2,5-dimethoxybenzaldehyde thiosemicarbazone | 329069-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dimethoxybenzaldehyde thiosemicarbazone
• 英文别名: {[(2,5-Dimethoxyphenyl)methylidene]amino}thiourea；[(2,5-dimethoxyphenyl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 329069-71-8
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₂S
• mdl: MFCD00449245
• 分子量: 239.298
• InChiKey: AWTWGJLDKNTGFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethoxybenzaldehyde thiosemicarbazone 在 亚碘酰苯 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(2,5-二甲氧基苯基)-1,3,4-噻二唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  PhI 催化的分子内氧化偶联合成 2-氨基-1,3,4-噻二唑

  摘要：

  摘要 开发了一种利用原位生成的高价碘（III）试剂，通过氨基硫脲的分子内氧化偶联合成噻二唑衍生物的高效方法。该协议可以顺利进行，并以中等至优异的收率提供各种噻二唑衍生物。图形摘要一种高效的合成噻二唑衍生物的方法通过 PhI 催化分子内氧化偶联氨基硫脲。

  DOI：

  10.1007/s10562-018-2541-y
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 2,5-二甲氧基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到2,5-dimethoxybenzaldehyde thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of Hydroxy- or Methoxy-Substituted Phenylmethylenethiosemicarbazones as Tyrosinase Inhibitors

  摘要：

  一系列羟基或甲氧基取代的苯甲叉基硫代半卡巴脒被设计、合成并评估为蘑菇酪氨酸酶抑制剂。结果表明，大多数目标化合物对蘑菇酪氨酸酶具有显著的抑制活性。有趣的是，化合物2h被发现是最强效的酪氨酸酶抑制剂，其IC50值为0.18 μM。提出了化合物2h与酪氨酸酶之间可能的相互作用模式。此外，还研究了选定化合物（IC50<10.0 μM）的1,1-二苯基-2-苦基肼（DPPH）自由基清除活性。化合物2d、2e、2h、2i和2l表现出比已知的抗氧化剂抗坏血酸（Vc）和叔丁基对苯二酚（TBHQ）更强的DPPH自由基清除活性。这些结果表明，这些化合物可能被用于开发治疗皮肤病的新的候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.1273

文献信息

• Design, synthesis and biological assessment of new selective COX-2 inhibitors including methyl sulfonyl moiety
  作者：Begüm Nurpelin Sağlık、Derya Osmaniye、Serkan Levent、Ulviye Acar Çevik、Betül Kaya Çavuşoğlu、Yusuf Özkay、Zafer Asım Kaplancıklı

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112918

  日期：2021.1

  Nonsteroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) cause peptic lesions in the gastrointestinal mucosa by inhibiting the cyclooxygenase-1 (COX-1) enzyme. Selective COX-2 inhibition causes decreased side effects over current NSAIDs. Therefore, the studies about selective inhibition of COX-2 enzyme are very important for new drug development. The design, synthesis and biological activity evaluation of novel

  非甾体类抗炎药（NSAIDs）通过抑制环氧合酶1（COX-1）引起胃肠道粘膜消化性损伤。与目前的NSAID相比，选择性的COX-2抑制作用可减少副作用。因此，关于选择性抑制COX-2酶的研究对于新药开发非常重要。本文旨在设计，合成具有噻唑基肼-甲基磺酰基部分作为选择性COX-2抑制剂的新型衍生物，并对其进行生物活性评估。使用不同的光谱技术（例如1 H-NMR，13 C-NMR和HRMS）指定合成化合物的结构。此外，所有化合物的ADME参数估算均使用计算机模拟处理。评价体外COX-1 / COX-2酶抑制率是按照所述荧光法施加。根据酶抑制结果，合成的化合物显示出对COX-2酶抑制的选择性。化合物3a，3e，3f，3g，3i和3j表现出显着的COX-2抑制能力。其中，发现化合物3a是最有效的衍生物，IC 50值为0.140±0.006μM。此外，可以看出，化合物3a的抑制曲线比尼美舒利（IC 50）至少强12倍=
• Synthesis and biological evaluation of thiosemicarbazone derivatives
  作者：Murat Doğan、Ümit M. Koçyiğit、Meliha Burcu Gürdere、Mustafa Ceylan、Yakup Budak

  DOI：10.1007/s12032-022-01784-y

  日期：——

  negative E values than Imatinib (already used as a drug). For this, in vitro anticancer studies of these molecules were done. The cytotoxic activities of thiosemicarbazone derivatives (3a-y) were evaluated on C6 glioma and MCF7 breast cancer cell lines at 24 h, and Imatinib was used as the positive control. According to the results of the cytotoxicity assay, it can be said that the five compounds (3b

  本研究首先合成了22个氨基硫脲衍生物( 3a-y )。然后，利用SwissADME和admetSAR程序对这些分子的ADME参数、药代动力学特性、类药结构和药物化学适用性进行了理论研究。根据这些理论研究的结果，可以说这些化合物的生物利用度和生物活性可能很高。使用 Hex 8.0.0 对接软件分析配体（氨基硫脲衍生物）和靶向蛋白（C6 的蛋白 78 (GRP78) 和醌还原酶 2（MCF 7 的 4ZVM）之间的计算机分子对接。根据对接数据，几乎所有分子都有较高的负E值高于伊马替尼（已用作药物）。为此，对这些分子进行了体外抗癌研究。氨基硫脲衍生物( 3a-y )对C6胶质瘤和MCF7乳腺癌细胞系24 h的细胞毒活性进行了评价，以伊马替尼为阳性对照。根据细胞毒性测定的结果，可以说这五种化合物（3b、c、f、g和m，IC 50  = 10.59–9.08 μg/mL；伊马替尼 IC 50  = 11
• Design, and synthesis of selectively anticancer 4-cyanophenyl substituted thiazol-2-ylhydrazones
  作者：Hasnain Mehmood、Mustapha Musa、Simon Woodward、Md Shahadat Hossan、Tracey D. Bradshaw、Muhammad Haroon、Andrew Nortcliffe、Tashfeen Akhtar

  DOI：10.1039/d2ra03226k

  日期：——

  concentrations. Cell cycle, caspase activation and Western blot assays demonstrated that compounds 3b′ and 3f induce cancer cell death via caspase-dependent apoptosis. The combination of straight forward synthesis and high activity makes the thiazoles 3 an interesting lead for further development.

  取代的缩氨基硫脲与 α-溴-4-氰基苯乙酮的环化允许快速单步可持续合成 4-氰基苯基-2-肼基噻唑文库（30 个例子，66-79%）。所有都显示出对 HCT-116 和 MCF-7 癌细胞系的抗癌功效，其中大多数比顺铂阳性对照更具活性。化合物 2-(2-(2-hydroxy-3-methylbenzylidene)hydrazinyl)-4-(4-cyanophenyl)thiazole ( 3f ) 和 2-(2-((pentafluorophenyl)methylene)-hydrazinyl)-4-(4 -氰基苯基)噻唑 ( 3a' ) 显示出针对 MCF-7 乳腺癌细胞的最佳 GI 50值（1.0 ± 0.1 μM 和 1.7 ± 0.3 μM）。抗结直肠癌HCT-116细胞，(2-(2-(3-bromothiophen-2-yl)methylene)hydrazinyl)-4-(
• A mechanosynthesized, sequential, cyclic fluorescent probe for mercury and iodide ions in aqueous solutions
  作者：Shangwen Chen、Pipi Wang、Chunmei Jia、Qiang Lin、Wenbing Yuan

  DOI：10.1016/j.saa.2014.05.067

  日期：2014.12

  A fluorescent Hg(2+)-selective chemosensor, 2,5-dimethoxybenzaldehyde thiosemicarbazone (1), was quantitatively prepared by grinding 2,5-dimethoxybenzaldehyde and thiosemicarbazide together in a ball mill for 15min. The excitation and emission maxima of compound 1 are 347 and 450nm, respectively. The reaction of this ligand with Hg(2+) was investigated by FT-IR, (1)H NMR, and fluorescence titration. Results show that the composition of the resulting Hg complex 1-Hg is 2:1 1:Hg, and that the S and imino N atoms serve as the binding sites of the ligand to the Hg(2+) ions. Coordination-assisted fluorescence quenching results show that compound 1 exhibits a highly selective fluorescence response to trace amounts of Hg(2+) in water. More importantly, the resulting complex 1-Hg can be used as a turn-on fluorescence probe for I(-) at a detection limit of 8.4×10(-8)M. Thus, compound 1 is a relatively stable, sequential, cyclic fluorescent probe for Hg(2+) and I(-).
• PhI-Catalyzed Intramolecular Oxidative Coupling Toward Synthesis of 2-Amino-1,3,4-Thiadizoles
  作者：Yingzhi Han、Yadong Sun、Ablimit Abdukader、Bifu Liu、Duozhi Wang

  DOI：10.1007/s10562-018-2541-y

  日期：2018.11

  derivatives via intramolecular oxidative coupling of thiosemicarbazide, using the in situ generated hypervalent iodine(III) reagents is developed. The protocol can be carried out smoothly and provides a variety of thiadiazole derivatives in moderate to excellent yields.Graphical AbstractA highly efficient method for the synthesis of thiadiazole derivatives via PhI-catalyzed intramolecular oxidative coupling

  摘要 开发了一种利用原位生成的高价碘（III）试剂，通过氨基硫脲的分子内氧化偶联合成噻二唑衍生物的高效方法。该协议可以顺利进行，并以中等至优异的收率提供各种噻二唑衍生物。图形摘要一种高效的合成噻二唑衍生物的方法通过 PhI 催化分子内氧化偶联氨基硫脲。