ester methylique du 12-HHT | 109428-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ester methylique du 12-HHT
• 英文别名: methyl (5Z,8E,10E)-12-hydroxyheptadeca-5,8,10-trienoate
• CAS: 109428-65-1
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃
• 分子量: 294.434
• InChiKey: LHXZOGRKPMWMPS-ILWBHONDSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ester methylique du 12-HHT 在 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 hydroxyheptadeca-5Z,8E,10E-trienoicacid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (S,5Z,8E,10E)-12-Hydroxyheptadeca-5,8,10-trienoic Acid (12S-HHT) and its Analogues

  摘要：

  Natural 12S-HHT and its analogues were synthesized for study of structure and activity relationship toward the BLT2 receptor. The Suzuki-Miyaura coupling was used for construction of the 8E, 10E-diene moiety of 12S-HHT and analogues of (12R)- and 12-keto-types, whereas Wittig reaction was used for the synthesis of (8Z)- and (8Z, 12R)-isomers.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338961
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-(1-iodooct-1-en-3-yloxy)-diphenylsilane 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ester methylique du 12-HHT
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (S,5Z,8E,10E)-12-Hydroxyheptadeca-5,8,10-trienoic Acid (12S-HHT) and its Analogues

  摘要：

  Natural 12S-HHT and its analogues were synthesized for study of structure and activity relationship toward the BLT2 receptor. The Suzuki-Miyaura coupling was used for construction of the 8E, 10E-diene moiety of 12S-HHT and analogues of (12R)- and 12-keto-types, whereas Wittig reaction was used for the synthesis of (8Z)- and (8Z, 12R)-isomers.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338961

文献信息

• Fumaraldehyde monodimethyl acetal: An easily accessible and versatile intermediate.
  作者：R Grée、H Tourbah、R Carrié

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85113-8

  日期：1986.1

  Fumaraldehyde monodimethylacetal 1 is both an easily accessible and versatile polyfunctionnal synthon ; the stereoselective preparation of various lipids from natural origin illustrates some of its synthetic possibilities.

  富马醛单二甲基缩醛1是一种易于获得的多功能合成子; 天然来源的各种脂质的立体选择性制备说明了其一些合成可能性。
• Montarby, Lucy de; Tourbah, Hiam; Gree, Rene, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1989, # 3, p. 419 - 432
  作者：Montarby, Lucy de、Tourbah, Hiam、Gree, Rene

  DOI：——

  日期：——
• DE, MONTARBY LUCY;TOURBAH, HIAM;GREE, RENE, BULL. SOC. CHIM. FR., 3,(1989) C. 419-432
  作者：DE, MONTARBY LUCY、TOURBAH, HIAM、GREE, RENE

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (S,5Z,8E,10E)-12-Hydroxyheptadeca-5,8,10-trienoic Acid (12S-HHT) and its Analogues
  作者：Yuichi Kobayashi、Toshifumi Tojo、Qian Wang、Toshiaki Okuno、Takehiko Yokomizo

  DOI：10.1055/s-0033-1338961

  日期：——

  Natural 12S-HHT and its analogues were synthesized for study of structure and activity relationship toward the BLT2 receptor. The Suzuki-Miyaura coupling was used for construction of the 8E, 10E-diene moiety of 12S-HHT and analogues of (12R)- and 12-keto-types, whereas Wittig reaction was used for the synthesis of (8Z)- and (8Z, 12R)-isomers.