3-cyano-6-methoxy-4-phenylisoquinoline-1-carboxylic acid | 849547-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-cyano-6-methoxy-4-phenylisoquinoline-1-carboxylic acid
• CAS: 849547-30-4
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₃
• 分子量: 304.305
• InChiKey: PRAASIOWHGVOPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-6-methoxy-4-phenylisoquinoline-1-carboxylic acid 、 C.I.酸性橙108 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-cyano-N-(2-hydroxyethyl)-6-methoxy-4-phenylisoquinoline-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Novel Isoquinoline-3-nitriles as Orally Bioavailable Kv1.5 Antagonists for the Treatment of Atrial Fibrillation

  摘要：

  Novel 3-cyanoisoquinoline Kv1.5 antagonists have been prepared and evaluated in in vitro and in vivo assays for inhibition of the Kv1.5 potassium channel and its associated cardiac potassium current, I-Kur. Structural modifications of isoquinolinone lead 1 afforded compounds with excellent potency, selectivity, and oral bioavailability.

  DOI：

  10.1021/jm060927v
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-1-oxo-4-phenyl-1,2-dihydroisoquinoline-3-carbonitrile 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 sodium hydroxide 、 水 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 异丁酰胺 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 3-cyano-6-methoxy-4-phenylisoquinoline-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOQUINOLINE POTASSIUM CHANNEL INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DES CANAUX POTASSIQUES A L'ISOQUINOLEINE

  摘要：

  公开号：

  WO2005030130A3

文献信息

• Isoquinoline potassium channel inhibitors
  申请人：Trotter Wesley B.

  公开号：US20060276450A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  The present invention relates to compounds having the structure (I) useful as potassium channel inhibitors to treat cardiac arrhythmias, and the like.

  本发明涉及具有结构式（I）的化合物，可用作钾通道抑制剂治疗心律失常等。
• ISOQUINOLINE POTASSIUM CHANNEL INHIBITORS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1667979A2

  公开（公告）日：2006-06-14
• EP1667979A4
  申请人：——

  公开号：EP1667979A4

  公开（公告）日：2007-04-18
• US7691879B2
  申请人：——

  公开号：US7691879B2

  公开（公告）日：2010-04-06
• [EN] ISOQUINOLINE POTASSIUM CHANNEL INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DES CANAUX POTASSIQUES A L'ISOQUINOLEINE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005030130A3

  公开（公告）日：2006-01-19