4-甲基-N-(3-苯基丙基)苯胺 | 63980-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-N-(3-苯基丙基)苯胺
• 英文名称: 4-methyl-N-(3-phenylpropyl)aniline
• 英文别名: N-(p-tolyl)-3-phenylpropylamine
• CAS: 63980-34-7
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• mdl: MFCD01679498
• 分子量: 225.334
• InChiKey: HGBZCNSJZRBAFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2921430090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-N-(3-苯基丙基)苯胺 、 一氧化碳 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(II) dipivaloate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以71%的产率得到5-Methyl-1-(3-phenylpropyl)indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  从苯胺到靛红：C氧化钯催化双羰化反应？H债券

  摘要：

  一种新颖的钯催化Ç  ħ双羰基化引入了对靛红的从容易获得的苯胺合成两个相邻的羰基。反应在具有大区域选择性且没有任何添加剂的CO大气压下进行。密度泛函理论研究表明，钯催化的双羰基化催化循环是合理的。

  DOI：

  10.1002/anie.201410321
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙酰氯 在 (μ₃,η²,η³,η⁵-acenaphthylene)Ru(CO)7 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-甲基-N-(3-苯基丙基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  钌催化的仲酰胺与氢硅烷的还原和还原性N-烷基化：通过明智地选择氢化硅烷来实际合成仲胺和叔胺

  摘要：

  甲羰基三钌簇，（μ 3，η 2，η 3，η 5 -acenaphthylene）的Ru 3（CO）7（1）催化仲酰胺与氢硅烷的反应，生成仲胺，叔胺和甲硅烷基烯胺的混合物。通过使用较高浓度的催化剂（3 mol％）和使用双官能氢硅烷（例如1,1,3,3-四甲基二硅氧烷），可以实现具有完全选择性的仲胺的生产。对反应混合物进行酸性处理后，可得到相应的铵盐，可用碱进行处理，从而为分离高纯度仲胺提供了一种简便的方法。相反，通过使用较低浓度的催化剂（1mol％）和聚合氢硅氧烷（PMHS）作为还原剂，以高选择性形成叔胺。用PMHS还原将钌催化剂和有机副产物封装到不溶性有机硅树脂中。这两个反应歧管适用于各种仲酰胺，并且实用性在于该程序提供所需的仲胺或叔胺作为单一产物。产品仅被少量的钌和硅残留物污染。基于产物和观察到的副产物以及NMR研究，还描述了反应的机理方案。

  DOI：

  10.1021/jo070591c

文献信息

• A 2,6-Bis(phenylamino)pyridinato Titanium Catalyst for the Highly Regioselective Hydroaminoalkylation of Styrenes and 1,3-Butadienes
  作者：Jaika Dörfler、Till Preuß、Alexandra Schischko、Marc Schmidtmann、Sven Doye

  DOI：10.1002/anie.201403203

  日期：2014.7.21

  hydroaminoalkylation of terminal alkenes, 1,3‐dienes, or styrenes allows a direct and highly atom efficient (100 %) synthesis of amines which can result in the formation of two regioisomers, the linear and the branched product. We present a new titanium catalyst with 2,6‐bis(phenylamino)pyridinato ligands for intermolecular hydroaminoalkylation reactions of styrenes and 1‐phenyl‐1,3‐butadienes that delivers the

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• Flow synthesis of secondary amines over Ag/Al₂O₃ catalyst by one-pot reductive amination of aldehydes with nitroarenes
  作者：Ekaterina A. Artiukha、Alexey L. Nuzhdin、Galina A. Bukhtiyarova、Valerii I. Bukhtiyarov

  DOI：10.1039/c7ra08986d

  日期：——

  An alumina-supported silver catalyst was investigated in the one-pot reductive amination of aldehydes with nitroarenes in a continuous flow reactor using molecular hydrogen as a reducing agent. A series of secondary amines containing alkyl, OH, OCH3, Cl, Br and CC groups was synthesized in good to excellent yields. The yield of the secondary amine depends on the rate of formation of an intermediate

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• An (Aminopyrimidinato)titanium Catalyst for the Hydroamination of Alkynes and Alkenes
  作者：Christian Brahms、Patrik Tholen、Wolfgang Saak、Sven Doye

  DOI：10.1002/ejoc.201301004

  日期：2013.11

  (aminopyrimidinato)titanium complex has been synthesised from inexpensive and easily accessible 2-(tert-butylamino)pyrimidine and [Ti(NMe2)4] and used as a catalyst for the intermolecular hydroamination of alkynes as well as the cyclization of aminoalkenes. The hydroamination reactions of 1-phenylpropyne and terminal arylalkynes deliver the corresponding anti-Markovnikov addition products with excellent yields and

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• pH-Mediated Selective Synthesis of N-Allylic Alkylation or N-Alkylation Amines with Allylic Alcohols via an Iridium Catalyst in Water
  作者：Nianhua Luo、Yuhong Zhong、Hongling Shui、Renshi Luo

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01930

  日期：2021.11.5

  Amination of allylic alcohols is an effective approach in the facile synthesis of N-allylic alkylation or N-alkylation amines. Recently, a series of catalysts were devised to push forward this transformation. However, current synthetic methods are typically limited to achieve either N-allylic alkylation or N-alkylation products via a certain catalyst. In this article, a pH-mediated selective synthesis of N-allylic

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• Synthesis of secondary amines by reductive amination of aldehydes with nitroarenes over supported copper catalysts in a flow reactor
  作者：Alexey L. Nuzhdin、Ekaterina A. Artiukha、Galina A. Bukhtiyarova、Elizaveta A. Derevyannikova、Valerii I. Bukhtiyarov

  DOI：10.1016/j.catcom.2017.09.001

  日期：2017.12

  Supported copper catalysts were investigated for the one-pot reductive amination of aldehydes with nitroarenes in a continuous flow reactor. This process is considered advantageous compared to current traditional methods, which present several drawbacks, such as toxicity of reducing or alkylation agent, lack of monoalkylation selectivity and large amounts of waste produced. Various secondary amines

  研究了负载型铜催化剂在连续流动反应器中用硝基芳烃对醛进行一锅还原胺化反应。与目前的传统方法相比，该方法被认为是有利的，所述传统方法具有几个缺点，例如还原剂或烷基化剂的毒性，单烷基化选择性的缺乏以及产生的大量废物。在脂肪族醛与硝基芳烃的反应中，使用分子氢作为还原剂，合成了各种优良的仲胺。发现仲胺的产率取决于中间体亚胺的形成速率。