4-formylantipyrine thiosemicarbazone | 96715-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-formylantipyrine thiosemicarbazone
• 英文别名: HFoATP4DH；[(1,5-Dimethyl-3-oxo-2-phenylpyrazol-4-yl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 96715-43-4
• 化学式: C₁₃H₁₅N₅OS
• 分子量: 289.361
• InChiKey: VFOGUHADTUZDBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formylantipyrine thiosemicarbazone 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(antipyrin-4-ylmethylidenehydrazinyl)-4-phenyl-5-phenylazothiazole
  参考文献：
  名称：

  Eco-Friendly Synthesis of Some Thiosemicarbazones and Their Applications as Intermediates for 5-Arylazothiazole Disperse Dyes

  摘要：

  进行了硫脲与4-甲酰基安替比林、2-乙酰基吡咯和樟脑的固固反应，生成了硫代缩氨基脲1-3，它们与苄基溴发生杂环化反应，获得了相应的噻唑衍生物4-6。所有反应产率均为定量的，产物无需进一步纯化。接着，通过噻唑衍生物4-6与若干重氮氯化物的重氮偶联反应，制备了一系列5-芳基偶氮-2-(取代亚甲基肼基)噻唑染料7-9。所合成的染料作为分散染料应用于聚酯织物的染色。染色织物表现出良好的耐洗、耐汗渍、耐升华和耐光牢度性能，其中度至良好的耐摩擦牢度几乎没有变化。

  DOI：

  10.3390/molecules201219820
• 作为产物：
  描述：

  4-安替比林甲醛 、 氨基硫脲 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到4-formylantipyrine thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Eco-Friendly Synthesis of Some Thiosemicarbazones and Their Applications as Intermediates for 5-Arylazothiazole Disperse Dyes

  摘要：

  进行了硫脲与4-甲酰基安替比林、2-乙酰基吡咯和樟脑的固固反应，生成了硫代缩氨基脲1-3，它们与苄基溴发生杂环化反应，获得了相应的噻唑衍生物4-6。所有反应产率均为定量的，产物无需进一步纯化。接着，通过噻唑衍生物4-6与若干重氮氯化物的重氮偶联反应，制备了一系列5-芳基偶氮-2-(取代亚甲基肼基)噻唑染料7-9。所合成的染料作为分散染料应用于聚酯织物的染色。染色织物表现出良好的耐洗、耐汗渍、耐升华和耐光牢度性能，其中度至良好的耐摩擦牢度几乎没有变化。

  DOI：

  10.3390/molecules201219820

文献信息

• Synthesis and anti‐inflammatory activity of diversified heterocyclic systems
  作者：Ahmed Bari、Daniel Grenier、Jabrane Azelmat、Saeed Ali Syed、Abdulrahman M. Al‐Obaid、Eric C. Hosten

  DOI：10.1111/cbdd.13576

  日期：2019.10

  In continuation with our research program on the development of novel bioactive molecules, we report herein the design and synthesis of a series of diversified heterocycles (4-22). The synthesized compounds were evaluated for their anti-inflammatory activity. The chemical structures of the newly synthesized compounds have been confirmed by NMR, FTIR, and microanalysis.

  在继续我们关于新型生物活性分子开发的研究计划的同时，我们在此报告了一系列多样化杂环的设计和合成（4-22）。评价合成的化合物的抗炎活性。新合成的化合物的化学结构已通过NMR，FTIR和微量分析证实。
• Palladium(II) complexes of 4-formylantipyrine N(3)-substituted thiosemicarbazones: first example of X-ray crystal structure and description of bonding properties
  作者：Paras Nath Yadav、Mavroudis A. Demertzis、Dimitra Kovala-Demertzi、Stavroula Skoulika、Douglas X. West

  DOI：10.1016/s0020-1693(03)00087-2

  日期：2003.6

  thiosemicarbazide, N(3)-methylthiosemicarbazide and N(3)-ethylthiosemicarbazide produced the expected thiosemicarbazones, 1, 2 and 3. The three thiosemicarbazones were then reacted with K2PdCl4 to produce [Pd(NS)2] complexes, 4, 5, and 6, respectively, with coordination by the imine nitrogen and thiolate sulfur of the anionic thiosemicarbazone moiety. The thiosemicarbazones and their palladium complexes have been

  4- formylantipyrine与氨基硫脲，反应Ñ（3）-methylthiosemicarbazide和Ñ（3）-ethylthiosemicarbazide产生预期的缩氨基硫脲，1，2和3。然后这三个缩氨基硫脲中具有K个反应2的PdCl 4，以产生[钯（NS）2 ]配合物，4，5，和6，分别与由亚胺氮和阴离子缩氨基硫脲基团的硫醇盐硫协调。硫半脲及其钯配合物的特征在于光谱IR，UV-Vis和1 H，1313 C NMR和电化学技术。已经获得了6的晶体结构，并且发现其具有两个二齿配体的反式排列高度对称。