6-(4-chlorophenyl)-2-oxo-4-(pyridin-3-yl)-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-chlorophenyl)-2-oxo-4-(pyridin-3-yl)-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 6-(4-chlorophenyl)-2-oxo-4-pyridin-3-yl-1H-pyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₇H₁₀ClN₃O
• 分子量: 307.739
• InChiKey: BOTGXWCGKOWBBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-chlorophenyl)-2-oxo-4-(pyridin-3-yl)-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile 在 hydrazine hydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6′-(4-chlorophenyl)-2′-((5-thioxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-3-yl)methoxy)-3,4′-bipyridine-3′-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some novel 6′-(4-chlorophenyl)-3,4′-bipyridine-3′-carbonitriles: assessment of their antimicrobial and cytotoxic activity

  摘要：

  标题：摘要 一系列新颖的取代6′-(4-氯苯基)-3,4′-联吡啶-3′-腈，含有吡唑和/或三唑基团，已通过使用2-(6′-(4-氯苯基)-3′-氰基-3,4′-联吡啶-2′-氧基)乙酰肼（3）作为起始材料合成。此外，关键中间体3与芳香醛和甲苯磺酰氯反应，分别得到相应的席夫碱和甲苯磺酰肼衍生物。这些新合成的化合物的抗微生物活性针对革兰氏阳性细菌枯草芽孢杆菌和真菌木霉菌进行了评估；其中一些化合物，如5、6、7、8、10、12和14，显示出优异的抗微生物活性。此外，对活性最强的化合物进行了体外细胞毒性活性评估，针对人肝肿瘤细胞系（HEPG2）；化合物8、10、13a和14相对于在本研究中用作参考标准药物的多柔比星显示出强大的活性。

  DOI：

  10.1515/znb-2015-0065
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 对氯苯乙酮 、 氰乙酸乙酯 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到6-(4-chlorophenyl)-2-oxo-4-(pyridin-3-yl)-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some novel 6′-(4-chlorophenyl)-3,4′-bipyridine-3′-carbonitriles: assessment of their antimicrobial and cytotoxic activity

  摘要：

  标题：摘要 一系列新颖的取代6′-(4-氯苯基)-3,4′-联吡啶-3′-腈，含有吡唑和/或三唑基团，已通过使用2-(6′-(4-氯苯基)-3′-氰基-3,4′-联吡啶-2′-氧基)乙酰肼（3）作为起始材料合成。此外，关键中间体3与芳香醛和甲苯磺酰氯反应，分别得到相应的席夫碱和甲苯磺酰肼衍生物。这些新合成的化合物的抗微生物活性针对革兰氏阳性细菌枯草芽孢杆菌和真菌木霉菌进行了评估；其中一些化合物，如5、6、7、8、10、12和14，显示出优异的抗微生物活性。此外，对活性最强的化合物进行了体外细胞毒性活性评估，针对人肝肿瘤细胞系（HEPG2）；化合物8、10、13a和14相对于在本研究中用作参考标准药物的多柔比星显示出强大的活性。

  DOI：

  10.1515/znb-2015-0065

文献信息

• Synthesis of some novel 6′-(4-chlorophenyl)-3,4′-bipyridine-3′-carbonitriles: assessment of their antimicrobial and cytotoxic activity
  作者：Essam M. Hussein、Hossa F. Al-Shareef、Amany H. Aboellil、Heba A. Elhady

  DOI：10.1515/znb-2015-0065

  日期：2015.11.1

  A series of novel substituted 6′-(4-chlorophenyl)-3,4′-bipyridine-3′-carbonitriles with incorporated pyrazole and/or triazole moieties have been synthesized using 2-(6′-(4-chlorophenyl)-3′-cyano-3,4′-bipyridin-2′-yloxy)acetohydrazide (3) as starting material. Also, the key intermediate 3 reacted with aromatic aldehydes and tosyl chloride to give the corresponding Schiff bases and tosyl hydrazide derivatives, respectively. The antimicrobial of these newly synthesized compounds was evaluated against Bacillus subtilis as Gram-positive bacteria and Trichoderma viride as a fungus; some of these compounds such as 5, 6, 7, 8, 10, 12, and 14 showed excellent activities as antimicrobial agents. Moreover, the cytotoxic activity of the most active compounds was assessed in vitro against human tumor liver cancer cell line (HEPG2); compounds 8, 10, 13a, and 14 showed potent activities relative to Doxorubicin which was used as a reference standard drug in this study.

  标题：摘要 一系列新颖的取代6′-(4-氯苯基)-3,4′-联吡啶-3′-腈，含有吡唑和/或三唑基团，已通过使用2-(6′-(4-氯苯基)-3′-氰基-3,4′-联吡啶-2′-氧基)乙酰肼（3）作为起始材料合成。此外，关键中间体3与芳香醛和甲苯磺酰氯反应，分别得到相应的席夫碱和甲苯磺酰肼衍生物。这些新合成的化合物的抗微生物活性针对革兰氏阳性细菌枯草芽孢杆菌和真菌木霉菌进行了评估；其中一些化合物，如5、6、7、8、10、12和14，显示出优异的抗微生物活性。此外，对活性最强的化合物进行了体外细胞毒性活性评估，针对人肝肿瘤细胞系（HEPG2）；化合物8、10、13a和14相对于在本研究中用作参考标准药物的多柔比星显示出强大的活性。