3-[1-methyl-2(RS_S)-phenylsulfinyl-(1S)-ethyl]-(2S,3R)-oxiran-2-ylmethanol | 689283-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[1-methyl-2(RS_S)-phenylsulfinyl-(1S)-ethyl]-(2S,3R)-oxiran-2-ylmethanol
• 英文别名: [(2S,3R)-3-[(2S)-1-(benzenesulfinyl)propan-2-yl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 689283-23-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃S
• 分子量: 240.323
• InChiKey: WQPDGDYYHBWMRW-MVUFMHOSSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-methyl-2(RS_S)-phenylsulfinyl-(1S)-ethyl]-(2S,3R)-oxiran-2-ylmethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 碘苯二乙酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 (4S,5R)-4-methoxycarbonyl-2-N-methyl-5-<(1"R,3"E)-1"-methylpent-3"-enyl>-2,2-dimethyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  MeBmt的模块化和立体选择性形式合成，MeBmt是环孢菌素A的异常氨基酸成分

  摘要：

  公开了MeBmt的收敛，灵活和立体选择性形式合成，MeBmt是环孢菌素A的非蛋白原性氨基酸成分。亚磺酰基部分已被用作内部亲核试剂，以立体和区域选择性地官能化烯丙基氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.088
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-methyl-5(RS_S)-phenylsulfinyl-(2R,3R,4S)-pentan-3-ol 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-[1-methyl-2(RS_S)-phenylsulfinyl-(1S)-ethyl]-(2S,3R)-oxiran-2-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  MeBmt的模块化和立体选择性形式合成，MeBmt是环孢菌素A的异常氨基酸成分

  摘要：

  公开了MeBmt的收敛，灵活和立体选择性形式合成，MeBmt是环孢菌素A的非蛋白原性氨基酸成分。亚磺酰基部分已被用作内部亲核试剂，以立体和区域选择性地官能化烯丙基氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.088

文献信息

• Raghavan, Sadagopan; Reddy, S. Ramakrishna; Rajitha, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 11, p. 2314 - 2321
  作者：Raghavan, Sadagopan、Reddy, S. Ramakrishna、Rajitha

  DOI：——

  日期：——