3-cyano-N-(2-hydroxyethyl)-6-methoxy-4-phenylisoquinoline-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-cyano-N-(2-hydroxyethyl)-6-methoxy-4-phenylisoquinoline-1-carboxamide
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O₃
• 分子量: 347.373
• InChiKey: HFSNQOXBPWZLHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-1-oxo-4-phenyl-1,2-dihydroisoquinoline-3-carbonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 3-cyano-6-methoxy-N,N-dimethyl-4-phenylisoquinoline-1-carboxamide 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙腈 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 3-cyano-N-(2-hydroxyethyl)-6-methoxy-4-phenylisoquinoline-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOQUINOLINE POTASSIUM CHANNEL INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DES CANAUX POTASSIQUES A L'ISOQUINOLEINE

  摘要：

  公开号：

  WO2005030130A3

文献信息

• Isoquinoline potassium channel inhibitors
  申请人：Trotter Wesley B.

  公开号：US20060276450A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  The present invention relates to compounds having the structure (I) useful as potassium channel inhibitors to treat cardiac arrhythmias, and the like.

  本发明涉及具有结构式（I）的化合物，可用作钾通道抑制剂治疗心律失常等。
• [EN] ISOQUINOLINE POTASSIUM CHANNEL INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DES CANAUX POTASSIQUES A L'ISOQUINOLEINE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005030130A3

  公开（公告）日：2006-01-19
• US7691879B2
  申请人：——

  公开号：US7691879B2

  公开（公告）日：2010-04-06
• Design and Synthesis of Novel Isoquinoline-3-nitriles as Orally Bioavailable Kv1.5 Antagonists for the Treatment of Atrial Fibrillation
  作者：B. Wesley Trotter、Kausik K. Nanda、Nathan R. Kett、Christopher P. Regan、Joseph J. Lynch、Gary L. Stump、Laszlo Kiss、Jixin Wang、Robert H. Spencer、Stefanie A. Kane、Rebecca B. White、Rena Zhang、Kenneth D. Anderson、Nigel J. Liverton、Charles J. McIntyre、Douglas C. Beshore、George D. Hartman、Christopher J. Dinsmore

  DOI：10.1021/jm060927v

  日期：2006.11.30

  Novel 3-cyanoisoquinoline Kv1.5 antagonists have been prepared and evaluated in in vitro and in vivo assays for inhibition of the Kv1.5 potassium channel and its associated cardiac potassium current, I-Kur. Structural modifications of isoquinolinone lead 1 afforded compounds with excellent potency, selectivity, and oral bioavailability.