2-(1,3-二甲基咪唑-2-基)苯酚 | 138308-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 2-(1,3-二甲基咪唑-2-基)苯酚
• 英文名称: 2-(1,3-dimethylimidazolidin-2-yl)phenol
• CAS: 138308-77-7
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• mdl: MFCD14281852
• 分子量: 192.261
• InChiKey: SQGFYGAOJGUJHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-二甲基咪唑-2-基)苯酚 在 盐酸 、 Wilkinson's catalyst 、 正丁基锂 、 Ag*ClO₄^(1-)=AgClO₄^(1-) 、 四甲基乙二胺 、 水 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-(2-hydroxy-6-methylphenyl)-2-methyl-4-(phenylthio)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  区域选择性和对映选择性分子间氢化酰化：水杨醛与同烯丙基硫化物的底物定向加成

  摘要：

  我们报告了在温和条件下 Rh 催化的、区域选择性和对映选择性的分子间烯烃加氢酰化。在螺亚磷酰胺配体 (R)-SIPHOS-PE 存在下，含有底物结合导向基团的同烯丙基硫化物和水杨醛衍生物之间发生氢酰化，以 >20:1 的选择性和高达97% EE。我们的条件也适用于 1,2-二取代烯烃的不对称分子间加氢酰化。

  DOI：

  10.1021/ja107198e
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 N,N'-二甲基乙二胺 以 乙醇 为溶剂， 以91 %的产率得到2-(1,3-二甲基咪唑-2-基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  亲电 N-亚硝基糖精试剂催化有机硅烷原硝化

  摘要：

  将N-硝基糖精试剂与路易斯酸活化相结合，可以实现（杂）芳基硅烷的轻松、区域选择性和化学选择性硝化，从而可以在前所未有的温和条件下引入硝基，适合复杂和多官能化分子的后期硝化。理论和实验机制研究制定了涉及“惠兰过渡态”的合理机制。

  DOI：

  10.1002/anie.202310851

文献信息

• The unexpected role of pyridine-2-carboxylic acid in manganese based oxidation catalysis with pyridin-2-yl based ligands
  作者：Dirk Pijper、Pattama Saisaha、Johannes W. de Boer、Rob Hoen、Christian Smit、Auke Meetsma、Ronald Hage、Ruben P. van Summeren、Paul L. Alsters、Ben L. Feringa、Wesley R. Browne

  DOI：10.1039/c0dt00452a

  日期：——

  A number of manganese-based catalysts employing ligands whose structures incorporate pyridyl groups have been reported previously to achieve both high turnover numbers and selectivity in the oxidation of alkenes and alcohols, using H2O2 as terminal oxidant. Here we report our recent finding that these ligands decompose in situ to pyridine-2-carboxylic acid and its derivatives, in the presence of a

  一些 锰先前已经报道了使用H 2 O 2作为末端氧化剂的，使用具有结合有吡啶基基团的结构的配体的有机基催化剂，以在烯烃和醇的氧化中实现高周转率和选择性。在这里，我们报告我们最近的发现，这些配体在原位分解为吡啶-2-羧酸和其衍生物，在锰源，H 2 O 2和碱的存在下。重要的是，分解发生在有机底物催化氧化开始之前。发现与锰源一起形成的吡啶-2-甲酸提供了观察到的催化活性。这一系列的退化吡啶基 配体 吡啶-2-羧酸在反应条件下的反应通过1 H NMR光谱证实。在所有情况下，锰/的活性和选择性吡啶基 包含的配体体系与观察到的相同数量的当量 吡啶-2-羧酸; 除此之外，当吡啶-2-羧酸直接使用H 2 O 2时，没有观察到滞后相，效率从6–8当量降低。与基于吡啶-2-基的配体达到1–1.5当量。和吡啶-2-羧酸。
• Synthesis of Benzofuranones via Palladium-Catalyzed Intramolecular Alkoxycarbonylation of Alkenylphenols
  作者：Vera Hirschbeck、Ivana Fleischer

  DOI：10.1002/chem.201705808

  日期：2018.2.26

  Herein, a new catalytic system to synthesize benzofuranones is reported. A palladium‐catalyzed intramolecular alkoxycarbonylation is employed to generate 3‐substituted‐benzofuran‐2(3H)‐ones from alkenylphenols under mild reaction conditions, linked to an ex situ formation of CO from N‐formylsaccharin. The carefully chosen catalytic system enables an efficient reaction with a novel functional group

  在此，报道了合成苯并呋喃酮的新的催化体系。在温和的反应条件下，钯催化的分子内烷氧基羰基化反应可从烯基酚生成3-取代的苯并呋喃-2（3 H）-酮，这与N-甲酰基糖精在异位生成CO有关。尽管起始材料具有很高的聚合趋势，但经过精心选择的催化系统仍能够以新颖的官能团耐受性进行高效反应。
• Design, Synthesis, Biological Evaluation, and Crystallographic Study of Novel Purine Nucleoside Phosphorylase Inhibitors
  作者：Jan Skácel、Stefan Djukic、Ondřej Baszczyňski、Filip Kalčic、Tadeáš Bílek、Karel Chalupský、Jaroslav Kozák、Alexandra Dvořáková、Eva Tloušt’ová、Zuzana Král’ová、Markéta Šmídková、Jan Voldřich、Michaela Rumlová、Petr Pachl、Jiří Brynda、Tereza Vučková、Milan Fábry、Jan Snášel、Iva Pichová、Pavlína Řezáčová、Helena Mertlíková-Kaiserová、Zlatko Janeba

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c02097

  日期：2023.5.25

  Purine nucleoside phosphorylase (PNP) is a well-known molecular target with potential therapeutic applications in the treatment of T-cell malignancies and/or bacterial/parasitic infections. Here, we report the design, development of synthetic methodology, and biological evaluation of a series of 30 novel PNP inhibitors based on acyclic nucleoside phosphonates bearing a 9-deazahypoxanthine nucleobase

  嘌呤核苷磷酸化酶 (PNP) 是一种众所周知的分子靶点，在 T 细胞恶性肿瘤和/或细菌/寄生虫感染的治疗中具有潜在的治疗应用。在此，我们报告了一系列 30 种新型 PNP 抑制剂的设计、合成方法开发和生物学评价，这些抑制剂基于带有 9-脱氮次黄嘌呤核碱基的无环核苷磷酸盐。最强的抑制剂表现出低至 19 nM（人 PNP）和 4 nM（结核分枝杆菌( Mt ) PNP）的 IC 50值，并对各种 T 淋巴细胞系具有高选择性细胞毒性（CC 50）值低至 9 nM。浓度高达 10 μM 时，未观察到对其他癌细胞系（HeLa S3、HL60、HepG2）或原代 PBMC 的细胞毒性作用。我们报告了 PNP 抑制剂的第一个例子，其对致病酶 ( Mt PNP)的选择性比 hPNP 高 60 倍以上。这些结果得到了八种酶抑制剂复合物的晶体学研究以及体外和体内ADMET 分析的支持。
• Hydrolysis of imidazolidine ligands mediated by CuII: Mononuclear, tetranuclear and 1D CuII-amine complexes
  作者：Matilde Fondo、Jesús Doejo、Ana M. García-Deibe、Jesús Sanmartín、Concepción González-Bello、Ramón Vicente

  DOI：10.1016/j.poly.2015.07.028

  日期：2015.11

  The potential ability of HL1 [2-(1,3-dimethylimidazolidin-2-yl)phenol] and H3L2 [2,2'-(2-(2-hydroxyphenyl)imidazolidin-1,3-diyl)diethanol] to act as ligands towards copper(II) was tested under different reaction conditions. These essays show that both HL1 and H3L2 are unstable in the presence of Cu-II, suffering total imidazolidine ring hydrolysis and yielding amine complexes. In this way, four different copper(II) complexes could be isolated, depending on the reaction conditions, the ligand itself and the counterions present in the medium. Accordingly, the complexes [Cu(am1)(H2O)(OAc)(2)](n) (1) (am1 = N,N'-dimethylethylenediamine), [Cu(am1)(H2O)(2)(p-O2C-C6H4-CO2)](n) (2), [Cu(am1)(2)(NO3)(2)] (3) and [Cu-4(am2)(2)(OAc)(8)]center dot CH3CN center dot 2H(2)O (4) (am2 = N,N'-bis(2-hydroxyethyl)ethylenediamine) were obtained as the main products of the hydrolytic processes. The crystallographic characterisation of all of them shows great structural diversity. Thus, 1 is a mono-aqua bridged coordination polymer and 2 is a terephthalate bridged zig-zag chain, while 3 and 4 are discrete mononuclear and tetranuclear complexes, respectively. Magnetic characterisation of 1, 2 and 4 reveals different behaviours, with magnetic exchanges varying from weak ferromagnetic (2) to quite strong antiferromagnetic (4). The magnetic study of 1 is remarkable, as it constitutes, as far as we know, the first mono-aqua bridged copper(II) chain magnetically analysed, being an antiferromagnetic system. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.