Ma、Wen Feng、Lihua Yuan

  DOI：10.1039/c3ob40998h

  日期：——

  A new class of imide- and urea-based hetero-strands with a quadruple ADDA/DAAD hydrogen-bond array was designed and synthesized from easily accessible starting materials. The molecular recognition between the two different strands depends highly on the substituents and the linker between neighboring hydrogen-bonds, which results in the stability of these heteroduplexes varying from 103 to >105 M−1 in apolar solvents. In particular, an increase of the association constant by up to one order of magnitude was observed by derivatizing the ADDA arrays at the termini with electron-withdrawing groups. Molecular modelling of the representative complementary complexes reveals the binding mode of four hydrogen-bond arrays that agrees with the matched pair.

  利用容易获得的起始材料，设计并合成了一类具有四重 ADDA/DAAD 氢键阵列的新型亚胺基和脲基异质链。两条不同链之间的分子识别在很大程度上取决于取代基和相邻氢键之间的连接物，这导致这些异质双链在无极性溶剂中的稳定性从 103 M-1 到 >105 M-1 不等。特别是，通过在 ADDA 阵列的末端衍生出电子吸收基团，可以观察到关联常数增加了一个数量级。代表性互补复合物的分子建模揭示了四个氢键阵列的结合模式，这与配对模式一致。
• Convergent Ditopic Receptors Enhance Anion Binding upon Alkali Metal Complexation for Catalyzing the Ritter Reaction
  作者：Kang Kang、Jessica A. Lohrman、Sangaraiah Nagarajan、Lixi Chen、Pengchi Deng、Xin Shen、Kuirong Fu、Wen Feng、Darren W. Johnson、Lihua Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03778

  日期：2019.2.1

  Ritter reaction by utilizing enhanced anion-binding affinity in the presence of alkali metal cations was developed with ditopic hydrogen-bonded amide macrocycles. With prebound cations in the macrocycle, particularly Li+ ion, their metal complexes exhibit greatly enhanced catalytic activities. The catalysis is switchable by removal or addition of the bound cation. The method described in this work may

  利用双位氢键酰胺大环化合物在碱金属阳离子存在下增强阴离子结合亲和力，开发了一种催化 Ritter 反应的超分子方法。由于大环中预结合的阳离子，特别是Li+离子，它们的金属配合物表现出大大增强的催化活性。可通过去除或添加结合的阳离子来切换催化作用。这项工作中描述的方法可以推广用于涉及能够离子配对的异二位受体的其他阴离子触发的有机反应。
• Convergent heteroditopic cyclo[6]aramides as macrocyclic ion-pair receptors for constructing [2]pseudorotaxanes
  作者：Jinchuan Hu、Long Chen、Jie Shen、Jian Luo、Pengchi Deng、Yi Ren、Huaqiang Zeng、Wen Feng、Lihua Yuan

  DOI：10.1039/c4cc02557a

  日期：——

  A strategy of using amide groups as the only functionality was developed to construct convergent heteroditopic cyclo[6]aramides that are able to strongly bind dibutylammonium chloride in chloroform (>105 M−1), leading to the formation of [2]pseudorotaxanes.

  开发了一种使用酰胺基团作为唯一功能的策略来构建会聚异二位环[6]芳酰胺，该聚酰胺能够在氯仿中与二丁基氯化铵（> 105 M−1）牢固结合，从而形成[2]假轮烷。