(4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-vinyloxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-vinyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-3-ethenyl-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: UUHJBUIYHDDHGM-MWLCHTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-vinyloxazolidin-2-one 在 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 Eu(fod)3 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (4R,5S)-[(2S,4S)-4-(tert-butoxy)-6-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-乙烯基-2-恶唑烷酮：有效的手性二烯亲和体[4 + 2]为基础的从头合成新的N -2-脱氧糖苷

  摘要：

  在光滑的Eu（fod）3催化条件下，对映纯N-乙烯基-2-恶唑烷酮1a - f与代表性β，γ-不饱和α-酮酸酯之间的反电子需求异Diels-Alder反应以内部和面部非对映选择性。这些加合物的立体结构的阐明，通过X-射线分析或化学相关性，表明该内型选择性环加成方法是在有利于（2的脸部控制执行小号，4小号从（4开始时）-adduct小号）-dienophile，反之亦然。加合物的具体利益10A - Ë，来自（派生ē）-4-叔丁氧基亚甲基丙酮酸甲酯9可以通过将这些加合物分两步进行高度立体选择性转化为有价值的N -2-脱氧糖基-恶唑烷二酮12a - e，并通过纯非对映体分离得到。和对映体形式。

  DOI：

  10.1021/jo040102y
• 作为产物：
  描述：

  左旋去甲麻黄碱 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 (4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-vinyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从氨基醇和乙烯基锍盐合成 N-乙烯基恶唑烷酮和吗啉：通过纳米喷雾质谱法分析结果对 N-保护基的依赖性

  摘要：

  已经研究了在与二苯基乙烯基锍三氟甲磺酸盐的成环反应中 N-保护基团的性质对 1,2-氨基醇的影响。尽管甲苯磺酰基和亚磺酰胺基团以高产率提供吗啉，但使用 N-Cbz 导致 N-乙烯基恶唑烷酮的高产率合成。通过纳米喷雾 MS/MS 监测反应，这揭示了反应成功的原因以及不成功反应中反应中间体的命运。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101272

文献信息

• <i>N</i>-Oxazolidinoyl Diene Iron(0) Tricarbonyl Complexes: Preparation by Diastereoselective Complexation and Synthetic Applications
  作者：Robert S. Paley、Benjamin G. Hejna、Raundi E. Quevedo、Alice R. Wong、Nathan W. Dow、Julia S. Murphy、Sooyun Choi、Mason Yu、Paul R. Rablen、Robert D. Pike

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00272

  日期：2022.8.8

  Complexes 16b and 16e were each carried through synthetic pathways that included RCM to make an initial comparison of the reactivity of this family of diene iron tricarbonyl complexes with the previously reported sulfinyl-1,3-diene iron(0) tricarbonyl complexes. Sidechains of complexes 43 and 44 were each modified for introduction of an α-diazoester unit, and diastereoselective Rh2(OAc)4-catalyzed intramolecular

  我们描述了通过 Stille-Fürstner 偶联合成一系列手性非外消旋 3,4-二取代 2- N-恶唑烷酰基-1,3-二烯（10和15a – 15i ）。这些手性二烯转化为相应的铁 (0) 三羰基配合物 ( 11和16a – 16i) 具有良好至高的非对映选择性（3:1 至 >15:1）。这些步骤的组合化学产率以及络合非对映选择性通常优于我们之前报道的类似手性 2-亚磺酰基-1,3-二烯。X 射线晶体学和圆二色性促进了二烯铁 (0) 三羰基配合物的立体化学分配，并进行了计算搜索以确认10的最低能量以了解络合非对映选择性的起源。配合物16b和16e每个都通过包括 RCM 在内的合成途径进行，以初步比较该二烯铁三羰基配合物家族与先前报道的亚磺酰基-1,3-二烯铁 (0) 三羰基配合物的反应性。配合物43和44的侧链均经过修饰以引入 α-重氮酯单元，并且携带非对映选择性 Rh 2 (OAc)
• Synthesis of N-Vinyloxazolidinones and Morpholines from Amino Alcohols and Vinylsulfonium Salts: Analysis of the Outcome's Dependence on the N-Protecting Group by Nanospray Mass Spectrometry
  作者：Muhammad Yar、Sven P. Fritz、Paul J. Gates、Eoghan M. McGarrigle、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/ejoc.201101272

  日期：2012.1

  in annulation reactions with diphenylvinylsulfonium triflate has been investigated. Although tosyl and sulfinamide groups give morpholines in high yields, the use of N-Cbz leads to a high-yielding synthesis of N-vinyloxazolidinones. The reactions were monitored by nanospray MS/MS, which revealed why reactions are successful and the fate of reactive intermediates in the unsuccessful reactions.

  已经研究了在与二苯基乙烯基锍三氟甲磺酸盐的成环反应中 N-保护基团的性质对 1,2-氨基醇的影响。尽管甲苯磺酰基和亚磺酰胺基团以高产率提供吗啉，但使用 N-Cbz 导致 N-乙烯基恶唑烷酮的高产率合成。通过纳米喷雾 MS/MS 监测反应，这揭示了反应成功的原因以及不成功反应中反应中间体的命运。
• <i>N</i>-Vinyl-2-oxazolidinones:  Efficient Chiral Dienophiles for the [4 + 2]-Based de Novo Synthesis of New <i>N</i>-2-Deoxyglycosides
  作者：Catherine Gaulon、Robert Dhal、Teddy Chapin、Vincent Maisonneuve、Gilles Dujardin

  DOI：10.1021/jo040102y

  日期：2004.6.1

  Under smooth Eu(fod)3-catalyzed conditions, the inverse-electron demand hetero-Diels−Alder reactions between enantiopure N-vinyl-2-oxazolidinones 1a−f and representative β,γ-unsaturated α-ketoesters proceed with a high degree of endo and facial diastereoselectivity. The elucidation of the stereostructure of these adducts, performed by X-ray analysis or chemical correlation, shows that the endo-selective

  在光滑的Eu（fod）3催化条件下，对映纯N-乙烯基-2-恶唑烷酮1a - f与代表性β，γ-不饱和α-酮酸酯之间的反电子需求异Diels-Alder反应以内部和面部非对映选择性。这些加合物的立体结构的阐明，通过X-射线分析或化学相关性，表明该内型选择性环加成方法是在有利于（2的脸部控制执行小号，4小号从（4开始时）-adduct小号）-dienophile，反之亦然。加合物的具体利益10A - Ë，来自（派生ē）-4-叔丁氧基亚甲基丙酮酸甲酯9可以通过将这些加合物分两步进行高度立体选择性转化为有价值的N -2-脱氧糖基-恶唑烷二酮12a - e，并通过纯非对映体分离得到。和对映体形式。