托特罗定杂质5 | 173948-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 托特罗定杂质5
• 英文名称: (E)-N,N-diisopropyl-3-phenylprop-2-en-1-amine
• 英文别名: N,N-Bisisopropyl-3-phenyl-2-propenamine；(E)-3-phenyl-N,N-di(propan-2-yl)prop-2-en-1-amine
• CAS: 173948-30-6
• 化学式: C₁₅H₂₃N
• 分子量: 217.354
• InChiKey: QOHVOTFSKSSADY-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.915±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  托特罗定杂质5 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 甲烷磺酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (R)-5-羟甲基托特罗定
  参考文献：
  名称：

  [EN] SHORT SYNTHESIS OF TOLTERODINE, INTERMEDIATES AND METABOLITES
  [FR] SYNTHÈSE COURTE DE TOLTÉROPINE, INTERMÉDIAIRES ET MÉTABOLITES

  摘要：

  描述了一种用于制备中间体的过程，这些中间体可用于制备尿失禁治疗药物，特别是用于2-(3-(二异丙基氨基)-1-苯基丙基)-4-(羟甲基)苯酚及其前药的制备。

  公开号：

  WO2011110556A1
• 作为产物：
  描述：

  烯丙苯 在 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 托特罗定杂质5
  参考文献：
  名称：

  实际的区域和立体选择性叠氮化和末端烯烃的胺化

  摘要：

  对于广泛用于各种合成中的含氮烯丙基化合物的开发，快速发展和高效生产引起了极大的兴趣。这项工作报告了通过高效，新的一锅法合成的各种烯丙基叠氮化物和烯丙基胺，该方法采用容易获得的末端烯烃作为起始原料。该方法在无金属条件下具有高度的区域选择性和立体选择性，可提供线性（E）异构体。这个过程可以耐受包括卤素分子在内的几个官能团。它通常用于叠氮化物和胺亲核试剂；并且，以高收率获得加合物。

  DOI：

  10.1039/c8ob02734j

文献信息

• C–N Bond Formation from Allylic Alcohols via Cooperative Nickel and Titanium Catalysis
  作者：S. Hadi Nazari、Norma Tiempos-Flores、Kelton G. Forson、Jefferson E. Bourdeau、David J. Michaelis

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01474

  日期：2018.9.7

  Amination of allylic alcohols is facilitated via cooperative catalysis. Catalytic Ti(O-i-Pr)4 is shown to dramatically increase the rate of nickel-catalyzed allylic amination, and mechanistic experiments confirm activation of the allylic alcohol by titanium. Aminations of primary and secondary allylic alcohols are demonstrated with a variety of amine nucleophiles. Diene-containing substrates also cyclize

  通过协同催化促进烯丙基醇的胺化。催化性Ti（O - Pr）4可以显着提高镍催化的烯丙基胺化的速率，并且机械实验证实钛可以活化烯丙基醇。用各种胺亲核试剂证明伯和仲烯丙基醇的胺化。含二烯的底物在胺化之前还会环化在烯丙基镍中间体上，生成碳环胺产物。此串联过程仅在我们的协同催化系统下才能实现。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-(3-N,N-DIISOPROPYLAMINO-1-PHENYLPROPYL)-4-HYDROXYMETHYL-PHENOL AND ITS DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE 2-(3-N,N-DIISOPROPYLAMINO-1-PHÉNYLPROPYL)-4-HYDROXYMÉTHYLPHÉNOL ET DE SES DÉRIVÉS
  申请人：CAMBREX PROFARMACO MILANO S R L

  公开号：WO2014012832A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  The invention concerns a process for the preparation of 2-(3-N,N- diisopropylamino-l-phenylpropyl)-4-hydroxymethyl-phenol and its derivatives, particularly the corresponding (R) 4-trityloxymethyl derivative, useful as intermediate form in the synthesis of Fesoterodine and its salts, in particular for the preparation of Fesoterodine fumarate salt.

  这项发明涉及一种制备2-(3-N,N-二异丙基氨基-1-苯基丙基)-4-羟甲基苯酚及其衍生物的方法，特别是相应的(R) 4-三苯甲氧基甲基衍生物，作为费索特罗定及其盐的合成中间体形式，特别用于费索特罗定富马酸盐的制备。
• Process for preparation of 3-(2-hydroxy-5-substituted phenyl)-3-phenylpropylamines, intermediates for making hydroxytolterodine
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2364966A1

  公开（公告）日：2011-09-14

  A process is described for the preparation of 3-(5-formyl-2-hydroxyphenyl)-3-phenylpropylamine derivatives, intermediates which can be used for preparation of agents for urinary incontinence therapy, specifically to 2-(3-(diisopropylamino)-1-phenylpropyl)-4-(hydroxymethyl)phenol and its prodrugs.

  描述了一种制备3-(5-甲酰基-2-羟基苯基)-3-苯基丙胺衍生物的过程，这些中间体可用于制备用于治疗尿失禁的药物，特别是用于2-(3-(二异丙基氨基)-1-苯基丙基)-4-(羟甲基)苯酚及其前药的制备。
• Anti-Markovnikov rearrangement in sulfur mediated allylic C–H amination of olefins
  作者：Zhong Zhang、Hongguang Du、Jiaxi Xu、Pingfan Li

  DOI：10.1039/c6cc05128f

  日期：——

  Hitherto unknown chemistry involving anti-Markovnikov rearrangement from secondary carbocations toward primary carbocations or primary triflates was discovered.

  迄今尚未发现涉及从次级碳正离子向初级碳正离子或初级三氟甲磺酸酯的反马尔科夫尼科夫重排的未知化学。
• Direct Allylic Amination of Allylic Alcohol Catalyzed by Palladium Complex Bearing Phosphine–Borane Ligand
  作者：Goki Hirata、Hideaki Satomura、Hidenobu Kumagae、Aika Shimizu、Gen Onodera、Masanari Kimura

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03023

  日期：2017.11.17

  The direct electrophilic, nucleophilic, and amphiphilic allylations of allylic alcohol by use of a palladium catalyst and organometallic reagents such as organoborane and organozinc has been developed. The phosphine–borane compound works as the effective ligand for palladium-catalyzed direct allylic amination of allylic alcohol. Thus, with secondary amines, the reaction was completed in only 1 h, even

  已经开发了通过使用钯催化剂和有机金属试剂例如有机硼烷和有机锌的烯丙基醇的直接亲电子，亲核和两亲烯丙基化。膦-硼烷化合物可作为钯催化的烯丙基醇直接烯丙基胺化的有效配体。因此，使用仲胺，即使在室温下，反应也仅需1小时即可完成。