1,2,3,4,5-pentaphenylcyclopentadien-5-ylisothiocyanate | 172987-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2,3,4,5-pentaphenylcyclopentadien-5-ylisothiocyanate
• 英文别名: Ph5C5NCS；(1-Isothiocyanato-2,3,4,5-tetraphenylcyclopenta-2,4-dien-1-yl)benzene
• CAS: 172987-90-5
• 化学式: C₃₆H₂₅NS
• 分子量: 503.667
• InChiKey: ZWPVTTDNDJOOJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1,2,3,4,5-五苯基-1,3-环戊二烯 、 potassium thioacyanate 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,2,3,4,5-pentaphenylcyclopentadien-5-ylisothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  环戊二烯基氰酸酯、异氰酸酯及其硫代、硒和碲类似物的重排

  摘要：

  动态核磁共振谱显示，五苯基环戊二烯基异硒氰酸酯发生可逆的杂-Cope 重排（ΔG≠408 K ∼ 22 kcal mol-1, C6D5CD3），得到异构的硒氰酸酯，其中 SeCN 基团沿环戊二烯环的周边发生 1,5-σ 向位移（ΔG≠298 K = 16.7 kcal mol−1，C6D5CD3）。相反，五苯基环戊二烯基异（硫）氰酸酯 Ph5C5NCO 和 Ph5C5NCS 在 NMR 时间尺度上是结构刚性化合物。使用 B3LYP/6-31G** 方法计算的五苯基环戊二烯基衍生物 Ph5C5NCSe (ΔG298 K≠ = 17.9 kcal mol-1) 中异硒氰酸酯基团 3,3-位移的能垒比使用 B3LYP/6-31G** 方法计算的低 7.6 kcal mol-1未取代的模拟 H5C5NCSe。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0237-6