1-acetyl-5,7-dinitroindoline | 62796-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-5,7-dinitroindoline
• 英文别名: N-acetyl-5,7-dinitroindoline；1-(5,7-dinitro-2,3-dihydroindol-1-yl)ethanone
• CAS: 62796-78-5
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₅
• 分子量: 251.199
• InChiKey: KQQKPOGPCKAIFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-218 °C
• 沸点：
  512.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.526±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-5,7-dinitroindoline 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-5,7-dinitroindoline
  参考文献：
  名称：

  Photochemical Protection of Amines with Cbz and Fmoc Groups

  摘要：

  The photochemical conversion of amines into carbamates was achieved using N-Cbz- N-Fmoc-, and N-Boc-5,7-dinitroindolines. This reaction allows the protection of amines in neutral medium. Primary and unhindered secondary amines were protected to yield their benzyloxycarbonyl- and 9-fluorenylmethoxycarbonyl derivatives efficiently, whereas bulky amines or anilines gave low yields or no product. On the other hand, the formation of N-Boc compounds, although possible, proceeded only with low yields.

  DOI：

  10.1021/jo026581n
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基吲哚啉 在 sodium nitrate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 20.0h， 以87%的产率得到1-acetyl-5,7-dinitroindoline
  参考文献：
  名称：

  IMPROVED PREPARATION OF SOME NITROINDOLINES

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304949609355918

文献信息

• Preparation of Secondary and Tertiary Amides under Neutral Conditions by Photochemical Acylation of Amines
  作者：Céline Helgen、Christian G. Bochet

  DOI：10.1055/s-2001-18760

  日期：——

  The smooth and neutral acylation of amines to form amides by photoactivation of N-acyl-5,7-dinitroindolines is described. An improved acylation of nitroindolines allows the convenient preparation of N-acylnitroindolines. This reaction makes possible the recycling of the nitroindoline released during the photoactivation.

  报道了一种通过光激活N-酰基-5,7-二硝基吲哚啉实现胺的平滑中性酰化反应，形成酰胺的方法。改进的硝基吲哚啉酰化反应使得N-酰基硝基吲哚啉的制备变得方便。这一反应还实现了光激活过程中释放的硝基吲哚啉的循环利用。
• Photoacylation of Alcohols in Neutral Medium
  作者：Jean-Luc Débieux、Anne Cosandey、Céline Helgen、Christian G. Bochet

  DOI：10.1002/ejoc.200600790

  日期：2007.5

  We report here conditions which allow the photoacylation of primary, secondary and tertiary alcohols with N-acetyl-5,7-dinitroindoline under exceptionally mild conditions, at wavelengths harmless to most functional groups, including otherwise photosensitive ones. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  我们在这里报告了允许伯醇、仲醇和叔醇与 N-乙酰基-5,7-二硝基二氢吲哚在异常温和的条件下，在对大多数官能团无害的波长下光酰化的条件，包括其他光敏的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• The Mechanism of Photoinduced Acylation of Amines by <i>N</i>-Acyl-5,7-dinitroindoline as Determined by Time-Resolved Infrared Spectroscopy
  作者：Andrew D. Cohen、Céline Helgen、Christian G. Bochet、John P. Toscano

  DOI：10.1021/ol050670f

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text] The photochemistry of N-acyl-5,7-dinitroindoline (1) was studied in acetonitrile using nanosecond time-resolved infrared (TRIR) spectroscopy. Upon photolysis, two nearly but not completely overlapping sets of transient IR bands are observed that are assigned to two non-interconvertible conformers of mixed acetic nitronic anhydride 7. While syn-7 reverts rapidly to 1, anti-7 is

  [反应：见正文]使用纳秒时间分辨红外（TRIR）光谱技术在乙腈中研究了N-酰基-5,7-二硝基吲哚啉（1）的光化学。光解后，观察到两组几乎但不完全重叠的瞬态红外波段，它们被分配给混合的乙酸乙酸酐7的两个不可相互转化的构象。当syn-7迅速还原为1时，anti-7的寿命很长，并且是能够酰化胺。密度泛函理论计算的结果支持基于实验TRIR数据的结论。
• Biologically useful chelators that take up calcium(2+) upon illumination
  作者：S. R. Adams、J. P. Y. Kao、R. Y. Tsien

  DOI：10.1021/ja00202a042

  日期：1989.9
• A Simple Synthesis of 7-Substituted 1-Acethy-2,3-dihydroindoles
  作者：Masanori Somei、Toshiya Kawasaki、Toshiharu Ohta

  DOI：10.3987/com-88-4717

  日期：——