1-[(2-溴苯基)甲基]-3-甲基脲 | 879-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[(2-溴苯基)甲基]-3-甲基脲
• 英文名称: N-[(2-bromophenyl)methyl]-N'-methylurea
• 英文别名: 1-(2-bromobenzyl)-3-methylurea；1-Bromo-2[[[(methylamino)carbonyl]amino]-methyl]benzene；N-<2-Brom-benzyl>-N'-methyl-harnstoff；N-(2-Brom-benzyl)-N'-methyl-harnstoff；Urea, N-[(2-bromophenyl)methyl]-N'-methyl-；1-[(2-bromophenyl)methyl]-3-methylurea
• CAS: 879-74-3
• 化学式: C₉H₁₁BrN₂O
• 分子量: 243.103
• InChiKey: VCDGOBCNQULOOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2-溴苯基)甲基]-3-甲基脲 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-[[[4'-(hydroxymethyl)][1,1'-biphenyl]-2-yl]methyl]-N'-methylurea
  参考文献：
  名称：

  聚合不对称合成的生长激素促分泌素

  摘要：

  本文描述了适合大规模制备的生长激素促分泌素（GHS）的收敛性不对称合成。主要特征包括：（1）一种改进的内酰胺α-碘化方法；（2）使用Ti（O i -Pr）4和NaBH 4新颖合成二取代尿素；（3）通过史无前例的Suzuki偶联剂构建联苯脲；（4）苯并内酰胺的原位甲磺酸化/ N-烷基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.09.022
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-[(2-溴苯基)甲基]-3-甲基脲
  参考文献：
  名称：

  异丙醇钛（IV）和硼氢化钠的新型合成二取代脲

  摘要：

  本文介绍了异丙醇钛（IV）/硼氢化钠介导的芳香醛与单取代脲的酰胺化还原反应，高产率制备不对称二取代脲的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00149-4

文献信息

• Biphenyl substituted dipeptide analogs promote release of growth hormone
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05726319A1

  公开（公告）日：1998-03-10

  There are disclosed certain compounds identified as substituted dipeptide analogs which promote the release of growth hormone in humans and animals. This property can be utilized to promote the growth of food animals to render the production of edible meat products more efficient, and in humans, to increase the stature of those afflicted with a lack of a normal secretion of natural growth hormone. Growth promoting compositions containing such substituted dipeptide analogs as the active ingredient thereof are also disclosed.

  已披露某些被确认为替代二肽类似物的化合物，可促进人类和动物体内生长激素的释放。这种特性可用于促进食用动物的生长，使可食肉制品的生产更加高效，在人类中，可增加那些患有正常生长激素分泌不足的人的身高。还披露了含有这些替代二肽类似物作为活性成分的促生长组合物。
• Synthesis and Reactivity of <i>N</i>-Alkyl Carbamoylimidazoles: Development of <i>N</i>-Methyl Carbamoylimidazole as a Methyl Isocyanate Equivalent
  作者：Petar A. Duspara、Md. Sadequl Islam、Alan J. Lough、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/jo302084a

  日期：2012.11.16

  results in the release of MeNH2 with simultaneous activation of the CDI as its protonated form. Other primary ammonium hydrochloride salts, including protected α-amino acid salts, give excellent yields of the corresponding N-alkyl carbamoylimidazoles and serve as alkyl isocyanate surrogates. The resultant N-alkyl carbamoylimidazoles can be converted to ureas in high yields without the formation of intermediary

  描述了由1，1-羰基二咪唑（CDI）和MeNH 3 Cl高产率地合成N-甲基氨基甲酰咪唑。该产物是易储存的结晶晶体，是水稳定的化合物，可作为异氰酸甲酯（MIC）的替代物进行反应。的反应ñ -甲基在碱如三乙胺与亲核试剂如胺，被保护的和未受保护的氨基酸，硫醇和醇发生的存在carbamoylimidazole。N-甲基脲，氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯的产物以良好或优异的收率获得，反应在有机溶剂或水中发生。合成N的协议-甲基氨基甲酰咪唑既具有可扩展性又具有通用性，其定量收率范围为300 mg至20 g。该方法的成功取决于CDI与铵盐而不是游离胺的反应，从而导致N-甲基氨基甲酰咪唑的收率显着提高。该反应大概涉及质子从MeNH 3 Cl到CDI的转移，这导致MeNH 2的释放以及CDI的质子化形式同时被激活。包括受保护的α-氨基酸盐在内的其他伯氢氯化盐可得到相应的N-烷基氨基甲酰咪唑的优异产率，并用作异
• A convergent asymmetric synthesis of a growth hormone secretagogue
  作者：Nan Zheng、Joseph D. Armstrong、Kan K. Eng、Jennifer Keller、Tom Liu、Robert Purick、Joseph Lynch、Frederick W. Hartner、R.P. Volante

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.09.022

  日期：2003.11

  Described herein is a convergent asymmetric synthesis of growth hormone secretagogue (GHS) suitable for large-scale preparations. Key features include: (1) an improved method for α-iodination of a lactam; (2) a novel synthesis of a disubstituted urea using Ti(Oi-Pr)4 and NaBH4; (3) construction of biphenyl ureas via an unprecedented Suzuki coupling; (4) an in situ mesylation/N-alkylation of a benzolactam

  本文描述了适合大规模制备的生长激素促分泌素（GHS）的收敛性不对称合成。主要特征包括：（1）一种改进的内酰胺α-碘化方法；（2）使用Ti（O i -Pr）4和NaBH 4新颖合成二取代尿素；（3）通过史无前例的Suzuki偶联剂构建联苯脲；（4）苯并内酰胺的原位甲磺酸化/ N-烷基化。
• A novel synthesis of disubstituted ureas using titanium(IV) isopropoxide and sodium borohydride
  作者：Joseph D. Armstrong、Chad N. Wolfe、Jennifer L. Keller、Joseph Lynch、M. Bhupathy、R.P. Volante、Robert J. De Vita

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00149-4

  日期：1997.3

  This paper describes a high yield preparation of unsymmetrically disubstituted ureas by a titanium(IV) isopropoxide/sodium borohydride mediated reductive amidation of aromatic aldehydes with monosubstituted ureas.

  本文介绍了异丙醇钛（IV）/硼氢化钠介导的芳香醛与单取代脲的酰胺化还原反应，高产率制备不对称二取代脲的方法。